Натрийорганическая химия
Натрийорганическая химия — это химия металлоорганических соединений , содержащих химическую связь углерода с натрием . [1] [2] Применение натрийорганических соединений в химии ограничено отчасти из-за конкуренции со стороны литийорганических соединений , которые коммерчески доступны и проявляют более удобную реакционную способность.
Основным натрийорганическим соединением, имеющим коммерческое значение, является циклопентадиенид натрия . Тетрафенилборат натрия также можно отнести к натрийорганическим соединениям, поскольку в твердом состоянии натрий связан с арильными группами.
Металлоорганические связи в группе 1 характеризуются высокой полярностью с соответствующей высокой нуклеофильностью на углероде. Эта полярность возникает из-за разной электроотрицательности углерода (2,55) и лития 0,98, натрия 0,93 , калия 0,82 , рубидия 0,82 , цезия 0,79). Карбанионная природа натрийорганических соединений может быть минимизирована путем стабилизации резонанса , например, Ph 3 CNa. Одним из следствий сильно поляризованной связи Na-C является то, что простые натрийорганические соединения часто существуют в виде полимеров, плохо растворимых в растворителях.
В исходной работе соединение алкилнатрия было получено из соединения диалкилртути путем трансметаллирования. Например, диэтилртуть в реакции Шоригина или реакции Шорыгина : [3] [4] [5]
Для некоторых кислых органических соединений соответствующие натрийорганические соединения возникают в результате депротонирования. Таким образом, циклопентадиенид натрия получают обработкой металлического натрия и циклопентадиена : [7]
Аналогично образуются ацетилиды натрия. Часто вместо металла используют сильные основания натрия. Метилсульфинилметилид натрия получают обработкой ДМСО гидридом натрия : [8]
