Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
4-кумароил-КоА является центральным биосинтетическим предшественником фенилпропаноидов (показан в протонированном состоянии)
Фенилаланин
Тирозин

В фенилпропаноид представляют собой разнородное семейство органических соединений , которые синтезируются растениями из аминокислот фенилаланина и тирозина . [1] Их название происходит от шестиуглеродной ароматической фенильной группы и трехуглеродного пропенового хвоста кумаровой кислоты , которая является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе фенилпропаноидов . Из 4-кумароил-КоА происходит биосинтез множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины., ауроны , стильбены , катехины и фенилпропаноиды. [2] Кумароил производится из коричной кислоты .

Фенилпропаноиды встречаются во всем царстве растений, где они служат важными компонентами ряда структурных полимеров, обеспечивают защиту от ультрафиолета , защищают от травоядных и патогенных микроорганизмов и опосредуют взаимодействие растений и опылителей в виде цветочных пигментов и ароматических соединений.

Гидроксикоричные кислоты [ править ]

Коричная кислота

Фенилаланин сначала превращается в коричную кислоту под действием фермента фенилаланинаммиаклиазы (PAL). Некоторые растения, в основном однодольные , используют тирозин для синтеза п-кумаровой кислоты под действием бифункционального фермента фенилаланин / тирозинаммиаклиаза (PTAL). Серия ферментативных гидроксилирований и метилирований приводит к кумаровой кислоте , кофейной кислоте , феруловой кислоте , 5-гидроксиферуловой кислоте и синаповой кислоте . Превращение этих кислот в их соответствующие эфирыпроизводит некоторые из летучих компонентов ароматизаторов трав и цветов , которые выполняют множество функций, например, привлекают опылителей . Этилциннамат - распространенный пример.

Коричные альдегиды и монолигнолы [ править ]

Конифериловый спирт

Восстановление функциональных групп карбоновых кислот в коричных кислотах дает соответствующие альдегиды, такие как коричный альдегид . Дальнейшее восстановление дает монолигнолы, включая кумариловый спирт , конифериловый спирт и синапиловый спирт , которые различаются только степенью метоксилирования . Монолигнолы представляют собой мономеры, которые полимеризуются с образованием различных форм лигнина и суберина , которые используются в качестве структурного компонента стенок растительных клеток.

Сафрол

В phenylpropenes , в том числе эвгенола , хавикола , сафрол и эстрагола , также получены из монолигнолов. Эти соединения являются основными составляющими различных эфирных масел .

Кумарины и флавоноиды [ править ]

Умбеллиферон

Гидроксилирование коричной кислоты в положении 4 транс-циннамат-4-монооксигеназой приводит к п- кумаровой кислоте , которая может быть далее модифицирована в гидроксилированные производные, такие как умбеллиферон . Еще одно применение пара- кумаровой кислоты через ее тиоэфир с коферментом А , т.е. 4-кумароил-КоА , - это производство халконов . Это достигается добавлением 3 молекул малонил-КоА и их циклизацией во вторую фенильную группу. Халконы являются предшественниками всех флавоноидов , разнообразного классафитохимические вещества .

Стилбеноиды [ править ]

транс- ресвератрол

Стилбеноиды , такие как ресвератрол , представляют собой гидроксилированные производные стильбена . Они образуются посредством альтернативной циклизации циннамоил-КоА или 4-кумароил-КоА .

Спорополленин [ править ]

Фенилпропаноиды и другие фенольные соединения входят в химический состав спорополленина . Это связано с кутином и суберином . [2] Это плохо определенное вещество, обнаруженное в пыльце, необычно устойчиво к разложению. Анализы выявили смесь биополимеров , содержащую в основном гидроксилированные жирные кислоты , фенилпропаноиды, фенольные соединения и следы каротиноидов . Эксперименты с индикаторами показали, что фенилаланин является основным прекурсором, но другие источники углерода также вносят свой вклад. Вероятно, что спорополленин является производным нескольких предшественников, которые химически сшиты, образуя жесткую структуру.

См. Также [ править ]

  • Апиола
  • Asarone
  • Шавикол
  • Диллапиол
  • Элемицин
  • Эстрагола
  • Эвгенол
  • Метил эвгенол
  • Миристицин

См. Также [ править ]

  • Элеутерозиды

Ссылки [ править ]

  1. ^ Барруш Дж, Serrani-Yarce JC, Чен Ж, Бакстер D, Венэбльз BJ, Диксон Р.А. (2016). «Роль бифункциональной аммиак-лиазы в биосинтезе клеточной стенки травы». Nat. Растения . 2 : 16050. дои : 10.1038 / nplants.2016.50 . PMID  27255834 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ a b Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 : 2–20. DOI : 10.1093 / MP / ssp106 . PMID 20035037 . 
  • К. Халброк, Д. Шил (1989). «Физиология и молекулярная биология метаболизма фенилпропаноидов». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 40 : 347–69. DOI : 10.1146 / annurev.pp.40.060189.002023 .