Фитановая кислота (или 3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота ) представляет собой жирную кислоту с разветвленной цепью, которую люди могут получать при употреблении молочных продуктов, жиров жвачных животных и некоторых видов рыбы. [1] По оценкам, западные диеты обеспечивают 50–100 мг фитановой кислоты в день. [2] В исследовании, проведенном в Оксфорде, у людей, которые потребляли мясо, средняя геометрическая концентрация фитановой кислоты в плазме в среднем в 6,7 раза выше, чем у веганов . [3]
В отличие от большинства жирных кислот, фитановая кислота не может метаболизироваться путем β-окисления . Вместо этого он подвергается α-окислению в пероксисоме , где превращается в пристановую кислоту путем удаления одного углерода. [4] Пристановая кислота может пройти несколько циклов β-окисления в пероксисомах с образованием жирных кислот со средней длиной цепи, которые могут быть преобразованы в углекислый газ и воду в митохондриях .
У взрослых с болезнью Рефсума , аутосомно-рецессивным неврологическим расстройством, вызванным мутациями в гене PHYH , нарушена активность α-окисления и накапливаются большие запасы фитановой кислоты в крови и тканях. [5] Это часто приводит к периферической полинейропатии , мозжечковой атаксии , пигментному ретиниту , аносмии и потере слуха. [6]
У жвачных животных ферментация в кишечнике проглоченных растительных материалов высвобождает фитол , составляющую хлорофилла , который затем превращается в фитановую кислоту и откладывается в жиры. [7] В отличие от наблюдений, сделанных на людях , существуют косвенные доказательства того, что различные нечеловеческие приматы , в том числе человекообразные человекообразные обезьяны ( бонобо , шимпанзе , гориллы и орангутаны ), могут получать значительные количества фитановой кислоты в результате ферментации в задней кишке . растительных материалов. [8] [9]
Пресноводные губки содержат терпеноидные кислоты, такие как 4,8,12-триметилтридекановая, фитановая и пристановая кислоты , что указывает на то, что эти кислоты могут иметь хемотаксономическое значение как для морских , так и для пресноводных губок. [10]
Сообщается, что насекомые, такие как сумаховая блошка , используют фитол и его метаболиты (например, фитановую кислоту) в качестве химических средств отпугивания хищников. [11] Эти соединения происходят из растений-хозяев.