Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метан , CH 4 ; структурная формула линейный угол показывает четыре одинарные связи углерод-водород (σ, черный цвет) и типичную трехмерную форму тетраэдрических молекул с внутренними углами связи ~ 109 ° (пунктирно-зеленым цветом).

Органическая химия - это раздел химии , изучающий структуру, свойства и реакции органических соединений , которые содержат углерод в ковалентных связях . [1] Изучение строения определяет их химический состав и формулу . Изучение свойств включает физические и химические свойства , а также оценку химической реакционной способности для понимания их поведения. Исследование органических реакций включает химический синтез из природных продуктов , лекарственных средств , а такжеполимеры , а также изучение отдельных органических молекул в лаборатории и посредством теоретических ( in silico ) исследований.

Диапазон химических веществ, изучаемых в органической химии, включает углеводороды (соединения, содержащие только углерод и водород ), а также соединения на основе углерода, но также содержащие другие элементы [1] [2] [3], особенно кислород , азот , серу , фосфор ( входит во многие биохимические вещества ) и галогены . Металлоорганическая химия - это изучение соединений, содержащих связи углерод – металл .

Кроме того, современные исследования сосредоточены на органической химии с участием других металлоорганических соединений, включая лантаноиды , но особенно переходных металлов цинка, меди, палладия, никеля, кобальта, титана и хрома.

Будет поставляться
Представление мячом и клюшкой
Будет поставляться
Заполняющее пространство представление
Три представления органического соединения, 5α-дигидропрогестерона (5α-DHP), стероидного гормона . Для молекул, показывающих цвет, атомы углерода показаны черным, атомы водорода - серым, а атомы кислорода - красным. В представлении линейного угла атомы углерода подразумеваются на каждом конце линии и вершине нескольких линий, а атомы водорода подразумеваются, чтобы заполнить оставшиеся необходимые валентности (до 4).

Органические соединения составляют основу всей земной жизни и составляют большинство известных химических веществ. Связывающие образцы углерода, с его валентностью из четырех формально одно-, двух- и тройных связей, а также структур с делокализованными электронами, сделать массив органических соединений , структурно различными, а их спектр применения огромного. Они составляют основу или являются составными частями многих коммерческих продуктов, включая фармацевтические препараты ; нефтехимические и агрохимические продукты и изделия из них, включая смазочные материалы , растворители ; пластмассы ; топливо и взрывчатые вещества. Изучение органической химии пересекается с металлоорганической химией и биохимией , но также с медицинской химией , химией полимеров и материаловедением . [1]

История [ править ]

Фридрих Вёлер

До девятнадцатого века химики обычно считали, что соединения, полученные из живых организмов, наделены жизненной силой, которая отличает их от неорганических соединений . Согласно концепции витализма (теория жизненной силы), органическое вещество наделено «жизненной силой». [4] В течение первой половины девятнадцатого века были опубликованы некоторые из первых систематических исследований органических соединений. Приблизительно в 1816 году Мишель Шеврёль начал изучение мыла, сделанного из различных жиров и щелочей.. Он отделил кислоты, которые в сочетании со щелочью дали мыло. Поскольку все это были отдельные соединения, он продемонстрировал возможность химического изменения различных жиров (которые традиционно происходят из органических источников) с образованием новых соединений без «жизненной силы». В 1828 году Фридрих Велер произвел органическую химическую мочевину (карбамид), составляющую часть мочи , из неорганических исходных материалов ( цианат калия и сульфат аммония ), что теперь называется синтезом Велера.. Хотя сам Велер осторожно заявлял, что он опроверг витализм, это был первый раз, когда вещество, которое считалось органическим, было синтезировано в лаборатории без биологических (органических) исходных материалов. Сейчас общепризнано, что это событие действительно опровергает доктрину витализма. [5]

В 1856 году Уильям Генри Перкин , пытаясь произвести хинин, случайно произвел органический краситель, ныне известный как сиреневый Перкин . Его открытие, получившее широкую известность благодаря своему финансовому успеху, значительно повысило интерес к органической химии. [6]

Решающим прорывом в органической химии стала концепция химической структуры, независимо разработанная в 1858 году Фридрихом Августом Кекуле и Арчибальдом Скоттом Купером . [7] Оба исследователя предположили, что четырехвалентные атомы углерода могут связываться друг с другом, образуя углеродную решетку, и что подробные схемы атомных связей могут быть обнаружены путем умелой интерпретации соответствующих химических реакций. [8]

