Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Нереистоксин
Скелетная формула нереистоксина
Родитель натурального продукта серии
Скелетная формула картыпа
Cartap
Имена
Название ИЮПАК
N, N-диметил-1,2-дитиолан-4-амин
Другие имена
NTX
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
  • Нереистоксин: 14661
  • Корзина: 25279
  • Бенсультап: 78640
ECHA InfoCard100.121.136 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • Корзина: 239-309-2
КЕГГ
UNII
Характеристики
C 5 H 11 N S 2
Молярная масса149,27  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Нереистоксин - это натуральный продукт, который в 1962 году был идентифицирован как токсичное органическое соединение N, N-диметил-1,2-дитиолан-4-амин. Это впервые было выделено в 1934 году из морских кольчатых Lumbriconereis heteropoda и действует путем блокирования никотинового рецептора ацетилхолина . [1] Исследователи из компании Takeda в Японии исследовали его как возможный инсектицид . Впоследствии они разработали ряд производных, которые были коммерциализированы, [2] [3] в том числе с общепринятыми названиями ISO [4] bensultap , [5] cartap , [6] тиоциклам [7] и тиосультап . [8] [9]

Структуры и синтез [ править ]

  • бенсультап

  • тиоциклам

  • тиосультап

Бенсультап (R = SO 2 Ph) получали взаимодействием натриевой соли бензолтиолсульфоната (PhSO 2 SNa) с N, N-диметил 1,3-дихлор-2-пропиламином или N, N-диметил 2,3-дихлорпропиламином. в этаноле. [9]

Бенсультап можно превратить в нереистоксин обработкой щелочью . [9]

История [ править ]

Японские рыбаки использовали кольчатого червя Lumbriconereis heteropoda Marenz в качестве приманки, и после случайного отравления химический агент, ответственный за заражение, был идентифицирован и назван нереистоксином. [10] В 1960-х годах исследователи из Takeda Chemical Industries синтезировали активный материал N, N-диметил-1,2-дитиолан-4-амин и производные, в которых связь сера-сера в дитиолановом кольце была заменена альтернативной серно-серной связью. связанные группы. Полученные соединения во многих случаях были менее токсичны для млекопитающих, чем натуральный продукт, но сохраняли хорошую активность в отношении насекомых. Впоследствии было показано, что все коммерческие соединения действуют как пропестициды - расщепляются в окружающей среде на нереистоксин или его нециклизованный дитиол. [11][12]

Механизм действия [ править ]

Нереистоксин имеет химическое сходство с ацетилхолином, и первоначально предполагалось, что его механизм действия может быть связан с взаимодействием с ацетилхолинэстеразой . Более поздние электрофизиологические исследования с использованием синапсов таракана Periplaneta americana показали, что он действует путем блокирования комплекса никотиновых рецепторов ацетилхолина / ионных каналов в центральной нервной системе насекомых. Это также способ действия родственных инсектицидов, каждый из которых может производить дитиол, соответствующий расщеплению 1,2-тиоланового кольца в исходном соединении. [12] [13] [14]

Использование [ править ]

Ни один из инсектицидных аналогов нереистоксина не стал основным продуктом в сельском хозяйстве, и их использование было в основном ограничено выращиванием риса в Японии и Китае, где их борьба с вредителями, такими как рисовый мотыль Chilo suppressalis, была значительной. [9] Они не были лицензированы для использования в Европе или США. Ограниченный успех этой группы химикатов отчасти был обусловлен другими соединениями с аналогичным механизмом действия, но более высокой эффективностью и безопасностью для млекопитающих. [15]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Тойбер, Лене (1990). «Природные 1,2-дитиоланы и 1,2,3-тритианы. Химические и биологические свойства». Отчеты по сере . 9 (4): 257–333. DOI : 10.1080 / 01961779008048732 .
  2. ^ Робертс, Терри R; Хатсон, Дэвид Х, ред. (2007). «Предшественники нереистоксина». Метаболические пути агрохимикатов . С. 127–138. DOI : 10.1039 / 9781847551375-00127 . ISBN 978-0-85404-499-3.
  3. ^ Льюис, Кэтлин А .; Циливакис, Джон; Уорнер, Дуглас Дж .; Грин, Эндрю (2016). «Международная база данных для оценки и управления рисками, связанными с пестицидами». Оценка рисков для человека и окружающей среды . 22 (4): 1050–1064. DOI : 10.1080 / 10807039.2015.1133242 . ЛВП : 2299/17565 . S2CID 87599872 . 
  4. ^ "Сборник общепринятых названий пестицидов" .
  5. ^ База данных свойств пестицидов. «Бенсультап» . Университет Хартфордшира.
  6. ^ База данных свойств пестицидов. «Картап» . Университет Хартфордшира.
  7. ^ База данных свойств пестицидов. «Тиоциклам» . Университет Хартфордшира.
  8. ^ База данных свойств пестицидов. «Тиосультап» . Университет Хартфордшира.
  9. ^ a b c d Кониси, Кадзуо (1968). «Новые инсектицидно активные производные нереистоксина» . Сельскохозяйственная и биологическая химия . 32 (5): 678–679. DOI : 10.1271 / bbb1961.32.678 .
  10. ^ Чиба, Сукэхиро и др. (1967). «Нереистоксин и его производные, их нервно-мышечная блокировка и судорожное действие» (pdf) . Японский журнал фармакологии . 17 (3): 491–492. DOI : 10.1254 / jjp.17.491 . PMID 4384262 .  
  11. ^ Ли, Сог-Чжон; Кабони, Пьерлуиджи; Томидзава, Мотохиро; Касида, Джон Э. (2004). «Гидролиз Картапа относительно его действия на никотиновом канале насекомых». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (1): 95–98. DOI : 10.1021 / jf0306340 . PMID 14709019 . 
  12. ^ a b Касида, Джон Э .; Дуркин, Кэтлин А. (2013). «Нейроактивные инсектициды: цели, селективность, устойчивость и вторичные эффекты». Ежегодный обзор энтомологии . 58 : 99–117. DOI : 10.1146 / annurev-ento-120811-153645 . PMID 23317040 . 
  13. ^ Sattelle, DB и др. (1985). «Нереистоксин: действия на рецептор ацетилхолина в ЦНС / ионный канал у таракана Periplaneta Americana » (PDF) . Журнал экспериментальной биологии . 118 : 37–52.
  14. ^ Коппинг, Леонард G; Хьюитт, Х. Джеффри, ред. (1998). «Инсектициды». Химия и механизм действия средств защиты растений . С. 46–73. DOI : 10.1039 / 9781847550422-00046 . ISBN 978-0-85404-559-4.
  15. ^ Йешке, Питер; Науэн, Ральф; Бек, Майкл Эдмунд (2013). «Агонисты никотиновых рецепторов ацетилхолина: веха для современной защиты сельскохозяйственных культур». Angewandte Chemie International Edition . 52 (36): 9464–9485. DOI : 10.1002 / anie.201302550 . PMID 23934864 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Годфри, CRA (17 ноября 1994 г.). Агрохимикаты из натуральных продуктов . ISBN 0824795539.

Внешние ссылки [ править ]

  • Cartap в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
  • Bensultap в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
  • Тиосультап в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
  • Тиоциклам в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)