Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фитол
Фитол
Имена
Название ИЮПАК
(2 E , 7 R , 11 R ) -3,7,11,15- тетраметил-2-гексадецен-1-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.131.435 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
С 20 Н 40 О
Молярная масса296,539  г · моль -1
Плотность0,850 г см −3
Точка кипения От 203 до 204 ° C (от 397 до 399 ° F; от 476 до 477 K) при 10 мм рт.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фитол - это ациклический дитерпеновый спирт, который можно использовать в качестве прекурсора для производства синтетических форм витамина E [1] и витамина K1 . [2] У жвачных животных при брожении в кишечнике проглоченного растительного сырья высвобождается фитол, компонент хлорофилла , который затем превращается в фитановую кислоту и накапливается в жирах. [3] В печени акулы дает пристан .

Патология человека [ править ]

Болезнь Рефсума , аутосомно-рецессивное заболевание, которое приводит к накоплению больших запасов фитановой кислоты в тканях, часто проявляется периферической полинейропатией , мозжечковой атаксией , пигментным ретинитом , аносмией и потерей слуха. [4] Хотя люди не могут получить фитановую кислоту из хлорофилла , они могут превращать свободный фитол в фитановую кислоту . Таким образом, пациенты с болезнью Рефсума должны ограничить потребление фитановой кислоты и свободного фитола. [5] Сообщалось о количестве свободного фитола во многих пищевых продуктах. [6]

Роли в природе [ править ]

Сообщается, что насекомые, такие как сумаховая блошка, используют фитол и его метаболиты (например, фитановую кислоту ) в качестве химических средств защиты от хищников. [7] Эти соединения происходят из растений-хозяев.

Были предоставлены косвенные доказательства того, что, в отличие от людей, различные приматы, кроме человека, могут получать значительные количества фитола в результате ферментации растительных материалов в задней части кишечника. [8] [9]

Модулятор транскрипции [ править ]

Сообщалось, что фитол и / или его метаболиты связываются и / или активируют факторы транскрипции PPAR-альфа [10] и ретиноидный X-рецептор (RXR). [11] Метаболиты фитановая кислота и пристановая кислота являются естественными лигандами. [12] У мышей оральный фитол вызывает массивную пролиферацию пероксисом в нескольких органах. [13]

Геохимический биомаркер [ править ]

Фитол, вероятно, является наиболее распространенным ациклическим изопреноидным соединением, присутствующим в биосфере, и продукты его распада используются в качестве биогеохимических индикаторов в водной среде. [14]

Коммерческие приложения [ править ]

Фитол используется в парфюмерной промышленности и в косметике, шампунях, туалетном мыле, бытовых чистящих и моющих средствах. [15] Фитол также используется в некоторых парах дистиллята каннабиса в качестве разбавителя. [16] Его мировое использование оценивается примерно в 0,1–1,0 метрической тонны в год. [17]

См. Также [ править ]

  • Изофитол
  • Фитантриол

Ссылки [ править ]