Эпоха фармацевтической промышленности началась в последнем десятилетии XIX века, когда компания Bayer начала производство ацетилсалициловой кислоты, более известной как аспирин . [9] К 1910 году Пол Эрлих и его лаборант группа приступила к разработке мышьяк на основе сальварсан (Сальварсан), в качестве первого эффективного лекарственного лечения сифилиса , и тем самым инициировал медицинскую практику химиотерапии . Эрлих популяризировал концепции лекарств «волшебной пули» и систематического улучшения лекарственной терапии. [10] [11] Его лаборатория внесла решающий вклад в разработку антисыворотки длядифтерия и стандартизация терапевтических сывороток. [12]

Пример металлоорганической молекулы, катализатора, называемого катализатором Граббса . Его формула часто приводится как RuCl 2 (PCy 3 ) 2 (= CHPh), где шарообразная модель основана на рентгеновской кристаллографии . [13] Отдельный металлический атом рутения (Ru) (выделен бирюзой) находится в самом центре структуры; два хлора (зеленый) связаны с атомом рутения - атомы углерода черные, атомы водорода серо-белые и фосфор оранжевый. Фосфор- лиганд , связь, tricyclohexyl фосфина , PCY, находится ниже центра; (другой лиганд PCy появляется вверху изображения, где его кольца скрывают друг друга). Кольцевая группа, выступающая вправо,алкилиден , содержит двойную связь металл-углерод с рутением.

Ранние примеры органических реакций и применений часто находили благодаря удаче и подготовке к неожиданным наблюдениям. Однако во второй половине 19 века проводились систематические исследования органических соединений. Показательно появление синтетического индиго. Производство индиго из растительных источников упало с 19000 тонн в 1897 году до 1000 тонн к 1914 году благодаря синтетическим методам, разработанным Адольфом фон Байером . В 2002 году в нефтехимии было произведено 17 000 тонн синтетического индиго . [14]

В начале 20 века было показано, что полимеры и ферменты представляют собой большие органические молекулы, а нефть имеет биологическое происхождение.

Многоступенчатый синтез сложных органических соединений называется полным синтезом. Общий синтез сложных природных соединений увеличился до глюкозы и терпинеола . Например, соединения, связанные с холестерином , открыли способы синтеза сложных гормонов человека и их модифицированных производных. С начала 20-го века сложность полного синтеза была увеличена, чтобы включить в него молекулы высокой сложности, такие как лизергиновая кислота и витамин B 12 . [15]

Полный синтез витамина В 12 отмечено значительное достижение в области органической химии.

Открытие нефти и развитие нефтехимической промышленности стимулировали развитие органической химии. Преобразование отдельных нефтяных соединений в типы соединений с помощью различных химических процессов привело к органическим реакциям, что позволило получить широкий спектр промышленных и коммерческих продуктов, включая, среди (многих) других: пластмассы , синтетический каучук , органические клеи и различные модифицирующие свойства нефтяные добавки и катализаторы .

Большинство химических соединений, встречающихся в биологических организмах, представляют собой соединения углерода, поэтому связь между органической химией и биохимией настолько тесна, что биохимию можно рассматривать как по существу раздел органической химии. Хотя история биохимии может охватывать около четырех веков, фундаментальное понимание этой области только начало развиваться в конце 19 века, а собственно термин биохимия был придуман примерно в начале 20 века. Исследования в этой области увеличивались в течение двадцатого века, без каких-либо признаков замедления темпов роста, что может быть подтверждено проверкой служб абстракции и индексации, таких как BIOSIS Previews и«Биологические рефераты» , начавшаяся в 1920-х годах как единый годовой выпуск, но выросшая настолько резко, что к концу 20-го века была доступна обычным пользователям только в виде электронной базы данных онлайн . [16]

Характеристика [ править ]

Поскольку органические соединения часто существуют в виде смесей , было разработано множество методов для оценки чистоты; Методы хроматографии особенно важны для этого применения и включают ВЭЖХ и газовую хроматографию . Традиционные методы разделения включают дистилляцию , кристаллизацию и экстракцию растворителем .

