Йодоорганические соединения представляют собой органические соединения , содержащие одну или несколько связей углерод - йод . Они широко распространены в органической химии, но относительно редко встречаются в природе. Гормоны тироксина представляют собой йодорганические соединения, которые необходимы для здоровья и являются причиной санкционированного правительством йодирования соли.
Почти все йодорганические соединения имеют йодид, связанный с одним углеродным центром. Они обычно классифицируются как производные I - . Некоторые йодорганические соединения содержат йод в более высоких степенях окисления. [1]
Связь C–I является самой слабой из связей углерод– галоген . Эти силы связи коррелируют с электроотрицательностью галогена, уменьшаясь в порядке F > Cl > Br > I. Этот периодический порядок также соответствует атомному радиусу галогенов и длине связи углерод-галоген. Например, в молекулах, представленных CH 3 X, где X представляет собой галогенид, связи углерод-X имеют силу или энергию диссоциации связи 115, 83,7, 72,1 и 57,6 ккал/моль для X = фторид, хлорид, бромид и йодид соответственно. [2] Из галогенидов йодид обычно является лучшей уходящей группой .. Из-за слабости связи C–I образцы йодорганических соединений часто имеют желтый цвет из-за примеси I 2 .
Примечательным аспектом йодорганических соединений является их высокая плотность, которая возникает из-за большого атомного веса йода. Например, один миллилитр йодистого метилена весит 3,325 г.
Немногие йодорганические соединения имеют промышленное значение, по крайней мере, с точки зрения крупномасштабного производства. Иодсодержащие промежуточные соединения распространены в органическом синтезе из-за легкого образования и разрыва связи C-I. Промышленно важными йодорганическими соединениями, часто используемыми в качестве дезинфицирующих средств или пестицидов, являются йодоформ (CHI 3 ), йодистый метилен (CH 2 I 2 ) и йодистый метил (CH 3 I). [3] Хотя йодистый метил не является промышленно важным продуктом, он является важным промежуточным продуктом, являясь временно образующимся промежуточным продуктом в промышленном производствеуксусная кислота и уксусный ангидрид . Была рассмотрена возможность замены йодистым метилом вездесущей зависимости от бромистого метила в качестве почвенного фумиганта, однако имеется ограниченная информация о поведении первого в окружающей среде. [4] Иоксинил (3,5-дийодо-4-гидроксибензонитрил), ингибирующий фотосинтез в фотосистеме II, относится к очень немногим йодорганическим гербицидам. Представитель класса гербицидов гидроксибензонитрила, иоксинил представляет собой йодированный аналог бромированного гербицида бромоксинила (3,5-дибром-4-гидроксибензонитрил).
Йодированные и бромированные органические соединения вызывают озабоченность как загрязнители окружающей среды из-за очень ограниченной информации о поведении в окружающей среде. Однако недавние отчеты показали многообещающую биологическую детоксикацию этих классов загрязняющих веществ. Например, йодтирозиндейодиназа представляет собой фермент млекопитающих с необычной функцией аэробного восстановительного дегалогенирования йод- или бромзамещенных органических субстратов. [5] Было показано, что бромоксиниловые и иоксиниловые гербициды подвергаются различным преобразованиям в окружающей среде, включая восстановительное дегалогенирование анаэробными бактериями. [6]