Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Циклогекса-3,5-диен-1,2-дион [1] | |||
Другие названия
| |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.243.463 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 6 Н 4 О 2 | |||
Молярная масса | 108,096 г · моль -1 | ||
Плотность | 1,424 г / см 3 | ||
Точка кипения | 213,3 ° С (415,9 ° F, 486,4 К) | ||
Опасности | |||
точка возгорания | 76,4 ° С (169,5 ° F, 349,5 К) | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | 1,4-бензохинон хинон | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
1,2-Бензохинон , также называемый орто- бензохиноном , представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 O 2.. Это один из двух изомеров хинона , другой - 1,4-бензохинон . Это красное летучее твердое вещество, растворимое в воде и этиловом эфире . Он встречается редко из - за его нестабильности, но основной интерес в качестве исходного соединения многих производных , которые известны. [2]
Структура [ править ]
Молекула имеет симметрию C 2v . Рентгеновская кристаллография показывает, что двойные связи локализованы с чередованием длинных и коротких CC-расстояний внутри кольца. Расстояния C = O 1,21 Å характерны для кетонов. [3]
Подготовка и возникновение [ править ]
1,2-Бензохинон образуется при окислении катехола на воздухе в водном растворе [4] или при ортоокислении фенола . [4]
Это предшественник меланина .
Штамм бактерии Pseudomonas mendocina метаболизирует бензойную кислоту , образуя 1,2-бензохинон через катехол . [5]
Ссылки [ править ]
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 728. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Ляо, Чун-Чен; Педдинти, Рама Кришна (2002). «Замаскированные о-бензохиноны в органическом синтезе». Счета химических исследований . 35 (10): 856–866. DOI : 10.1021 / ar000194n . PMID 12379138 .
- ^ Макдональд, Алистер L .; Троттер, Джеймс (1973). «Кристаллическая и молекулярная структура о-бензохинона». Журнал Химического Общества, Perkin Операция 2 (4): 476. DOI : 10.1039 / P29730000476 .
- ^ а б Магдзяк, Д .; Родригес, AA; Ван Де Уотер, RW; Петтус, TRR (2002). «Региоселективное окисление фенолов до о-хинонов с о-йодоксибензойной кислотой (IBX)» . Орг. Lett. 4 (2): 285–288. DOI : 10.1021 / ol017068j . PMC 1557836 . PMID 11796071 .
- ^ Chanda Parulekar и Suneela Mavinkurve (2006). «Образование орто- бензохинона из бензоата натрия с помощью Pseudomonas mendocina P 2 d» (PDF) . Индийский журнал экспериментальной биологии . 44 (2): 157–162. PMID 16480184 .