Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с окисленного глутатиона )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дисульфид глутатиона
Глутатион дисульфид.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2 S ) -2-амино-5 - [[(2 R ) -3 - [(2 R ) -2 - [[(4 S ) -4-амино-5-гидрокси-5-оксопентаноил] амино] - 3- (карбоксиметиламино) -3-оксопропил] дисульфанил-1- (карбоксиметиламино) -1-оксопропан-2-ил] амино] -5-оксопентановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияGSSG
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.043.777 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C20H32N6O12S2 / c21-9 (19 (35) 36) 1-3-13 (27) 25-11 (17 (33) 23-5-15 (29) 30) 7-39-40-8- 12 (18 (34) 24-6-16 (31) 32) 26-14 (28) 4-2-10 (22) 20 (37) 38 / ч 9-12H, 1-8,21-22H2, (H , 23,33) (H, 24,34) (H, 25,27) (H, 26,28) (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 35,36) (H, 37,38) / t9-, 10-, 11-, 12- / m0 / s1 ☒N
    Ключ: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C20H32N6O12S2 / c21-9 (19 (35) 36) 1-3-13 (27) 25-11 (17 (33) 23-5-15 (29) 30) 7-39-40-8- 12 (18 (34) 24-6-16 (31) 32) 26-14 (28) 4-2-10 (22) 20 (37) 38 / ч 9-12H, 1-8,21-22H2, (H , 23,33) (H, 24,34) (H, 25,27) (H, 26,28) (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 35,36) (H, 37,38) / t9-, 10-, 11-, 12- / m0 / s1
    Ключ: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGBD
  • C (CC (= O) N [C @@ H] (CSSC [C @@ H] (C (= O) NCC (= O) O) NC (= O) CC [C @@ H] (C ( = O) O) N) C (= O) NCC (= O) O) [C @@ H] (C (= O) O) N
Характеристики
С 20 H 32 N 6 O 12 S 2
Молярная масса612,63  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дисульфид глутатиона ( GSSG ) - это дисульфид, полученный из двух молекул глутатиона . [1]

В живых клетках дисульфид глутатиона восстанавливается до двух молекул глутатиона с восстанавливающими эквивалентами кофермента НАДФН . Эта реакция катализируется ферментом глутатионредуктазой . [2]

Антиоксидантные ферменты, такие как глутатионпероксидазы и пероксиредоксины , генерируют дисульфид глутатиона во время восстановления пероксидов, таких как пероксид водорода (H 2 O 2 ) и органические гидропероксиды (ROOH): [3]

2 GSH + ROOH → GSSG + ROH + H 2 O

Другие ферменты, такие как глутаредоксины , генерируют дисульфид глутатиона посредством тиол-дисульфидного обмена с белковыми дисульфидными связями или другими низкомолекулярными соединениями, такими как дисульфид кофермента А или дегидроаскорбиновая кислота . [4]

2 GSH + RSSR → GSSG + 2 RSH

Соотношение GSH: GSSG, таким образом, является важным биоиндикатором здоровья клеток, при этом более высокое соотношение означает меньший окислительный стресс в организме. Более низкое соотношение может даже указывать на нейродегенеративные заболевания, такие как болезнь Паркинсона (БП) и болезнь Альцгеймера . [5]

Нейромодулятор [ править ]

Было обнаружено, что GSSG, наряду с глутатионом и S- нитрозоглутатионом (GSNO), связывается с сайтом распознавания глутамата рецепторов NMDA и AMPA (через их γ-глутамильные фрагменты) и может быть эндогенными нейромодуляторами . [6] [7] В миллимолярных концентрациях они также могут модулировать окислительно-восстановительное состояние комплекса рецепторов NMDA. [7]

См. Также [ править ]

  • Глутатион-аскорбатный цикл
  • Антиоксидант

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Meister A, Anderson ME (1983). «Глутатион». Ежегодный обзор биохимии . 52 : 711–60. DOI : 10.1146 / annurev.bi.52.070183.003431 . PMID  6137189 .
  2. ^ Deneke SM, Fanburg BL (1989). «Регуляция клеточного глутатиона» . Американский журнал физиологии . 257 (4 Pt 1): L163–73. DOI : 10.1152 / ajplung.1989.257.4.L163 . PMID 2572174 . 
  3. Перейти ↑ Meister A (1988). «Метаболизм глутатиона и его селективная модификация» . Журнал биологической химии . 263 (33): 17205–8. PMID 3053703 . 
  4. ↑ Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH (декабрь 2005 г.). «Редокс-контроль тиолов с помощью систем тиоредоксина и глутаредоксина». Биохим. Soc. Пер . 33 (Pt 6): 1375–7. DOI : 10.1042 / BST20051375 . PMID 16246122 . 
  5. ^ Оуэн, Джошуа Б.; Баттерфилд, Д. Аллан (2010). «Измерение отношения окисленного / восстановленного глутатиона». В Броссе, Питер; Грегерсен, Нильс (ред.). Неправильная укладка белков и клеточный стресс при болезнях и старении . Методы молекулярной биологии. 648 . С. 269–77. DOI : 10.1007 / 978-1-60761-756-3_18 . ISBN 978-1-60761-755-6. PMID  20700719 .
  6. ^ Steullet P, Neijt HC, CUENOD M, Do KQ (2006). «Нарушение синаптической пластичности и гипофункция рецепторов NMDA, вызванная дефицитом глутатиона: актуальность для шизофрении». Неврология . 137 (3): 807–19. DOI : 10.1016 / j.neuroscience.2005.10.014 . PMID 16330153 . S2CID 1417873 .  
  7. ^ а б Варга V, Дженей З., Янаки Р., Сарансаари П., Оя СС (1997). «Глутатион является эндогенным лигандом рецепторов N-метил-D-аспартата (NMDA) и 2-амино-3-гидрокси-5-метил-4-изоксазолепропионата (AMPA) головного мозга крысы». Нейрохимические исследования . 22 (9): 1165–71. DOI : 10,1023 / A: 1027377605054 . PMID 9251108 . S2CID 24024090 .