Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1,4-дигидроксиантрацен-9,10-дион | |
Другие имена Хинизарин; Растворитель Апельсин 86 | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.245 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 14 Н 8 О 4 | |
Молярная масса | 240,21 г / моль |
Внешность | Оранжевый или красно-коричневый кристаллический порошок |
Температура плавления | От 198 до 199 ° C (от 388 до 390 ° F, от 471 до 472 K) |
Точка кипения | 450 ° С (842 ° F, 723 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
1,4-Дигидроксиантрахинон , также называемый хинизарин или Растворитель Апельсин 86 , представляет собой органическое соединение, полученное из антрохинона. Хинизарин представляет собой кристаллический порошок оранжевого или красно-коричневого цвета. Формально он получается из антрахинона путем замены двух атомов водорода гидроксильными (ОН) группами. Это один из десяти dihydroxyanthraquinone изомеров и происходит в небольших количествах (как гликозид ) в корне марены завода, Марена красильной . [1]
Производство [ править ]
Хинизарин производится реакцией фталевого ангидрида и 4-хлорфенола с последующим гидролизом хлорида: [2] [3]
Менее эффективно его также можно получить из фталевого ангидрида и гидрохинона .
Использует [ редактировать ]
Хинизарин - недорогой краситель, который используется для окрашивания бензина и некоторых печных топлив . Он используется в качестве промежуточного продукта для синтеза красителей на основе индантрена и ализарина . Группы ОН можно заменить хлоридом. Хлорирование и бромирование дают другие красители. Аминирование (замена одного OH на ArNH) производными анилина с последующим сульфированием дает другие красители, такие как Acid Violet 43. Он также используется для образования озерных пигментов с кальцием , барием и свинцом . [2]
См. Также [ править ]
- Гидроксиантрахинон
- 1,2-дигидроксиантрахинон (ализарин)
- 1,3-дигидроксиантрахинон (пурпуроксантин)
- Тригидроксиантрахинон
- Хинализарин (1,2,5,8-тетрагидроксиантрахинон)
Ссылки [ править ]
- ^ Дерксен, GCH; Niederländer, HAG; ван Бик, Т.А. (2002). «Анализ антрахинонов в Rubia tinctorum L. методом жидкостной хроматографии в сочетании с УФ-диодной матрицей и масс-спектрометрическим детектированием». Журнал хроматографии A . 978 (1–2): 119–127. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (02) 01412-7 . PMID 12458949 .
- ^ a b Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Вундерлих, К. "Антрахиноновые красители и промежуточные продукты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_355 .
- ^ Бигелоу, Лос-Анджелес; Рейнольдс, HH (1926). «Хинизарин». Орг. Synth . 6 : 78. DOI : 10,15227 / orgsyn.006.0078 .