Омега-гидроксикислоты (также известные как ω-гидроксикислоты) представляют собой класс встречающихся в природе алифатических органических кислот с прямой цепью n атомов углерода с карбоксильной группой в положении 1 и гидроксилом в конечном положении n, где n > 3. С18-омега-гидроксикислоты 16-гидроксипальмитиновая кислота и 18-гидроксистеариновая кислота являются ключевыми мономерами кутина в кутикуле растений . [1] [2] полимер кутин образован меж- этерификацииомега-гидроксикислот и их производных, которые замещены в средней цепи, таких как 10,16-дигидроксипальмитиновая кислота. [3] [4] Кутин синтезируют только клетки эпидермиса растений. [5]
Омега-гидрокси-жирные кислоты также встречаются у животных. Цитохром Р450 (CYP450) микрос ω-гидроксилаза , такие как CYP4A11 , CYP4A22 , CYP4F2 и CYP4F3 у людей, Cyp4a10 и Cyp4a12 у мышей, и Cyp4a1, Cyp4a2, Cyp4a3 и Cyp4a8 у крыс метаболизм арахидоновая кислота и многие кислоты метаболитов арахидоновых с их соответствующими омега-гидроксильные продукты. [6] В результате метаболизма арахидоновой кислоты образуется 20-гидроксиарахидоновая кислота (т.е. 20-гидроксиэйкозатетраоновая кислота или 20-HETE), биоактивный продукт, участвующий в различных физиологических и патологических процессах; [7], и этот метаболизм некоторых биоактивных метаболитов арахидоновой кислоты, таких как лейкотриен B4 , 5-гидроксикозатетраеновая кислота и 5-гидроксикозатетраеновая кислота, дает 20-гидроксилированные продукты, которые в 100-1000 раз слабее, чем, и, следовательно, представляют собой инактивацию, их соответствующие предшественники. [8] [9] [10]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Колаттукуды, ЧП; Уолтон, Т.Дж. (1972). «Структура и биосинтез гидроксижирных кислот кутина в листьях Vicia faba ». Биохимия . 11 (10): 1897–1907. DOI : 10.1021 / bi00760a026 . PMID 5025632 .
- ^ Солидей, CL; Колаттукуды, ЧП (1977). «Биосинтез кутина ω-гидроксилирования жирных кислот микросомальным препаратом из прорастающих Vicia faba » . Физиология растений . 59 (6): 1116–1121. DOI : 10.1104 / pp.59.6.1116 . PMC 542517 . PMID 16660004 .
- ^ TJ Walton TJ и PE Kolattukudy (1972) Ферментативное превращение 16-гидроксипальмитиновой кислоты в 10,16-дигидроксипальмитиновую кислоту вэпидермальных экстрактах Vicia faba . Biochem Biophys Res Communications 46, (1), 16–21
- ^ PJ Holloway (1982) Химический состав кутинов растений. p45-85 в "Кутикуле растений". изд. Авторы: Д.Ф. Катлер, К.Л. Элвин и С.Е. Прайс. Academic Press, Лондон. ISBN 0-12-199920-3
- ^ Kolattukudy, PE (1996) Биосинтетические пути кутина и восков и их чувствительность к стрессам окружающей среды. В: Кутикулы растений. Эд. Дж. Керстиенс, BIOS Scientific publishers Ltd., Оксфорд, стр. 83-108.
- ^ Хупес С.Л., Гарсия В., Эдин М.Л., Шварцман М.Л., Зельдин, округ Колумбия (июль 2015 г.). «Сосудистые действия 20-НЕТЕ» . Простагландины и другие липидные медиаторы . 120 : 9–16. DOI : 10.1016 / j.prostaglandins.2015.03.002 . PMC 4575602 . PMID 25813407 .
- ^ Annu Rev Pharmacol Toxicol. 2005; 45: 413-38.
- ^ Ду, Л; Инь, H; Морроу, JD; Штробель, HW; Кини, Д.С. (2009). «20-гидроксилирование - это CYP-зависимый и индуцируемый ретиноидами путь инактивации лейкотриена B4 в клетках кожи человека и мыши» . Архивы биохимии и биофизики . 484 (1): 80–86. DOI : 10.1016 / j.abb.2009.01.012 . PMC 2687325 . PMID 19467632 .
- ^ J Immunol. 1986, 15 ноября; 137 (10): 3277-83
- ^ Пауэлл, WS; Рокач, Дж (апрель 2015 г.). «Биосинтез, биологические эффекты и рецепторы гидроксиэйкозатетраеновых кислот (HETE) и оксоэйкозатетраеновых кислот (оксо-ETE), полученных из арахидоновой кислоты» . Biochim Biophys Acta . 1851 (4): 340–355. DOI : 10.1016 / j.bbalip.2014.10.008 . PMC 5710736 . PMID 25449650 .