Биосинтез из фенилпропаноидов включает в себя ряд ферментов.
От аминокислот до корицы [ править ]
В растениях все фенилпропаноиды являются производными аминокислот фенилаланина и тирозина .
Фенилаланин-аммиак-лиаза (PAL, также известная как фенилаланин / тирозин-аммиак-лиаза) - это фермент, который превращает L- фенилаланин и тирозин в транс- коричную кислоту и пара- кумаровую кислоту соответственно.
Транс-циннамат-4-монооксигеназа (циннамат-4-гидроксилаза) - это фермент, который превращает транс-циннамат в 4-гидроксициннамат ( пара- кумаровую кислоту). 4-кумарат-КоА-лигаза - это фермент, который превращает 4-кумарат ( пара- кумаровую кислоту) в 4-кумароил-КоА . [1]
Ферменты, связанные с биосинтезом гидроксикоричных кислот [ править ]
- Циннамиловый спиртдегидрогеназа (CAD), фермент, который превращает коричный спирт в коричный альдегид.
- Синапинэстераза , фермент, превращающий синапоилхолин в синапат ( синапиновую кислоту ) и холин.
- Транс-циннамат-2-монооксигеназа , фермент, который превращает транс-циннамат ( коричную кислоту ) в 2-гидроксициннамат.
- Кофеат-О-метилтрансфераза , фермент, превращающий кофейную кислоту в феруловую кислоту.
- Caffeoyl-CoA O-метилтрансфераза , фермент, который превращает кофеил-CoA в ферулоил-CoA
- 5-O- (4-кумароил) -D-хинат 3'-монооксигеназа , фермент, который превращает транс-5-O- (4-кумароил) -D-хинат в транс-5-O-кофеил-D-хинат
- Синапоилглюкоза - холин-O-синапоилтрансфераза , фермент, который превращает 1-O-синапоил-бета-D-глюкозу в синапоилхолин ( синапин ).
- Синапоилглюкоза - малат-O-синапоилтрансфераза , фермент, который превращает 1-O-синапоил-бета-D-глюкозу в синапоил- (S) -малат.
- Циннамоил-КоА редуктаза , фермент, который превращает циннамоил-КоА из коричного альдегида.
Ферменты конъюгации [ править ]
Эти ферменты конъюгируют фенилпропаноиды с другими молекулами.
- 2-кумарат O-бета-глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает транс-2-гидроксициннамат в транс-бета-D-глюкозил-2-гидроксициннамат
- Гидроксициннамат 4-бета-глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает п-кумаровую кислоту в 4-O-бета-D-глюкозил-4-гидроксициннамат.
- Шикимат O-гидроксициннамоилтрансфераза , фермент, который превращает 4-кумароил-КоА в 4-кумароилшикимат.
- Хинат-O-гидроксициннамоилтрансфераза , фермент, который превращает ферулоил-КоА в O-ферулоилхинат.
- Синапат-1-глюкозилтрансфераза , фермент, превращающий синапат ( синапиновую кислоту ) в 1-синапоил-D-глюкозу.
- Глюкозилтрансфераза кониферилового спирта , фермент, который превращает конифериловый спирт в кониферин.
Глюкозидазы [ править ]
- Кониферин-бета-глюкозидаза , фермент, превращающий хвойный в кониферин.
Биосинтез стильбеноидов [ править ]
- Пиносилвинсинтаза , фермент, превращающий пинозилвин из циннамоил-КоА.
- Тригидроксистильбенсинтаза , фермент, превращающий 4-кумароил-КоА в ресвератрол .
Альтернатива бактериальной ketosynthase -directed stilbenoids пути биосинтеза существует в Photorhabdus бактериальных симбионтов Heterorhabditis нематод, производя 3,5-дигидрокси-4-изопропил-транс-стильбена для целей антибиотиков. [2]
Биосинтез кумаринов [ править ]
- Скополетин глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает скополетин в скополин.
Биосинтез халконов [ править ]
4-Кумароил-КоА можно объединить с малонил-КоА, чтобы получить истинную основу флавоноидов, группы соединений, называемых халконоидами , которые содержат два фенильных кольца. Нарингенин-халконсинтаза - это фермент, который катализирует следующее превращение:
- 3- малонил-КоА + 4-кумароил-КоА → 4-КоА + нарингенин халкон + 3 СО 2
Биосинтез флавоноидов [ править ]
Конъюгированное замыкание халконов в виде кольца приводит к знакомой форме флавоноидов , трехкольцевой структуре флавона .
Биоразложение [ править ]
Разложение гидроксикоричной кислоты [ править ]
- Кофеат-3,4-диоксигеназа - это фермент, который использует 3,4-дигидрокситранс-циннамат ( кофейную кислоту ) и кислород для производства 3- (2-карбоксиэтенил) -цис-цис-муконата .
Ссылки [ править ]
- ^ Ververidis Filippos, F; Трантас Эммануил; Дуглас Карл; Фоллмер Гюнтер; Крецшмар Георг; Панопулос Николас (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других природных продуктов на основе фенилпропаноидов. Часть I: Химическое разнообразие, влияние на биологию растений и здоровье человека». Биотехнологический журнал . 2 (10): 1214–34. DOI : 10.1002 / biot.200700084 . PMID 17935117 .
- ^ Joyce С.А., Brachmann А.О., Глейзер I, Ланго L, Schwär G, Кларк DJ, Bode HB (2008). «Бактериальный биосинтез мультипотентного стильбена». Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–5. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . DOI : 10.1002 / anie.200705148 . PMID 18236486 .