Олеоилэтаноламид

Олеоилэтаноламид
Имена

Название ИЮПАК ( Z ) - N - (2-гидроксиэтил) октадек-9-енамид
Идентификаторы
Количество CAS	111-58-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 77362
ChemSpider	4446574^N
ECHA InfoCard	100,003,532
IUPHAR / BPS	2661
PubChem CID	5283454
UNII	1HI5J9N8E6^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1044516
ИнЧИ InChI = 1S / C20H39NO2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20 (23) 21-18-19- 22 / ч9-10,22Н, 2-8,11-19Н2,1Н3, (Н, 21,23) / b10-9-^N Ключ: BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N^N InChI = 1 / C20H39NO2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20 (23) 21-18-19- 22 / ч9-10,22Н, 2-8,11-19Н2,1Н3, (Н, 21,23) / b10-9- Ключ: BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZBW
Улыбки ССССССС \ С = С / ССССССС (= O) NCCO
Характеристики
Химическая формула	C ₂₀H ₃₉N O ₂
Молярная масса	325,537 г · моль ^-1
Внешность	Белое твердое вещество
Температура плавления	59–60 ° С (138–140 ° F, 332–333 К)
Растворимость в этаноле и ДМСО	Растворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Oleoylethanolamide ( ОЕА ) является эндогенным активируемый пролифератором пероксисом альфа - рецептора ( PPAR - -α) агониста . Это природный липид этаноламида, который регулирует питание и массу тела у позвоночных , от мышей до питонов. ^[1]^[2]^[3]

ОЕО более короткий, мононенасыщенные аналог из эндоканнабиноидного анандамида , но в отличии от анандамида он действует независимо от каннабиноидов пути, регулируя PPAR-альфа активность , чтобы стимулировать липолиз . ^[4]

OEA вырабатывается тонкой кишкой после кормления в два этапа. Сначала активность N- ацилтрансферазы (NAT) соединяет свободный амино-конец фосфатидилэтаноламина (PE) с олеоильной группой (одна разновидность ацильной группы), производной sn- 1-олеоил-фосфатидилхолина, которая содержит олеиновую кислоту жирной кислоты на сн-1 позиция. ^[5] Это дает N- ацилфосфатидилэтаноламин , который затем расщепляется ( гидролизуется ) N- ацилфосфатидилэтаноламин-специфической фосфолипазой D (NAPE-PLD) нафосфатидная кислота и OEA. Биосинтез OEA и других биоактивных липидных амидов регулируется желчными кислотами . ^[6]

Было продемонстрировано, что OEA связывается с новым каннабиноидным рецептором GPR119 . ^[7] Было высказано предположение, что OEA является эндогенным лигандом рецептора. ^[8]

Сообщалось, что OEA увеличивает продолжительность жизни круглого червя Caenorhabditis elegans за счет взаимодействия с молекулами лизомы. ^[9]

Ссылки [ править ]

^ Гаэтани S, Oveisi F, Piomelli D (2003). «Модуляция режима приема пищи у крысы анорексическим липидным медиатором олеоилэтаноламином» . Нейропсихофармакология . 28 (7): 1311–6. DOI : 10.1038 / sj.npp.1300166 . PMID 12700681 .
^ Ло Verme J, S Гаэтани, фу Дж, Oveisi Ж, К Бартона, Piomelli D (2005). «Регулирование приема пищи олеилэтаноламином» . Клетка. Мол. Life Sci . 62 (6): 708–16. DOI : 10.1007 / s00018-004-4494-0 . PMID 15770421 . S2CID 26838764 .
^ Джузеппе Астарита; Брайан С. Рурк; Джонни Б. Андерсен; Джин Фу; Джанет Х. Ким; Альберт Ф. Беннетт; Джеймс У. Хикс и Даниэле Пиомелли (22 декабря 2005 г.). «Постпрандиальное увеличение мобилизации олеоилэтаноламина в тонком кишечнике бирманского питона (Python molurus)» . Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 290 (5): R1407 – R1412. DOI : 10,1152 / ajpregu.00664.2005 . PMID 16373434 .
^ Гаэтани S, Kaye WH, Куомо V, Piomelli D (сентябрь 2008). «Роль эндоканнабиноидов и их аналогов при ожирении и расстройствах пищевого поведения» . Ешьте расстройство веса . 13 (3): e42–8. PMID 19011363 .
^ иллюстрация
^ Magotti Р, Бауэр I, Игараши М, Babagoli М, Маротта R, Piomelli D, G Гарау (декабрь 2014). «Структура человеческой N-ацилфосфатидилэтаноламин-гидролизующей фосфолипазы D: регуляция биосинтеза этаноламида жирных кислот желчными кислотами» . Структура . 23 (3): 598–604. DOI : 10.1016 / j.str.2014.12.018 . PMC 4351732 . PMID 25684574 .
↑ Overton HA, Babbs AJ, Doel SM, Fyfe MC, Gardner LS, Griffin G, Jackson HC, Procter MJ, Rasamison CM, Tang-Christensen M, Widdowson PS, Williams GM, Reynet C (2006). «Деорфанизация рецептора, связанного с G-белком, для олеоилэтаноламида и его использование в открытии низкомолекулярных гипофагических агентов». Cell Metab . 3 (3): 167–175. DOI : 10.1016 / j.cmet.2006.02.004 . PMID 16517404 .
^ Браун AJ. (2007). «Новые каннабиноидные рецепторы» . Br J Pharmacol . 152 (5): 567–575. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0707481 . PMC 2190013 . PMID 17906678 .
^ Folick A, Oakley HD, Ю. Y, Armstrong EH, Кумари M, L SANOR, Мур Д., Ortlund Е.А., Zechner R, Wang MC (2015). «Старение. Лизосомные сигнальные молекулы регулируют продолжительность жизни Caenorhabditis elegans» . Наука . 347 (6217): 83–6. DOI : 10.1126 / science.1258857 . PMC 4425353 . PMID 25554789 .