  1. ^ Netscher, Thomas (2007). «Синтез витамина Е». В Литваке, Джеральд (ред.). Витамин Е . Витамины и гормоны. 76 . С. 155–202. DOI : 10.1016 / S0083-6729 (07) 76007-7 . ISBN 978-0-12-373592-8. PMID  17628175 .
  2. ^ Дейнс, Элисон; Пейн, Ричард; Хамфрис, Марк; Абелл, Эндрю (2003). «Синтез природных витаминов К и аналогов витамина К» (PDF) . Современная органическая химия . 7 (16): 1625–34. DOI : 10.2174 / 1385272033486279 .
  3. ^ Ван Ден Бринк, DM; Вандерс, RJA (2006). «Фитановая кислота: производство из фитола, его распад и роль в болезнях человека». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 63 (15): 1752–65. DOI : 10.1007 / s00018-005-5463-у . PMID 16799769 . 
  4. ^ Вержбицкий, AS (2007). «Пероксисомальные расстройства, влияющие на α-окисление фитановой кислоты: обзор». Сделки Биохимического Общества . 35 (5): 881–6. DOI : 10.1042 / BST0350881 . PMID 17956237 . 
  5. ^ Комен, JC; Вандерс, RJA (2007). «Пероксисомы, болезнь Рефсума и α- и ω-окисление фитановой кислоты» . Сделки Биохимического Общества . 35 (5): 865–9. DOI : 10.1042 / BST0350865 . PMID 17956234 . 
  6. ^ Браун, П. Джун; Мей, Гуам; Гибберд, Ф. Б.; Burston, D .; Mayne, PD; Макклинчи, Джейн Э .; Сайдей, Маргарет (1993). «Диета и болезнь Рефсума. Определение содержания фитановой кислоты и фитола в определенных продуктах питания и применение этих знаний для выбора подходящих полуфабрикатов для пациентов с болезнью Рефсума». Журнал питания человека и диетологии . 6 (4): 295–305. DOI : 10.1111 / j.1365-277X.1993.tb00375.x .
  7. ^ Vencl, Фредрик V .; Мортон, Тимоти С. (1998). «Щитовая защита сумаховой блошки, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)». Химиоэкология . 8 (1): 25–32. DOI : 10.1007 / PL00001800 .
  8. ^ Уоткинс, Пол А; Moser, Ann B; Тумер, Сисели Би; Стейнберг, Стивен Дж; Мозер, Хьюго В.; Караман, Мазен В .; Рамасвами, Кришна; Зигмунд, Кимберли Д.; Ли, Д. Рик; Эли, Джон Дж; Райдер, Оливер А; Хасия, Джозеф G (2010). «Идентификация различий в метаболизме фитановой кислоты человека и обезьяны, которые могут влиять на профили экспрессии генов и физиологические функции» . BMC Physiology . 10 : 19. DOI : 10,1186 / 1472-6793-10-19 . PMC 2964658 . PMID 20932325 .  
  9. ^ Мозер, Энн Б; Привет, Джоди! Дранчак, Патриция К.; Караман, Мазен В .; Чжао, Цзюньсун; Кокс, Лаура А; Райдер, Оливер А; Hacia, Джозеф G (2013). «У разнообразных приматов, содержащихся в неволе, кроме людей, с диетами, богатыми растительными продуктами с дефицитом фитановой кислоты, в красных кровяных тельцах содержится значительный уровень фитановой кислоты» . Липиды в здоровье и болезнях . 12 : 10. DOI : 10,1186 / 1476-511X-12-10 . PMC 3571895 . PMID 23379307 .  
  10. ^ Gloerich, J .; Van Vlies, N; Янсен, Джорджия; Денис, С; Ruiter, JP; Ван Веркховен, Массачусетс; Дюран, М; ВАЗ, FM; Wanders, RJ; Фердинандусс, S (2005). «Диета, обогащенная фитолами, вызывает изменения в метаболизме жирных кислот у мышей как через PPAR-зависимые, так и независимые пути» . Журнал исследований липидов . 46 (4): 716–26. DOI : 10.1194 / мл. M400337-JLR200 . PMID 15654129 . 
  11. ^ Kitareewan, S .; Бурка, LT; Томер, КБ; Паркер, CE; Детердинг, ЖЖ; Стивенс, РД; Форман, БМ; Mais, DE; Хейман, РА; McMorris, T .; Вайнбергер, К. (1996). «Метаболиты фитола - это циркулирующие диетические факторы, которые активируют ядерный рецептор RXR» . Молекулярная биология клетки . 7 (8): 1153–66. DOI : 10.1091 / mbc.7.8.1153 . PMC 275969 . PMID 8856661 .  
  12. ^ Зомер, Анна WM; Van Der Saag, Paul T .; Poll-The, Bwee Tien (2003). «Фитановая и пристановая кислота являются естественными [sic] лигандами». In Roels, Фрэнк; Баес, Мириам; Де Би, Сильвия (ред.). Пероксисомальные расстройства и регуляция генов . Успехи экспериментальной медицины и биологии. 544 . С. 247–54. DOI : 10.1007 / 978-1-4419-9072-3_32 . ISBN 978-1-4613-4782-8. PMID  14713238 .
  13. ^ Ван ден Бранден, Кристиана; Вамек, Джозеф; Вайбо, Ингрид; Роэлс, Франк (1986). «Фитол и пролиферация пероксисом» . Педиатрические исследования . 20 (5): 411–5. DOI : 10.1203 / 00006450-198605000-00007 . PMID 2423950 . 
  14. ^ Ронтани, Жан-Франсуа; Фолькман, Джон К. (2003). «Продукты разложения фитола как биогеохимические индикаторы в водной среде». Органическая геохимия . 34 (1): 1–35. DOI : 10.1016 / S0146-6380 (02) 00185-7 .
  15. ^ McGinty, D .; Летиция, CS; Апи, AM (2010). «Обзор парфюмерного материала на фитол». Пищевая и химическая токсикология . 48 : S59–63. DOI : 10.1016 / j.fct.2009.11.012 . PMID 20141879 . 
  16. ^ https://winberryfarms.com/winberry-farms-product-update-on-vape-quality-2/
  17. ^ IFRA ( Международная ассоциация ароматов ), 2004 г. Исследование уровня использования, август 2004 г.