| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Оксамид [1] | |||
| Систематическое название ИЮПАК Этандиамид | |||
| Другие имена Оксаламид Оксамимидовая кислота Диаминоглиоксаль Диамид щавелевой кислоты 1-Карбамоилформимидовая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.006.767  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 2 H 4 N 2 O 2 | |||
| Молярная масса | 88,0654 г / моль | ||
| Внешность | белый порошок | ||
| Плотность | 1,667 г / см 3 | ||
| Растворимый | |||
| Растворимость | этиловый спирт | ||
| -39,0 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
Классификация ЕС (DSD) (устарела) | Легкое раздражающее действие ( 6.1 ) | ||
| R-фразы (устаревшие) | R36 | ||
| S-фразы (устаревшие) | S25 | ||
| точка возгорания | > 300 ° С (572 ° F, 573 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Оксамид - это органическое соединение формулы (CONH 2 ) 2 . Это белое кристаллическое твердое вещество растворимо в этаноле , мало растворимо в воде и нерастворимо в диэтиловом эфире . Оксамид - это диамид, полученный из щавелевой кислоты .
Подготовка [ править ]
Оксамид получают из цианида водорода , который окисляется до цианогена , который затем гидролизуется. [2]
Его также можно получить из формамида электролизом тлеющим разрядом. [3]
Заявление [ править ]
Основное применение - замена мочевины в удобрениях. Оксамид гидролизуется (высвобождает аммиак) очень медленно, что иногда предпочтительнее быстрого высвобождения мочевиной.
Используется как стабилизатор для препаратов нитроцеллюлозы. Он также находит применение в ракетных двигателях APCP в качестве высокоэффективного средства подавления горения. Показано, что использование оксамида в концентрациях 1-3 мас.% Снижает линейную скорость горения при минимальном влиянии на удельный импульс топлива .
N , N' - замещенные Оксамиды поддерживают лиганды для меди катализируемой аминировании и амидирования арилгалогенидов в ( реакциях Ульмана-Goldberg ), в том числе относительно инертных субстратов арили хлорид. [4]
Реакции [ править ]
Он обезвоживает при температуре выше 350 ° C с выделением цианогена . Производные оксамида образуют самоорганизующиеся монослои, состоящие из сетки с водородными связями. [5]
Ссылки [ править ]
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 841. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Riemenschneider, Вильгельм; Танифудзи, Минору (2002). "Щавелевая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a18_247 ..
- ^ Браун, EH; Wilhide, WD; Элмор, KL (1962). «Новый метод получения оксамида». Журнал органической химии . 27 (10): 3698. DOI : 10.1021 / jo01057a516 .
- ^ Чжоу, Вэй; Фань, Мэнъян; Инь, Цзюньли; Цзян, Юнвэнь; Ма, Давэй (2015-09-23). «Катализируемая CuI / оксалиновым диамидом реакция связывания (гетеро) арилхлоридов и аминов». Журнал Американского химического общества . 137 (37): 11942–11945. DOI : 10.1021 / jacs.5b08411 . ISSN 0002-7863 . PMID 26352639 .
- ^ Nguyen TL, Fowler FW, Lauher JW, "Соизмеримые и несоизмеримые водородные связи. Упражнение в области инженерии кристаллов". Журнал Американского химического общества , 123 (44), стр 11057-64, 2001. DOI : 10.1021 / ja016635v
