Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Омыление - это процесс, который включает превращение жира, масла или липидов в мыло и спирт под действием тепла в присутствии водной щелочи (например, NaOH ). Мыла - это соли жирных кислот, а жирные кислоты - это мономеры липидов с длинными углеродными цепями (не менее 10), например пальмитат натрия .

Омыление жиров [ править ]

Растительные масла и животные жиры - это традиционные материалы, которые омыляются. Эти жирные материалы, триэфиры, называемые триглицеридами , представляют собой смеси, полученные из различных жирных кислот. Триглицериды можно превратить в мыло в одно- или двухэтапном процессе. В традиционном одностадийном процессе триглицерид обрабатывают сильным основанием (например, щелоком ), которое расщепляет сложноэфирную связь, высвобождая соли жирных кислот (мыла) и глицерин . Этот процесс также является основным промышленным методом производства глицерина. В некоторых случаях производства мыла глицерин остается в мыле. В случае необходимости, мыла могут быть осаждали путем засолки его снатрия хлорид .

Скелетная формула стеарина , триглицерида, который путем омыления гидроксидом натрия превращается в глицерин и мыло.

Жир в трупе превращается в жир , часто называемый «могильный воск». Этот процесс более распространен, когда количество жировой ткани велико, а агенты разложения отсутствуют или присутствуют лишь незначительно.

Значение омыления [ править ]

Величина омыления - это количество основания, необходимое для омыления образца жира. [1] Производители мыла формулируют свои рецепты с учетом небольшого дефицита щелока, чтобы учесть неизвестное отклонение значения омыления между партией масла и средними лабораторными показателями.

Механизм основного гидролиза [ править ]

Основная статья: Эстер

Гидроксид-анион соли реагирует с карбонильной группой сложного эфира. Непосредственный продукт называется ортоэфиром .

Омыление, часть I

Удаление алкоксида дает карбоновую кислоту:

Омыление часть II

Ион алкоксида является сильным основанием, поэтому протон переносится от карбоновой кислоты к иону алкоксида, образуя спирт:

омыление, часть III

В классической лабораторной методике, триглицерид тримиристин получают путем извлечения его из мускатного ореха с диэтиловым эфиром . Омыление до миристата натрия мыла происходит с использованием NaOH в воде. Обработка мыла соляной кислотой дает миристиновую кислоту . [2]

Омыление жирных кислот [ править ]

Реакция жирных кислот с основанием - другой основной метод омыления. В этом случае реакция включает нейтрализацию карбоновой кислоты . Метод нейтрализации используется для производства промышленного мыла, например, на основе магния, переходных металлов и алюминия. Этот метод идеален для производства мыла, которое получают из одной жирной кислоты, что позволяет получать мыла с предсказуемыми физическими свойствами, как того требуют многие технические приложения.

Приложения [ править ]

Мягкое и твердое мыло [ править ]

В зависимости от природы щелочи, используемой при их производстве, мыла обладают различными свойствами. Гидроксид натрия (NaOH) производит «твердое мыло»; твердое мыло также можно использовать в воде, содержащей соли Mg, Cl и Ca. Напротив, калиевое мыло (полученное с использованием КОН ) является мягким мылом. Источник жирных кислот также влияет на температуру плавления мыла. Большинство ранних твердых мыл производилось с использованием животных жиров и КОН, экстрагированного из древесной золы; они были в целом прочными. Однако большинство современного мыла производится из полиненасыщенных триглицеридов, таких как растительные масла. Так как в триглицеридах они образованы из [3], соли этих кислот имеют более слабые межмолекулярные силы и, следовательно, более низкие температуры плавления.

Литиевое мыло [ править ]

Литиевые производные 12-гидроксистеарата и других жирных кислот являются важными составляющими консистентных смазок. В пластичных смазках на литиевой основе карбоксилаты лития являются загустителями. Также распространены «комплексные мыла», которые представляют собой комбинации более чем одной соли кислоты, такой как азелаиновая или уксусная кислота. [4]

Огнетушители [ править ]

Пожары, связанные с кулинарными жирами и маслами (классифицируются как класс K (США) или F (Австралия / Европа / Азия) ) горят сильнее, чем большинство горючих жидкостей, что делает стандартный огнетушитель класса B неэффективным. Такие пожары следует тушить влажным химическим огнетушителем . Огнетушители этого типа предназначены для тушения пищевых жиров и масел путем омыления. Огнетушащее вещество быстро превращает горящее вещество в негорючее мыло. Этот процесс является эндотермическим , что означает, что он поглощает тепловую энергию из окружающей среды, что снижает температуру окружающей среды, дополнительно подавляя возгорание.

Масляные краски [ править ]

Деталь Мадам X (Мадам Пьер Готро), Джон Сингер Сарджент, 1884 год, демонстрирующая омыление в черном платье.

