Синапин

Синапин
Имена

Предпочтительное название IUPAC 2 - {[(2 E ) -3- (4-Гидрокси-3,5-диметоксифенил) проп-2-еноил] окси} - N , N , N- триметилэтан-1-аминий
Другие названия Синапоилхолин; Холиновый эфир синаповой кислоты
Идентификаторы
Количество CAS	18696-26-9^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	80576^N
PubChem CID	5280385
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10171957
ИнЧИ InChI = 1S / C16H23NO5 / c1-17 (2,3) 8-9-22-15 (18) 7-6-12-10-13 (20-4) 16 (19) 14 (11-12) 21- 5 / ч6-7,10-11Н, 8-9Н2,1-5Н3 / п + 1^N Ключ: HUJXHFRXWWGYQH-UHFFFAOYSA-O^N InChI = 1 / C16H23NO5 / c1-17 (2,3) 8-9-22-15 (18) 7-6-12-10-13 (20-4) 16 (19) 14 (11-12) 21- 5 / ч6-7,10-11Н, 8-9Н2,1-5Н3 / п + 1 Ключ: HUJXHFRXWWGYQH-IKLDFBCSAX
Улыбки O = C (/ C = C / C1 = CC (OC) = C (C (OC) = C1) O) OCC [N +] (C) (C) C
Характеристики
Химическая формула	C ₁₆H ₂₄N O ₅
Молярная масса	310,370 г · моль ^-1
Температура плавления	178 ° С (352 ° F, 451 К) ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Синапин - это алкалоидный амин, содержащийся в некоторых семенах, особенно масличных семенах растений семейства Brassicaceae . ^[2] Это холиновый эфир синаповой кислоты .

Синапин был открыт Этьеном Оссианом Генри в 1825 году ^[3].

Происшествие [ править ]

Синапин обычно содержится в наружной оболочке семян масличных культур и присутствует в большом количестве в некоторых типах жмыха, оставшегося после экстракции растительного масла . ^[2] Типичные остатки жмыха масличных семян с высоким содержанием синапина включают Brassica juncea (1,22% по массе), ^[4] Brassica napus (0,95% по массе) и семена рапса .

Изоляция [ править ]

Типичный протокол экстракции синапина из кеков включает обезжиривание кека гексаном с помощью аппарата Сокслета с последующей экстракцией 70% метанолом при температуре 75 ° C. ^[5]

Метаболизм [ править ]

Синапинэстераза - это фермент, двумя субстратами которого являются синапин и H ₂ O, а двумя продуктами являются синапиновая кислота и холин .

Sinapoylglucose-холин О-sinapoyltransferase представляет собой фермент , чьи две подложек являются 1- О -sinapoyl-β- D - глюкоза и холин , в то время как ее два продукта D -глюкозы и синапины.

См. Также [ править ]

Содержание фенолов в вине
Сиреневый альдегид
Сирингол
Сиринговая кислота
Ацетосирингон
Синапиловый спирт
Синапиновая кислота
Синапальдегид
Канолол

Ссылки [ править ]

^ Гмелин, R; Бреденберг Дж.Б., сын (февраль 1966 г.). "[Исследования компонентов различных сортов Erysimum: a) идентификация горького вещества эризимупикрона как строфантидина; b) глюкозинолаты в семенах Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. И E. cheiranthoides L] ". Arzneimittel-Forschung (на немецком языке). 16 (2): 123–7. PMID 6014002 .
^ a b Никифорович, Неда; Абрамови, Елена (2014). «Синаповая кислота и ее производные: природные источники и биоактивность». Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов . 13 (1): 34–51. DOI : 10.1111 / 1541-4337.12041 .
^ Tzagoloff, А. (1963). «Метаболизм синапина в горчичных растениях. I. Разложение синапина на синаповую кислоту и холин» . Физиология растений . 38 (2): 202–206. DOI : 10.1104 / pp.38.2.202 . PMC 549906 . PMID 16655775 .
^ Matthäus, B .; Зубр, Дж. (2000). «Изменчивость конкретных компонентов в жмыхе из масличных семян Camelina sativa». Промышленные культуры и продукты . 12 (1): 9–18. DOI : 10.1016 / S0926-6690 (99) 00040-0 .
^ Вуорела, Сат (2005). Анализ, выделение и биоактивность фенольных соединений рапса (PDF) . Хельсинки, Финляндия: Университет Хельсинки. С. 19–20. ISBN 9789521027215. Проверено 14 июня 2014 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[1] Гмелин, R; Бреденберг Дж.Б., сын (февраль 1966 г.). "[Исследования компонентов различных сортов Erysimum: a) идентификация горького вещества эризимупикрона как строфантидина; b) глюкозинолаты в семенах Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. И E. cheiranthoides L] ". Arzneimittel-Forschung (на немецком языке). 16 (2): 123–7. PMID 6014002 .

[CompRev-2] Никифорович, Неда; Абрамови, Елена (2014). «Синаповая кислота и ее производные: природные источники и биоактивность». Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов . 13 (1): 34–51. DOI : 10.1111 / 1541-4337.12041 .

[3] Tzagoloff, А. (1963). «Метаболизм синапина в горчичных растениях. I. Разложение синапина на синаповую кислоту и холин» . Физиология растений . 38 (2): 202–206. DOI : 10.1104 / pp.38.2.202 . PMC 549906 . PMID 16655775 .

[4] Matthäus, B .; Зубр, Дж. (2000). «Изменчивость конкретных компонентов в жмыхе из масличных семян Camelina sativa». Промышленные культуры и продукты . 12 (1): 9–18. DOI : 10.1016 / S0926-6690 (99) 00040-0 .

[5] Вуорела, Сат (2005). Анализ, выделение и биоактивность фенольных соединений рапса (PDF) . Хельсинки, Финляндия: Университет Хельсинки. С. 19–20. ISBN 9789521027215. Проверено 14 июня 2014 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[1]