Органические соединения традиционно характеризовались множеством химических тестов, называемых «мокрыми методами», но такие тесты в значительной степени вытеснены спектроскопическими или другими компьютерными методами анализа. [17] Основные аналитические методы перечислены в приблизительном порядке полезности:

  • Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) является наиболее часто используемым методом, часто позволяющим полностью определить связь атомов и даже стереохимию с помощью корреляционной спектроскопии . Основные составляющие атомы органической химии - водород и углерод - существуют в природе с изотопами, чувствительными к ЯМР, соответственно 1 H и 13 C.
  • Элементный анализ : деструктивный метод, используемый для определения элементного состава молекулы. См. Также масс-спектрометрию ниже.
  • Масс-спектрометрия показывает молекулярную массу соединения и, судя по типам фрагментации , его структуру. Масс-спектрометрия с высоким разрешением обычно позволяет определить точную формулу соединения и используется вместо элементного анализа. Раньше масс-спектрометрия ограничивалась нейтральными молекулами, проявляющими некоторую летучесть, но передовые методы ионизации позволяют получить «масс-спектр» практически любого органического соединения.
  • Кристаллография может быть полезна для определения молекулярной геометрии, когда доступен монокристалл материала. Высокоэффективное аппаратное и программное обеспечение позволяет определять структуру в течение нескольких часов после получения подходящего кристалла.

Традиционные спектроскопические методы, такие как инфракрасная спектроскопия , оптическое вращение и УФ / видимая спектроскопия, предоставляют относительно неспецифическую структурную информацию, но продолжают использоваться для конкретных приложений. Показатель преломления и плотность также могут быть важны для идентификации вещества.

Свойства [ править ]

Физические свойства органических соединений, обычно представляющие интерес, включают как количественные, так и качественные характеристики. Количественная информация включает точку плавления, точку кипения и показатель преломления. Качественные свойства включают запах, консистенцию, растворимость и цвет.

Свойства плавления и кипения [ править ]

Органические соединения обычно плавятся, а многие закипают. Напротив, хотя неорганические материалы, как правило, можно расплавить, многие из них не кипятят, а вместо этого имеют тенденцию к разложению. Раньше температура плавления (т.пл.) и точка кипения (bp) давали важную информацию о чистоте и идентичности органических соединений. Точки плавления и кипения коррелируют с полярностью молекул и их молекулярной массой. Некоторые органические соединения, особенно симметричные, возвышаются . Хорошо известным примером сублимируемого органического соединения является пара-дихлорбензол , пахучий компонент современных нафталиновых шариков. Органические соединения обычно не очень стабильны при температурах выше 300 ° C, хотя существуют некоторые исключения.

Растворимость [ править ]

Нейтральные органические соединения обычно гидрофобны ; то есть они менее растворимы в воде, чем в органических растворителях. Исключения включают органические соединения, содержащие ионизируемые группы, а также низкомолекулярные спирты , амины и карбоновые кислоты, в которых происходит водородная связь . В противном случае органические соединения склонны растворяться в органических растворителях . Растворимость широко варьируется в зависимости от растворенного органического вещества и органического растворителя.

Свойства твердого тела [ править ]

Различные специализированные свойства молекулярных кристаллов и органических полимеров с сопряженными системами представляют интерес в зависимости от приложений, например, термомеханических и электромеханических, таких как пьезоэлектричество , электрическая проводимость (см. Проводящие полимеры и органические полупроводники ) и электрооптические (например, не- линейная оптика ) свойства. По историческим причинам такие свойства в основном являются предметом изучения полимеров и материаловедения .

Номенклатура [ править ]

Различные названия и изображения одного органического соединения.

Названия органических соединений либо систематические, логически вытекающие из набора правил, либо несистематические, следуя различным традициям. Систематическая номенклатура оговаривается спецификациями IUPAC . Систематическая номенклатура начинается с названия родительской структуры.внутри интересующей молекулы. Это родительское имя затем модифицируется префиксами, суффиксами и числами, чтобы однозначно передать структуру. Учитывая, что известны миллионы органических соединений, строгое использование систематических названий может быть обременительным. Таким образом, рекомендации IUPAC более тщательно соблюдаются для простых соединений, а не для сложных молекул. Чтобы использовать систематическое именование, необходимо знать структуру и имена родительских структур. Исходные структуры включают незамещенные углеводороды, гетероциклы и их монофункциональные производные.

