Нитронаты ( ИЮПАК : azinate ) в органической химии является функциональной группой , с общей структурой R 1 R 2 C = НЕТ-
2. [1] [2] Это анион нитроновой кислоты (иногда также называемой аци [3] или азиновой кислотой [4] ), таутомерная форма нитросоединения . Так же, как кетоны и альдегиды могут существовать в равновесии со своим енольным таутомером, нитросоединения существуют в равновесии с их нитронатным таутомером в основных условиях. На практике они образуются при депротонировании α-углерода, pka которого обычно составляет около 17.
Нитронаты образуются как промежуточные продукты в реакциях Генри и Нефа , последняя из которых также демонстрирует нестабильность формы нитроновой кислоты. Нитронат имеет две разные резонансные структуры: одна с отрицательным зарядом на α-углероде и двойной связью между азотом и одним из атомов кислорода, а другая резонансная структура с двойной связью между азотом и α-углеродом и без двойной связи. связь между азотом и кислородом.
Рекомендации
- ^ Брейер, Эли; Аурих, Ханс Гюнтер; Нильсен, Арнольд. Нитроны, нитронаты и нитроксиды . Вайли. ISBN 9780470772195. DOI : 10.1002 / 9780470772195
- ^ Ф. А. Кэри, Р. Дж. Сандберг (2004). Organische Chemie . Wiley-VCH Verlag. ISBN 3-527-29217-9.
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « Аци-нитросоединения ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00085
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « азиновые кислоты ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00558