Синапин

Синапин
Имена

Предпочтительное имя IUPAC 2-{[( 2E )-3-(4-Гидрокси-3,5-диметоксифенил)проп-2-еноил]окси} -N , N , N -триметилэтан-1-аминий
Другие имена синапойлхолин; Холиновый эфир синаповой кислоты
Идентификаторы
Количество CAS	18696-26-9^Д
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХимПаук	80576^Н
PubChem CID	5280385
УНИИ	09211A0HHL^Д
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10171957
ИнЧИ InChI=1S/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21- 5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1^Н Ключ: HUJXHFRXWWGYQH-UHFFFAOYSA-O^Н InChI=1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21- 5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1 Ключ: HUJXHFRXWWGYQH-IKLDFBCSAX
УЛЫБКИ О=С(/С=С/С1=СС(ОС)=С(С(ОС)=С1)О)ОСС[N+](С)(С)С
Характеристики
Химическая формула	С ₁₆Н ₂₄Н О ₅
Молярная масса	310,370 г·моль ⁻¹
Температура плавления	178 ° С (352 ° F, 451 К) ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что ?)^ДН Ссылки на информационные ящики

Синапин представляет собой алкалоидный амин, обнаруженный в некоторых семенах, особенно в масличных семенах растений семейства Brassicaceae . ^[2] Это холиновый эфир синапиновой кислоты .

Синапин был открыт Этьеном Оссианом Анри в 1825 году . ^[3]

Вхождение

Синапин обычно содержится в наружной оболочке семян масличных культур и содержится в большом количестве в некоторых видах жмыха , оставшегося после экстракции растительного масла . ^[2] Типичные остатки масличного жмыха с высоким содержанием синапина включают Brassica juncea (1,22% по массе), ^[4] Brassica napus (0,95% по массе) и семена рапса .

Изоляция

Типичный протокол экстрагирования синапина из жмыха включает обезжиривание жмыха гексаном в аппарате Сокслета с последующей экстракцией 70% метанолом при температуре 75 °C. ^[5]

Метаболизм

Синапинэстераза представляет собой фермент, двумя субстратами которого являются синапин и H ₂ O, а двумя продуктами являются синапиновая кислота и холин .

Синапоилглюкоза-холин O-синапоилтрансфераза представляет собой фермент, двумя субстратами которого являются 1 - O -синапоил-β- D - глюкоза и холин , а двумя продуктами являются D -глюкоза и синапин .

Смотрите также

Содержание фенолов в вине
сиреневый альдегид
сирингол
Сиреневая кислота
Ацетосирингон
Синапиловый спирт
Синапиновая кислота
Синапальдегид
Канолол

использованная литература

^ Гмелин, Р; Бреденберг Дж. Б., сын (февраль 1966 г.). «[Исследования компонентов различных разновидностей Erysimum: а) идентификация горького вещества эрисимупикрона как строфантидина; б) глюкозинолатов в семенах Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. и E. хейрантоиды L]". Arzneimittel-Forschung (на немецком языке). 16 (2): 123–127. PMID 6014002 .
^ б Никифорович , Неда; Абрамови, Елена (2014). «Синапиновая кислота и ее производные: природные источники и биоактивность». Всеобъемлющие обзоры в области науки о пищевых продуктах и безопасности пищевых продуктов . 13 (1): 34–51. дои : 10.1111/1541-4337.12041 .
^ Цаголов, А. (1963). «Метаболизм синапина в растениях горчицы. I. Разложение синапина на синапиновую кислоту и холин» . Физиология растений . 38 (2): 202–206. doi : 10.1104/pp.38.2.202 . ПМС 549906 . PMID 16655775 .
^ Маттеус, Б.; Зубр, Дж. (2000). «Изменчивость конкретных компонентов в жмыхах Camelina sativa». Технические культуры и продукты . 12 (1): 9–18. doi : 10.1016/S0926-6690(99)00040-0 .
^ Вуорела, Сату (2005). Анализ, выделение и биоактивность фенольных соединений рапсового семени (PDF) . Хельсинки, Финляндия: Хельсинкский университет. стр. 19–20. ISBN 9789521027215. Проверено 14 июня 2014 г.

[1] Гмелин, Р; Бреденберг Дж. Б., сын (февраль 1966 г.). «[Исследования компонентов различных разновидностей Erysimum: а) идентификация горького вещества эрисимупикрона как строфантидина; б) глюкозинолатов в семенах Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. и E. хейрантоиды L]". Arzneimittel-Forschung (на немецком языке). 16 (2): 123–127. PMID 6014002 .

[CompRev-2] б Никифорович , Неда; Абрамови, Елена (2014). «Синапиновая кислота и ее производные: природные источники и биоактивность». Всеобъемлющие обзоры в области науки о пищевых продуктах и безопасности пищевых продуктов . 13 (1): 34–51. дои : 10.1111/1541-4337.12041 .

[3] Цаголов, А. (1963). «Метаболизм синапина в растениях горчицы. I. Разложение синапина на синапиновую кислоту и холин» . Физиология растений . 38 (2): 202–206. doi : 10.1104/pp.38.2.202 . ПМС 549906 . PMID 16655775 .

[4] Маттеус, Б.; Зубр, Дж. (2000). «Изменчивость конкретных компонентов в жмыхах Camelina sativa». Технические культуры и продукты . 12 (1): 9–18. doi : 10.1016/S0926-6690(99)00040-0 .

[5] Вуорела, Сату (2005). Анализ, выделение и биоактивность фенольных соединений рапсового семени (PDF) . Хельсинки, Финляндия: Хельсинкский университет. стр. 19–20. ISBN 9789521027215. Проверено 14 июня 2014 г.

[1]