Несистематическая номенклатура проще и однозначна, по крайней мере, для химиков-органиков. Несистематические названия не указывают на структуру соединения. Они характерны для сложных молекул, в состав которых входит большинство натуральных продуктов. Так, неофициально названный диэтиламид лизергиновой кислоты систематически называют (6a R , 9 R ) - N , N- диэтил-7-метил-4,6,6a, 7,8,9-гексагидроиндоло- [4,3- fg ] хинолин-9-карбоксамид.

С расширением использования вычислений появились другие методы именования, которые предназначены для интерпретации машинами. Два популярных формата - это SMILES и InChI .

Структурные чертежи [ править ]

Органические молекулы чаще описываются рисунками или структурными формулами , комбинациями рисунков и химических символов. Формула линейный угол проста и однозначна. В этой системе конечные точки и пересечения каждой линии представляют один углерод, и атомы водорода могут быть либо явно обозначены, либо предположительно присутствуют, как подразумевается четырехвалентным углеродом.

Эта диаграмма показывает 5 различных структурных представлений органического соединения бутана. Самая левая структура - это линия связи, на которой удалены атомы водорода. Во второй структуре изображены добавленные водороды - темные клиновидные связи указывают на то, что атомы водорода приближаются к читателю, заштрихованные связи указывают, что атомы ориентированы от читателя, а сплошные (простые) пруды указывают на то, что связи находятся в плоскости экрана / бумаги. Средняя структура показывает четыре атома углерода. Четвертая структура - это представление, показывающее только атомы и связи без трехмерного изображения. Самая правая структура представляет собой сжатое представление структуры бутана.

История [ править ]

К 1880 году произошло резкое увеличение числа обнаруженных химических соединений, чему способствовали новые синтетические и аналитические методы. Гриньяр описал ситуацию как «хаос ле плюс завершение» (полный хаос), поскольку из-за отсутствия условностей можно было иметь несколько названий для одного и того же соединения. Это привело к созданию Женевских правил в 1892 году [18].

Классификация органических соединений [ править ]

Функциональные группы [ править ]

Семейство карбоновых кислот содержит карбоксильную (-COOH) функциональную группу . Показанная здесь уксусная кислота является примером.

Концепция функциональных групп занимает центральное место в органической химии как средство классификации структур и прогнозирования свойств. Функциональная группа представляет собой молекулярный модуль, и предполагается, что реакционная способность этой функциональной группы в определенных пределах одинакова в различных молекулах. Функциональные группы могут иметь решающее влияние на химические и физические свойства органических соединений. Молекулы классифицируются на основе их функциональных групп. Например, все спирты имеют субъединицу COH. Все спирты имеют тенденцию быть в некоторой степени гидрофильными , обычно образуют сложные эфиры и обычно могут быть преобразованы в соответствующие галогениды.. Большинство функциональных групп содержат гетероатомы (атомы, отличные от C и H). Органические соединения классифицируются по функциональным группам, спиртам, карбоновым кислотам, аминам и т. Д. [19]

Алифатические соединения [ править ]

Алифатические углеводороды подразделяются на три группы гомологических рядов в зависимости от степени их насыщения :

  • алканы (парафины): алифатические углеводороды без двойных или тройных связей , т.е. только одинарные связи CC, CH
  • алкены (олефины): алифатические углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей, т.е. диолефины (диены) или полиолефины.
  • алкины (ацетилены): алифатические углеводороды, которые имеют одну или несколько тройных связей.

Остальная часть группы классифицируется в соответствии с присутствующими функциональными группами. Такие соединения могут быть «линейными», разветвленными или циклическими. Степень разветвления влияет на характеристики, такие как октановое число или цетановое число в нефтехимии.

И насыщенные ( алициклические ) соединения, и ненасыщенные соединения существуют в виде циклических производных. Наиболее стабильные кольца содержат пять или шесть атомов углерода, но часто встречаются большие кольца (макроциклы) и меньшие кольца. Самым маленьким семейством циклоалканов является трехчленный циклопропан ((CH 2 ) 3 ). Насыщенные циклические соединения содержат только одинарные связи, тогда как ароматические кольца имеют чередующуюся (или сопряженную) двойную связь. Циклоалканы не содержат кратных связей, тогда как циклоалкены и циклоалкины содержат .

