Д'Айелло начал свою карьеру в «Палермо» . В середине 2005 года Д'Айелло уехал в Ольбию с возможностью купить половину прав за 20 000 евро. [1] В июле 2006 года Палермо исключил возможность обратного выкупа за 35 000 евро (заставив Ольбию получить 15 000 евро в нетто от Палермо) [1] и перепродал Геле в рамках сделки о совместном владении вместе с Антонино Ди Франко за комиссионные. по 500 евро каждый. [1] В июне 2007 года Палермо бесплатно передал Геле 50% регистрационных прав Д'Айелло и Ди Франко. [1]
После 3 + 1 ⁄ 2 сезонов в дивизионах Lega Pro в январе 2010 года Д'Айелло ушел в клуб Серии B « Торино » по временной сделке. [2]
31 августа 2010 года он был подписан другим клубом Серии B « Триестина » в рамках еще одного соглашения о совместном владении. [3] После того, как клуб перешел в Lega Pro Prima Division, 31 августа 2011 года он был подписан клубом серии B AlbinoLeffe в рамках кредитной сделки. [4] Триестина обанкротилась в 2012 году.