Фталевая кислота представляет собой ароматическую дикарбоновую кислоту с формулой C 6 H 4 (CO 2 H) 2 . Это изомер изофталевой кислоты и терефталевой кислоты . Хотя фталевая кислота имеет скромное коммерческое значение, близкородственное производное фталевого ангидрида является товарным химическим веществом, производимым в больших масштабах. [4] фталевой кислоты является одним из трех изомеров из бензолдикарбоновой кислоты , остальные изофталевой кислоты и терефталевой кислоты .
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,2-дикарбоновая кислота | |
Другие названия 1,2-Бензолдиовая кислота Фталевая кислота Бензол-1,2-диовая кислота Орто- Фталевая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,001,703 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 8 Н 6 О 4 | |
Молярная масса | 166,132 г / моль |
Появление | белое твердое вещество |
Плотность | 1,593 г / см 3 , твердый |
Температура плавления | 207 ° C (405 ° F, 480 К) [3] |
0,6 г / 100 мл [1] | |
Кислотность (p K a ) | 2,89, 5,51 [2] |
-83,61 · 10 −6 см 3 / моль | |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Родственные соединения | |
Родственные карбоновые кислоты | Изофталевая кислота Терефталевая кислота |
Родственные соединения | Фталевый ангидрид Фталимид Фталгидразид Фталоилхлорид Бензол-1,2- дикарбоксальдегид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Производство
Фталевой кислоты получают путем каталитического окисления нафталина или орто- ксилола непосредственно фталевого ангидрида и последующего гидролиза ангидрида. [4]
Фталевая кислота была впервые получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году путем окисления тетрахлорида нафталина. [5] Полагая, что полученное вещество является производным нафталина, он назвал его «нафталевой кислотой». [5] [6] После того, как швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил его правильную формулу, [7] Лоран дал ему его нынешнее название. [5] [8] Методы производства в девятнадцатом веке включали окисление тетрахлорида нафталина азотной кислотой или, что лучше, окисление углеводорода дымящей серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути (II) в качестве катализатора. [5]
Синтез
Нафталин при окислении перманганатом калия или дихроматом калия дает фталевую кислоту.
Реакции и использование
Это двухосновная кислота с p K a s 2,89 и 5,51. Монокалиевая соль гидрофталата калия является стандартной кислотой в аналитической химии . Обычно сложные эфиры фталевой кислоты получают из широко доступного фталевого ангидрида . Восстановление фталевой кислоты амальгамой натрия в присутствии воды дает производное 1,3-циклогексадиена . [9]
Безопасность
Токсичность фталевой кислоты низкая, LD 50 (мышь) 550 мг / кг.
Биоразложение
Бактерии Pseudomonas sp. P1 разлагает фталевую кислоту. [10]
Смотрите также
- Изофталевая кислота
- Фталат
- Фталевый ангидрид
- Гидрофталат калия , основной стандарт для кислотно-основного титрования.
- Терефталевая кислота
Рекомендации
- ^ «ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА» . hazar.com .
- ^ Brown, HC, et al., В Baude, EA и Nachod, FC, Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
- ^ Сообщается несколько точек плавления, например: (i) 480. K (веб-сайт NIST), (ii) 210-211 ° C с разложением (Sigma-Aldrich on-line), (iii) 191 ° C в запечатанной пробирке. (Энциклопедия промышленной химии Ульмана), (iv) 230 ° C с преобразованием в фталевый ангидрид и воду (JTBaker MSDS).
- ^ а б Лорц, Питер М .; Towae, Фридрих К .; Энке, Вальтер; Якх, Рудольф; Бхаргава, Нареш; Хиллесхайм, Вольфганг (2007). «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2 .
- ^ а б в г Чисхолм, Хью, изд. (1911). . Британская энциклопедия . 21 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 545–546.
- ^ См .:
- Огюст Лоран (1836) «Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons» (О нафталевой кислоте и ее соединениях), Annales de Chimie et de Physique , 61 : 113-125. (Примечание: эмпирические формулы соединений, проанализированных в этой статье, неверны, отчасти потому, что в этот период химики использовали неправильные атомные массы для углерода (6 вместо 12) и других элементов.)
- Перепечатано на немецком языке как: Огюст Лоран (1836) «Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen» (О нафталиновой кислоте и ее соединениях), Annalen der Pharmacie , 19 (1): 38-50; информацию о получении фталевой кислоты см. на стр. 41.
- ↑ C. de Marignac (1841) «Ueber die Naphtalinsäure und ein beihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt» («О нафталиновой кислоте и летучем продукте, возникающем при ее приготовлении»), Annalen der Chemie und Pharmacie , 38 (1): 13 -20. (Примечание: опять же, эмпирические формулы Мариньяка неверны, потому что химики в то время использовали неправильные атомные массы.)
- ^ См .:
- Огюст Лоран (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (О новых азотистых соединениях нафталина, а также о фталевой кислоте и нитрофталевой кислоте), Revue Scientifique et Industrielle , 6 : 76-99; на странице 92 Лоран придумывает название «acide phtalique» (фталевая кислота) и признает, что его ранняя эмпирическая формула для фталевой кислоты была неправильной.
- Печатается на немецком языке, как: Огюст Лоран (1842) "Ueber Neue stickstoffhaltige Verbindungen де Naphtalins, über Phtalinsäure унд Nitrophtalinsäure" (О новых азотистых соединений нафталина, фталевой кислоты и нитрофталевой кислоты), Annalen дер Chemie унд PHARMACIE , 41 (1): 98-114; на странице 108 Лоран вводит название «Phtalinsäure» (фталевая кислота).
- ^ Ричард Н. Макдональд и Чарльз Э. Рейнеке (1988). «транс-1,2-дигидрофталевая кислота» . Органический синтез .; Коллективный том , 6 , с. 461
- ^ Иштиак Али, Мухаммед (2011). Микробное разложение поливинилхлоридных пластиков (PDF) (Ph.D.). Университет Каид-и-Азам. п. 47.
- Индекс Мерк, 9-е изд., № 7178
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 0768