Ароматические соединения [ править ]

Бензол - одно из самых известных ароматических соединений, поскольку он является одним из самых простых и стабильных ароматических соединений.

Ароматические углеводороды содержат сопряженные двойные связи. Это означает, что каждый атом углерода в кольце sp2-гибридизован, что обеспечивает дополнительную стабильность. Наиболее важным примером является бензол , структура которого была сформулирована Кекуле, который первым предложил принцип делокализации или резонанса для объяснения его структуры. Для «обычных» циклических соединений ароматичность обеспечивается наличием 4n + 2 делокализованных пи-электронов, где n - целое число. Особая нестабильность ( антиароматичность ) обеспечивается наличием 4n сопряженных пи-электронов.

Гетероциклические соединения [ править ]

Характеристики циклических углеводородов снова изменяются, если присутствуют гетероатомы, которые могут существовать либо как заместители, присоединенные снаружи к кольцу (экзоциклический), либо как член самого кольца (эндоциклический). В последнем случае кольцо называют гетероциклом . Пиридин и фуран являются примерами ароматических гетероциклов, тогда как пиперидин и тетрагидрофуран представляют собой соответствующие алициклические гетероциклы. Гетероатомом гетероциклических молекул обычно является кислород, сера или азот, причем последний особенно часто встречается в биохимических системах.

Гетероциклы обычно встречаются в широком спектре продуктов, включая анилиновые красители и лекарства. Кроме того, они преобладают в широком спектре биохимических соединений, таких как алкалоиды , витамины, стероиды и нуклеиновые кислоты (например, ДНК, РНК).

Кольца могут сливаться с другими кольцами на краю, давая полициклические соединения . Основания пуриновых нуклеозидов представляют собой заметные полициклические ароматические гетероциклы. Кольца также могут сливаться на «углу», так что один атом (почти всегда углерод) имеет две связи, идущие к одному кольцу, и две - к другому. Такие соединения называются спиро и важны для некоторых натуральных продуктов .

Полимеры [ править ]

Доска для плавания изготовлена ​​из полистирола - одного из полимеров.

Одним из важных свойств углерода является то, что он легко образует цепи или сети, которые связаны углерод-углеродными (углерод-углеродными) связями. Процесс связывания называется полимеризацией , а цепи или сети - полимерами . Исходное соединение называется мономером .

Существуют две основные группы полимеров: синтетические полимеры и биополимеры . Синтетические полимеры производятся искусственно и обычно называются промышленными полимерами . [20] Биополимеры встречаются в уважительно естественной среде или без вмешательства человека.

Биомолекулы [ править ]

Майтотоксин , сложный органический биологический токсин.

Биомолекулярная химия - одна из основных категорий органической химии, которую часто изучают биохимики . Многие сложные молекулы с многофункциональными группами важны для живых организмов. Некоторые из них представляют собой длинноцепочечные биополимеры , и они включают пептиды , ДНК , РНК и полисахариды, такие как крахмалы у животных и целлюлозы у растений. Другими основными классами являются аминокислоты (мономерные строительные блоки пептидов и белков), углеводы (включая полисахариды), нуклеиновые кислоты.(которые включают ДНК и РНК в качестве полимеров) и липиды . Кроме того, биохимия животных содержит множество низкомолекулярных промежуточных продуктов, которые способствуют выработке энергии через цикл Кребса и производят изопрен , наиболее распространенный углеводород у животных. Изопрены у животных образуют важные структурные стероиды ( холестерин ) и соединения стероидных гормонов; и в растениях образуют терпены , терпеноиды , некоторые алкалоиды и класс углеводородов, называемых биополимерными полиизопреноидами, присутствующими в латексе различных видов растений, который является основой для производства каучука .

Смотрите также: пептидный синтез , синтез олигонуклеотидов и углеводный синтез .

Маленькие молекулы [ править ]

Молекулярные модели кофеина .

В фармакологии важной группой органических соединений являются небольшие молекулы , также называемые «малыми органическими соединениями». В этом контексте малая молекула - это небольшое органическое соединение, которое является биологически активным, но не является полимером . На практике небольшие молекулы имеют молярную массу примерно менее 1000 г / моль.

