Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Пирролохинолинхинон
Пирролохинолинхинон.svg
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
MeSHPQQ + кофактор
UNII
  • InChI = 1S / C14H6N2O8 / c17-10-4-2-6 (14 (23) 24) 15-8 (4) 7-3 (12 (19) 20) 1-5 (13 (21) 22) 16- 9 (7) 11 (10) 18 / h1-2,15H, (H, 19,20) (H, 21,22) (H, 23,24) проверитьY
    Ключ: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C14H6N2O8 / c17-10-4-2-6 (14 (23) 24) 15-8 (4) 7-3 (12 (19) 20) 1-5 (13 (21) 22) 16- 9 (7) 11 (10) 18 / h1-2,15H, (H, 19,20) (H, 21,22) (H, 23,24)
    Ключ: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYAP
  • c1c2c ([nH] c1C (= O) O) -c3c (cc (nc3C (= O) C2 = O) C (= O) O) C (= O) O
Характеристики
C 14 H 6 N 2 O 8
Молярная масса330,208  г · моль -1
Плотность1,963 г / см 3
Опасности
точка возгорания 569,8 ° С (1057,6 ° F, 842,9 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пирролохинолинхинон ( PQQ ), также называемый метоксатином , является окислительно-восстановительным кофактором и антиоксидантом . [1] Он содержится в почве и таких продуктах, как киви , а также в грудном молоке человека . [2] Ферменты, содержащие PQQ, называются хинопротеинами. Дегидрогеназы глюкозы , один из quinoproteins, используется в качестве сенсора глюкозы. PQQ стимулирует рост бактерий. [3]

История [ править ]

Он был открыт JG Hauge как третий окислительно-восстановительный кофактор после никотинамида и флавина в бактериях (хотя он предположил, что это был нафтохинон ). [4] Энтони и Затман также обнаружили неизвестный редокс-кофактор в алкогольдегидрогеназе . В 1979 году , Солсбери и его коллеги [5] , а также Duine и коллеги [6] экстрагируют эту протезного группу из метанолдегидрогеназы из метилотрофов и идентифицировали его молекулярную структуру. Адачи и его коллеги обнаружили, что PQQ также был обнаружен в Acetobacter . [7]

Биосинтез [ править ]

Новым аспектом PQQ является его биосинтез в бактериях из транслируемого рибосомами пептида-предшественника, PqqA. [8] глутаминовая кислота и тирозин в PqqA сшиты с помощью радикальной SAM фермента PqqE на первой стадии модификации PqqA. Попытки понять биосинтез PQQ способствовали широкому интересу к радикальным ферментам SAM и их способности модифицировать белки, и с тех пор был обнаружен аналогичный радикальный фермент-зависимый путь SAM, который продуцирует предполагаемый переносчик электронов микофактоцин с использованием валина и тирозина из пептид-предшественник, MftA. [9]

Споры относительно роли витамина [ править ]

Научный журнал Nature опубликовал статью Касахары и Като за 2003 год, в которой, по сути, указывалось, что PQQ был новым витамином, а в 2005 году - статью Энтони и Фентон, в которой говорилось, что в статье Касахары и Като 2003 года были сделаны неправильные и необоснованные выводы. [10] В статье, опубликованной в The Proceedings of the National Academy of Sciences в 2018 году, пирролохинолинхинон определен как «витамин долголетия», не необходимый для немедленного выживания, но необходимый для долгосрочного здоровья. [11]

См. Также [ править ]

  • L-аминоадипат-полуальдегиддегидрогеназа , EC 1.2.1.31 [12] [13]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Wen H, He Y, Zhang K, Yang X, Hao D, Jiang Y, He B. Мини-обзор: Функции и механизмы действия PQQ при остеопорозе и нейротравмах. Curr Stem Cell Res Ther . 2020; 15 (1): 32-36. DOI : 10,2174 / 1574888X14666181210165539 PMID  30526470
  2. ↑ Drain, Kelsey (12 февраля 2017 г.). «Природный антиоксидант может предотвратить заболевание печени» . msn.com . Проверено 14 февраля 2017 года .
  3. ^ Ameyama М, Мацусита К, Синагава Е, Hayashi М, Адачи O (1988). «Пирролохинолинхинон: выведение метилотрофами и стимуляция роста микроорганизмов». БиоФакторы . 1 (1): 51–3. PMID 2855583 . 
  4. ^ Hauge JG (1964). «Глюкозодегидрогеназа бактерии anitratum: фермент с новой простетической группой». J Biol Chem . 239 : 3630–9. PMID 14257587 . 
  5. Перейти ↑ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). «Новый кофермент из бактериальных первичных алкогольдегидрогеназ». Природа . 280 (5725): 843–4. DOI : 10.1038 / 280843a0 . PMID 471057 . 
  6. ^ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). «Простетическая группа метанолдегидрогеназы из Hyphomicrobium X: свидетельство электронного спинового резонанса для структуры хинона». Biochem Biophys Res Commun . 87 (3): 719–24. DOI : 10.1016 / 0006-291X (79) 92018-7 . PMID 222269 . 
  7. ^ Ameyama М, Мацусита К, Оно У, Синагава Е, Адачи О (1981). «Существование новой простетической группы, PQQ, в мембраносвязанных, связанных цепями переноса электронов первичных дегидрогеназах окислительных бактерий» . FEBS Lett . 130 (2): 179–83. DOI : 10.1016 / 0014-5793 (81) 81114-3 . PMID 6793395 . 
  8. ^ Goosen N, Huinen Р.Г., ван де Путта P (1992). «Полипептид из 24 аминокислот необходим для биосинтеза кофермента пирроло-хинолин-хинона» . J Bacteriol . 174 (4): 1426–7. DOI : 10.1128 / jb.174.4.1426-1427.1992 . PMC 206443 . PMID 1310505 .  
  9. ^ Haft DH (2011). «Биоинформатические доказательства широко распространенного предшественника носителя электронов, продуцируемого рибосомами, его белков созревания и его никотинопротеиновых окислительно-восстановительных партнеров» . BMC Genomics . 12 : 21. DOI : 10.1186 / 1471-2164-12-21 . PMC 3023750 . PMID 21223593 .  
  10. Перейти ↑ Felton LM, Anthony C (2005). «Биохимия: роль PQQ как кофактора ферментов млекопитающих?». Природа . 433 (7025): E10, обсуждение E11–2. DOI : 10,1038 / природа03322 . PMID 15689995 . 
  11. ↑ Эймс, Брюс (15 октября 2018 г.). «Продление здорового старения: витамины и протеины долголетия» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 115 (43): 10836–10844. DOI : 10.1073 / pnas.1809045115 . PMC 6205492 . PMID 30322941 .  
  12. ^ "L-аминоадипат-полуальдегиддегидрогеназа (Homo sapiens)" . БРЕНДА . Technische Universität Braunschweig. Июль 2015 . Проверено 18 июля 2015 года .
  13. ^ "Пирролохинолинхинон (HMDB13636)" . База данных метаболома человека . Университет Альберты . Проверено 19 июля 2015 года . Ферменты, содержащие PQQ, называются хинопротеинами. PQQ и хинопротеины играют роль в окислительно-восстановительном метаболизме и структурной целостности клеток и тканей PMID 2558842 . Сообщалось, что аминоадипат-полуальдегиддегидрогеназа (AASDH) может также использовать PQQ в качестве кофактора, что предполагает возможность того, что PQQ является витамином у млекопитающих. PMID 12712191 .