Хотя он был освобожден в начале своей карьеры своим первым клубом «Мидлсбро» , впоследствии он был подписан « Ювентусом» в 1999 году. В течение трех лет в итальянском клубе он лишь изредка играл за первую команду и был отдан в аренду в Лугано в Швейцарии, итальянские клубы низшего дивизиона. Кротоне и Лекко и Данди Юнайтед в Шотландии. Покинув «Ювентус» в 2002 году, О'Брайен провел остаток своей карьеры, играя в Высшей футбольной лиге (MLS) за «Даллас» , «Торонто» и « Сан-Хосе Эртквейкс », прежде чем уйти на пенсию в 2008 году. Он был назван в MLS Best XI .как в 2004, так и в 2005 году, и четыре года подряд выбирался для участия в Матче всех звезд MLS .
О'Брайен также представлял сборную Ирландии до 16 лет и входил в состав команды, выигравшей чемпионат Европы среди юношей до 16 лет в 1998 году .
Футбольная карьера О’Брайена началась очень многообещающе, когда в возрасте 18 лет он подписал контракт с «Мидлсбро» из Премьер-лиги Англии . После двух лет и небольшого игрового времени в «Мидлсбро » О'Брайен был освобожден на правах свободного агента.
Итальянский гигант «Ювентус» предложил 20-летнему О'Брайену пятилетний контракт; однако у него были проблемы с получением игрового времени в такой талантливой команде, и он был отдан в аренду швейцарскому « Лугано », шотландскому « Данди Юнайтед » и итальянскому клубу « Лекко » из низшей лиги . После нескольких лет разочарований и одного выступления в Кубке Интертото О'Брайен был освобожден от контракта с «Ювентусом» в 2002 году.
Его единственным соревновательным выступлением за «Ювентус» был матч Кубка Интертото против « Ростова » 4 августа 1999 года, когда он вышел на замену Зорану Мирковичу на 77-й минуте.
В поисках постоянного игрового времени О'Брайен принял нестандартное решение переехать в Америку, чтобы присоединиться к Dallas Burn. О'Брайен сразу же произвел впечатление, забив гол в своем дебютном матче за клуб в матче Открытого кубка США . Он закончил сезон 2002 года с двумя голами и двумя передачами в 11 играх, но зарекомендовал себя как один из самых динамичных игроков в команде. О'Брайен вошел в сезон 2003 года с большими ожиданиями, но они не оправдались в начале сезона. В третьей игре сезона «Берн» подкат Демы Коваленко из « Ди Си Юнайтед » сломал О'Брайену большеберцовую кость, что фактически завершило его сезон. О'Брайен вернулся в команду в 2004 году и был одним из лидеров атаки команды - он начал 29 игр, забив два гола и отдав 10 передач.MLS Best XI и помог оживить команду Burn, которая установила один из худших результатов лиги в предыдущем сезоне.