В фенилпропаноид представляют собой разнородное семейство органических соединений , которые синтезируются растениями из аминокислот фенилаланина и тирозина . [1] Их название происходит от шестиуглеродной ароматической фенильной группы и трехуглеродного пропенового хвоста кумаровой кислоты , которая является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе фенилпропаноидов . Из 4-кумароил-КоА происходит биосинтез множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины., ауроны , стильбены , катехины и фенилпропаноиды. [2] Кумароил производится из коричной кислоты .
Фенилпропаноиды встречаются во всем царстве растений, где они служат важными компонентами ряда структурных полимеров, обеспечивают защиту от ультрафиолета , защищают от травоядных и патогенных микроорганизмов и опосредуют взаимодействие растений и опылителей в виде цветочных пигментов и ароматических соединений.
Гидроксикоричные кислоты [ править ]
Фенилаланин сначала превращается в коричную кислоту под действием фермента фенилаланинаммиаклиазы (PAL). Некоторые растения, в основном однодольные , используют тирозин для синтеза п-кумаровой кислоты под действием бифункционального фермента фенилаланин / тирозинаммиаклиаза (PTAL). Серия ферментативных гидроксилирований и метилирований приводит к кумаровой кислоте , кофейной кислоте , феруловой кислоте , 5-гидроксиферуловой кислоте и синаповой кислоте . Превращение этих кислот в их соответствующие эфирыпроизводит некоторые из летучих компонентов ароматизаторов трав и цветов , которые выполняют множество функций, например, привлекают опылителей . Этилциннамат - распространенный пример.
Коричные альдегиды и монолигнолы [ править ]
Восстановление функциональных групп карбоновых кислот в коричных кислотах дает соответствующие альдегиды, такие как коричный альдегид . Дальнейшее восстановление дает монолигнолы, включая кумариловый спирт , конифериловый спирт и синапиловый спирт , которые различаются только степенью метоксилирования . Монолигнолы представляют собой мономеры, которые полимеризуются с образованием различных форм лигнина и суберина , которые используются в качестве структурного компонента стенок растительных клеток.
В phenylpropenes , в том числе эвгенола , хавикола , сафрол и эстрагола , также получены из монолигнолов. Эти соединения являются основными составляющими различных эфирных масел .
Кумарины и флавоноиды [ править ]
Гидроксилирование коричной кислоты в положении 4 транс-циннамат-4-монооксигеназой приводит к п- кумаровой кислоте , которая может быть далее модифицирована в гидроксилированные производные, такие как умбеллиферон . Еще одно применение пара- кумаровой кислоты через ее тиоэфир с коферментом А , т.е. 4-кумароил-КоА , - это производство халконов . Это достигается добавлением 3 молекул малонил-КоА и их циклизацией во вторую фенильную группу. Халконы являются предшественниками всех флавоноидов , разнообразного классафитохимические вещества .
Стилбеноиды [ править ]
Стилбеноиды , такие как ресвератрол , представляют собой гидроксилированные производные стильбена . Они образуются посредством альтернативной циклизации циннамоил-КоА или 4-кумароил-КоА .
Спорополленин [ править ]
Фенилпропаноиды и другие фенольные соединения входят в химический состав спорополленина . Это связано с кутином и суберином . [2] Это плохо определенное вещество, обнаруженное в пыльце, необычно устойчиво к разложению. Анализы выявили смесь биополимеров , содержащую в основном гидроксилированные жирные кислоты , фенилпропаноиды, фенольные соединения и следы каротиноидов . Эксперименты с индикаторами показали, что фенилаланин является основным прекурсором, но другие источники углерода также вносят свой вклад. Вероятно, что спорополленин является производным нескольких предшественников, которые химически сшиты, образуя жесткую структуру.
См. Также [ править ]
- Апиола
- Asarone
- Шавикол
- Диллапиол
- Элемицин
- Эстрагола
- Эвгенол
- Метил эвгенол
- Миристицин
См. Также [ править ]
- Элеутерозиды
Ссылки [ править ]
- ^ Барруш Дж, Serrani-Yarce JC, Чен Ж, Бакстер D, Венэбльз BJ, Диксон Р.А. (2016). «Роль бифункциональной аммиак-лиазы в биосинтезе клеточной стенки травы». Nat. Растения . 2 : 16050. дои : 10.1038 / nplants.2016.50 . PMID 27255834 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ a b Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 : 2–20. DOI : 10.1093 / MP / ssp106 . PMID 20035037 .
- К. Халброк, Д. Шил (1989). «Физиология и молекулярная биология метаболизма фенилпропаноидов». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 40 : 347–69. DOI : 10.1146 / annurev.pp.40.060189.002023 .