Фуллерены [ править ]

Фуллерены и углеродные нанотрубки , соединения углерода со сфероидальной и трубчатой ​​структурой, стимулировали множество исследований в смежной области материаловедения . Первый фуллерен был открыт в 1985 году сэром Гарольдом В. Крото из Соединенного Королевства и Ричардом Э. Смолли и Робертом Ф. Керлом-младшим из Соединенных Штатов. Используя лазер для испарения графитовых стержней в атмосфере газообразного гелия, эти химики и их помощники получили похожие на глыбы молекулы, состоящие из 60 атомов углерода (C60), соединенных вместе одинарными и двойными связями, чтобы сформировать полую сферу с 12 пентагональными и 20 гексагональными гранями - дизайн, напоминающий футбол или футбольный мяч. В 1996 году трио было удостоено Нобелевской премии за свои новаторские усилия. Молекула C60 получила названиебакминстерфуллерен (или, проще говоря, бакибол) в честь американского архитектора Р. Бакминстера Фуллера, геодезический купол которого построен по тем же конструктивным принципам.

Другое [ править ]

Органические соединения, содержащие связи углерода с азотом, кислородом и галогенами, обычно отдельно не группируются. Другие иногда объединяются в основные группы в рамках органической химии и обсуждаются под такими названиями, как химия органо- серы , металлоорганическая химия , химия фосфорорганических соединений и химия кремнийорганического соединения .

Органические реакции [ править ]

Органические реакции - это химические реакции с участием органических соединений . Многие из этих реакций связаны с функциональными группами. Общая теория этих реакций включает тщательный анализ таких свойств, как сродство к электрону ключевых атомов, прочность связей и стерические препятствия . Эти факторы могут определять относительную стабильность короткоживущих реакционноспособных промежуточных продуктов , которые обычно напрямую определяют путь реакции.

Основными типами реакций являются: реакции присоединения, реакции элиминирования, реакции замещения, перициклические реакции, реакции перегруппировки и окислительно-восстановительные реакции. Пример общей реакции - реакция замещения, записанная как:

Nu - + CX → C-Nu + X -

где X - некоторая функциональная группа, а Nu - нуклеофил .

Число возможных органических реакций бесконечно. Однако наблюдаются определенные общие закономерности, которые можно использовать для описания многих общих или полезных реакций. Каждая реакция имеет ступенчатый механизм реакции, который объясняет, как это происходит в последовательности, хотя подробное описание стадий не всегда ясно из одного только списка реагентов.

Поэтапный ход любого данного механизма реакции может быть представлен с использованием техники нажатия стрелок , в которой изогнутые стрелки используются для отслеживания движения электронов по мере перехода исходных материалов через промежуточные продукты в конечные продукты.

Органический синтез [ править ]

Синтез разработан EJ Corey для озельтамивира (Тамифлю). Этот синтез включает 11 различных реакций.

Синтетическая органическая химия является прикладной наукой, поскольку она граничит с инженерией , «проектированием, анализом и / или построением работ для практических целей». Органический синтез нового соединения - это задача решения проблем, при которой синтез разрабатывается для целевой молекулы путем выбора оптимальных реакций из оптимальных исходных материалов. Комплексные соединения могут иметь десятки стадий реакции, которые последовательно создают желаемую молекулу. Синтез происходит за счет использования реакционной способности функциональных групп в молекуле. Например, карбонильное соединение можно использовать в качестве нуклеофила , превратив его в енолят , или в качестве электрофила ; комбинация этих двух называетсяальдольная реакция . Разработка практически полезных синтезов всегда требует проведения фактического синтеза в лаборатории. Научная практика создания новых путей синтеза сложных молекул называется полным синтезом .

Стратегии синтеза включают ретросинтез , популяризированный Э. Дж. Кори , который начинается с целевой молекулы и сращивает ее на части в соответствии с известными реакциями. Кусочки или предложенные предшественники подвергаются такой же обработке до тех пор, пока не будут получены доступные и в идеале недорогие исходные материалы. Затем ретросинтез записывается в обратном направлении, чтобы дать синтез. «Синтетическое дерево» может быть построено, потому что каждое соединение, а также каждый предшественник имеет несколько синтезов.