Внешние ссылки [ править ]

Научный журнал
BBC: жирная пища улучшает память

[1] Гаэтани S, Oveisi F, Piomelli D (2003). «Модуляция режима приема пищи у крысы анорексическим липидным медиатором олеоилэтаноламином» . Нейропсихофармакология . 28 (7): 1311–6. DOI : 10.1038 / sj.npp.1300166 . PMID 12700681 .

[2] Ло Verme J, S Гаэтани, фу Дж, Oveisi Ж, К Бартона, Piomelli D (2005). «Регулирование приема пищи олеилэтаноламином» . Клетка. Мол. Life Sci . 62 (6): 708–16. DOI : 10.1007 / s00018-004-4494-0 . PMID 15770421 . S2CID 26838764 .

[3] Джузеппе Астарита; Брайан С. Рурк; Джонни Б. Андерсен; Джин Фу; Джанет Х. Ким; Альберт Ф. Беннетт; Джеймс У. Хикс и Даниэле Пиомелли (22 декабря 2005 г.). «Постпрандиальное увеличение мобилизации олеоилэтаноламина в тонком кишечнике бирманского питона (Python molurus)» . Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 290 (5): R1407 – R1412. DOI : 10,1152 / ajpregu.00664.2005 . PMID 16373434 .

[pmid19011363-4] Гаэтани S, Kaye WH, Куомо V, Piomelli D (сентябрь 2008). «Роль эндоканнабиноидов и их аналогов при ожирении и расстройствах пищевого поведения» . Ешьте расстройство веса . 13 (3): e42–8. PMID 19011363 .

[5] иллюстрация

[Garau-6] Magotti Р, Бауэр I, Игараши М, Babagoli М, Маротта R, Piomelli D, G Гарау (декабрь 2014). «Структура человеческой N-ацилфосфатидилэтаноламин-гидролизующей фосфолипазы D: регуляция биосинтеза этаноламида жирных кислот желчными кислотами» . Структура . 23 (3): 598–604. DOI : 10.1016 / j.str.2014.12.018 . PMC 4351732 . PMID 25684574 .

[pmid16517404-7] Overton HA, Babbs AJ, Doel SM, Fyfe MC, Gardner LS, Griffin G, Jackson HC, Procter MJ, Rasamison CM, Tang-Christensen M, Widdowson PS, Williams GM, Reynet C (2006). «Деорфанизация рецептора, связанного с G-белком, для олеоилэтаноламида и его использование в открытии низкомолекулярных гипофагических агентов». Cell Metab . 3 (3): 167–175. DOI : 10.1016 / j.cmet.2006.02.004 . PMID 16517404 .

[pmid17906678-8] Браун AJ. (2007). «Новые каннабиноидные рецепторы» . Br J Pharmacol . 152 (5): 567–575. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0707481 . PMC 2190013 . PMID 17906678 .

[pmid25554789-9] Folick A, Oakley HD, Ю. Y, Armstrong EH, Кумари M, L SANOR, Мур Д., Ortlund Е.А., Zechner R, Wang MC (2015). «Старение. Лизосомные сигнальные молекулы регулируют продолжительность жизни Caenorhabditis elegans» . Наука . 347 (6217): 83–6. DOI : 10.1126 / science.1258857 . PMC 4425353 . PMID 25554789 .

[1]