Со временем на масляных картинах может происходить омыление , вызывая видимые повреждения и деформации. Масляные краски состоят из молекул пигмента, взвешенных в маслосвязывающей среде . Соли тяжелых металлов часто используются в качестве молекул пигментов, например, в свинцовом беле , красном свинце и цинковом беле . [5] Если эти соли тяжелых металлов вступают в реакцию со свободными жирными кислотами в масляной среде, в слое краски могут образовываться металлические мыла, которые затем могут мигрировать наружу к поверхности картины. [6]

Омыление в масляных картинах было описано еще в 1912 году. [7] Считается, что оно широко распространено, поскольку его наблюдали во многих работах, датируемых пятнадцатым по двадцатый века; произведения разного географического происхождения; и работы, написанные на различных опорах, таких как холст, бумага, дерево и медь. Химический анализ может выявить омыление, происходящее в более глубоких слоях картины, до того, как на поверхности появятся какие-либо признаки, даже на картинах многовековой давности. [8]

Омыленные участки могут деформировать поверхность картины из-за образования видимых комков или выступов, которые могут рассеивать свет. Эти мыльные комочки могут быть заметны только на определенных участках картины, а не на всей ее поверхности. В John Singer Sargent «s знаменитый портрет мадам X , например, комки появляются только на мрачных областях, которые могут быть из - за использования художника большего количества среды в этих областях , чтобы компенсировать тенденцию черных пигментов , чтобы впитать его . [9] Процесс также может образовывать меловые белые отложения на поверхности картины, деформацию, часто описываемую как «цветение» или «выцветание», а также может способствовать повышению прозрачности определенных слоев краски в масляной живописи с течением времени. [10]

Омыление происходит не на всех картинах маслом, и многие детали остаются нерешенными. [11] В настоящее время ретушь - единственный известный метод реставрации.

См. Также [ править ]

  • Мыло
  • Значение омыления

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Процедуры и практика проверки качества лабораторных масел" . Американское общество химиков-нефтяников. Архивировано из оригинального 25 декабря 2012 года . Проверено 17 декабря 2012 года .
  2. ↑ GD Beal (1926). «Миристиновая кислота» . Органический синтез . 6 : 66. DOI : 10,15227 / orgsyn.006.0066 .
  3. ^ «Двойные связи и гидрирование» . GCSE Bitesize . BBC.
  4. ^ Бартельс, Торстен; Бок, Вольфганг; Браун, Юрген; Буш, Кристиан; Бусс, Вольфганг; Дрезель, Вильфрид; Фрейлер, Кармен; Харпершайд, Манфред; Хеклер, Рольф-Петер; Хёрнер, Дитрих; Кубицки, Франц; Лингг, Георг; Лош, Ахим; Лютер, Рольф; Ман, Тео; Нолл, Зигфрид; Омейс, Юрген (2003). «Смазочные материалы и смазка». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_423 . ISBN 3-527-30673-0.
  5. ^ Грон, Karin (2003). «Пигмент» . Oxford Art Online . DOI : 10,1093 / гао / 9781884446054.article.T067586 . Проверено 16 января 2018 .
  6. ^ Сильвия А. Сентено; Дороти Махон (лето 2009 г.). Макро Леона (ред.). «Химия старения масляных картин: мыло из металла и визуальные изменения» . Вестник Метрополитен-музея . Метрополитен-музей . 67 (1): 12–19. JSTOR 40588562 .  См. Страницы: 12–19.
  7. ^ Флери, Пол (1912). «ПРОИЗВОДСТВО И ОБРАБОТКА БЕЛОГО ЦИНКА» . Приготовление и использование белых цинковых красок (1-е изд.). Лондон: Скотт Гринвуд и сын. и хотя Пети объявляет эту теорию ложной, тем не менее на ней и ее данных он основывает свою систему производства гидратированного белого цинка, изобретателем которого он является, то есть омыление масла или образование металлических солей, растворенных в них
  8. ^ Сильвия А. Сентено; Дороти Махон (лето 2009 г.). Макро Леона (ред.). «Химия старения масляных картин: мыло из металла и визуальные изменения» . Вестник Метрополитен-музея . Метрополитен-музей . 67 (1): 12–19. JSTOR 40588562 .  См. Страницу 16.
  9. ^ Сильвия А. Сентено; Дороти Махон (лето 2009 г.). Макро Леона (ред.). «Химия старения масляных картин: мыло из металла и визуальные изменения» . Вестник Метрополитен-музея . Метрополитен-музей . 67 (1): 12–19. JSTOR 40588562 .  См. Страницы 12–13, 15.
  10. ^ Сильвия А. Сентено; Дороти Махон (лето 2009 г.). Макро Леона (ред.). «Химия старения масляных картин: мыло из металла и визуальные изменения» . Вестник Метрополитен-музея . Метрополитен-музей . 67 (1): 12–19. JSTOR 40588562 .  См. Страницы 16, 19.
  11. ^ Сильвия А. Сентено; Дороти Махон (лето 2009 г.). Макро Леона (ред.). «Химия старения масляных картин: мыло из металла и визуальные изменения» . Вестник Метрополитен-музея . Метрополитен-музей . 67 (1): 12–19. JSTOR 40588562 .  См. Страницу 19.

Внешние ссылки [ править ]

  • Анимация механизма гидролиза оснований