См. Также [ править ]

  • Важные публикации по органической химии
  • Список органических реакций
  • Молекулярное моделирование

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Clayden, J .; Гривз Н. и Уоррен С. (2012) Органическая химия . Издательство Оксфордского университета. С. 1–15. ISBN  0-19-927029-5 .
  2. ^ Elschenbroich, C. (2006) Organometallics 3е изд., Wiley-VCH
  3. ^ Моррисон, Роберт Т .; Бойд, Роберт Н. и Бойд, Роберт К. (1992) Органическая химия , 6-е изд., Бенджамин Каммингс. ISBN 978-0136436690 . 
  4. ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8.
  5. ^ Генри Маршалл Лестер; Герберт С. Кликштейн (1951). Справочник по химии, 1400-1900 . Издательство Гарвардского университета. п. 309.
  6. Перейти ↑ Kiefer, DM (1993). "Сиреневый начало органических химикатов". Chem. Англ. Новости . 71 (32): 22–23. DOI : 10.1021 / СЕН-v071n032.p022 .
  7. ^ «Август Кекуле и Арчибальд Скотт Купер» . Институт истории науки . Июнь 2016 . Проверено 20 марта 2018 года .
  8. ^ Streitwieser, Эндрю; Heathcock, Clayton H .; Косовер, Эдвард М. (2017). Введение в органическую химию . New Delhipages = 3–4: Medtech (Scientific International, перепечатка пересмотренного 4-го издания, Macmillan, 1998). ISBN 978-93-85998-89-8.CS1 maint: location ( ссылка )
  9. Перейти ↑ Roberts, Laura (7 декабря 2010) История аспирина . Телеграф
  10. Перейти ↑ Bosch F & Rosich L (2008). «Вклад Пауля Эрлиха в фармакологию: дань уважения к столетию со дня его Нобелевской премии» . Фармакология . 82 (3): 171–9. DOI : 10.1159 / 000149583 . PMC 2790789 . PMID 18679046 .  CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  11. ^ «Пол Эрлих, Институт Рокфеллера и первая прицельная химиотерапия» . Рокфеллеровский университет . Дата обращения 3 августа 2012 .
  12. ^ "Пол Эрлих" . Институт истории науки . Июнь 2016 . Проверено 20 марта 2018 года .
  13. ^ Торкер, Себастьян; Мюллер, Андре; Сигрист, Рафаэль; Чен, Питер (2010). «Настройка стерических свойств катализатора метатезиса для сополимеризации норборнена и циклооктена в сторону полного чередования». Металлоорганические соединения . 29 (12): 2735–2751. DOI : 10.1021 / om100185g .
  14. ^ Steingruber Эльмар (2004) "Indigo и Indigo Красители" в энциклопедии Ульмана промышленной химии , Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a14_149.pub2
  15. ^ Николау, KC; Соренсен, EJ (1996). Классика в полном синтезе: цели, стратегии, методы . Вайли . ISBN 978-3-527-29231-8.
  16. ^ Аллан, Барбара. Ливси, Брайан (1994). Как использовать биологические рефераты, химические рефераты и Index Chemicus . Гауэр. ISBN 978-0-566-07556-8 
  17. ^ Шрайнер, RL; Германн, CKF; Моррилл, ТС; Куртин, Д. Ю. и Фусон, Р. К. (1997) Систематическая идентификация органических соединений . John Wiley & Sons, ISBN 0-471-59748-1 
  18. ^ Evieux, EA (1954-06-01). «Женевский конгресс по органической номенклатуре, 1892». Журнал химического образования . 31 (6): 326. Bibcode : 1954JChEd..31..326E . DOI : 10.1021 / ed031p326 . ISSN 0021-9584 . 
  19. ^ Смит, Майкл Б .; Март, Джерри (2007), Расширенная органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  20. ^ "Промышленные полимеры, химия". Encyclopdia Britannica . 2006 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • MIT.edu , OpenCourseWare: органическая химия I
  • HaverFord.edu , Лекции по органической химии, видео и текст
  • Organic-Chemistry.org , Портал органической химии - последние рефераты и (название) реакции
  • Orgsyn.org , журнал синтеза органической химии
  • Clutchprep.com , Видео-лекции по органической химии и практические задания
  • Khanacademy.org , Академия Хана - Органическая химия