Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Тетрафенилборат натрия | |
Другие имена Тетрафенилбор натрия | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ECHA InfoCard | 100.005.096 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
(C 6 H 5 ) 4 BNa | |
Молярная масса | 342,216 г / моль |
Внешность | белое твердое вещество |
Температура плавления | > 310 ° С (590 ° F, 583 К) |
47 г / 100 мл | |
Растворимость | растворим в этаноле |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Тетрафенилборат натрия - это органическое соединение с формулой NaB (C 6 H 5 ) 4 . Это соль, в которой анион состоит из четырех фенильных колец, связанных с бором. Это белое кристаллическое твердое вещество используется для получения других солей тетрафенилбората, которые часто хорошо растворяются в органических растворителях. Соединение используется в неорганической и металлоорганической химии в качестве осадителя для ионов калия , аммония , рубидия и цезия , а также некоторых органических соединений азота.
Синтез и структура [ править ]
Тетрафенилборат натрия синтезируется реакцией между тетрафторборатом натрия и бромидом фенилмагния :
- NaBF 4 + 4 ArMgBr → 2 MgBr 2 + 2 MgF 2 + NaBAr 4 (где Ar = арил )
Родственный синтез включает использование фенилнатрия вместо реактива Гриньяра . [1]
В отличие от более мелких противоанионов, таких как нитрат и галогениды, тетрафенилборат придает липофильность своим солям. Синтезировано много аналогичных тетраарилборатов, содержащих как богатые электронами, так и электронодефицитные арильные группы.
Безводная соль принимает полимерную структуру в твердом состоянии, состоящую из взаимодействий Na + -фенил. Таким образом, соль может быть классифицирована как натриевоорганическое соединение . [2]
Использование в химическом синтезе [ править ]
Получение солей N- ациламмония [ править ]
Добавление тетрафенилбората натрия к раствору третичного амина и хлорангидрида в ацетонитриле дает соль ацилония путем осаждения NaCl из реакционной смеси. Этот метод имеет широкую сферу применения: [3]
- RC (O) Cl + R ' 3 N + NaB (C 6 H 5 ) 4 → [RC (O) NR' 3 ] [B (C 6 H 5 ) 4 ] + NaCl
Тетрафенилборат натрия также используется в качестве донора фенила в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания с участием винил- и арилтрифлатов с получением арилалкенов и биарильных соединений с хорошими выходами и в мягких условиях, соответственно. [4]
Использование в координационной химии [ править ]
Тетрафенилбораты часто изучаются в металлоорганической химии из-за их хорошей растворимости в неполярных растворителях и их кристалличности. Например, гомолептические триметилфосфитные комплексы {M [P (OCH 3 ) 3 ] 5 } 2+ (Ni, Pd и Pt) были получены в виде их тетрафенилборатных солей. [5] Аналогичным образом, тетрафенилборат натрия использовался для выделения комплексов, содержащих диазотные лиганды . [6] В приведенной ниже реакции тетрафенилборат натрия позволяет N 2 замещать хлоридный лиганд, который удаляется из раствора в виде осадка хлорида натрия:
- FeHCl (дифосфин) 2 + NaB (C 6 H 5 ) 4 + N 2 → [FeH (N 2 ) (дифосфин) 2 ] B (C 6 H 5 ) 4 + NaCl
Использование тетрафенилбората ограничено некислотными катионами. В случае сильных кислот анион подвергается протонолизу с образованием трифенилборана и бензола : [7]
- Н + + В (С 6 Н 5 ) 4 - → В (С 6 Н 5 ) 3 + С 6 Н 6
Родственные тетраорганобораты [ править ]
Слабо координирующие анионы часто основаны на тетраарилборатах с электроотрицательными заместителями. Примеры включают B (C 6 F 5 ) 4 - и кислоту Брукхарта, содержащую анион тетракис [3,5-бис (трифторметил) фенил] борат .
Ссылки [ править ]
- ^ RM Washburn, FA Billig, "Tetraarylboron Compounds" Патент США 3 311 662.
- ^ Ульрих Беренс, Франк Хоффманн и Фальк Ольбрих "Твердотельные структуры безосновных тетрафенилборатов лития и натрия при комнатной и низкой температуре: сравнение с высшими гомологами MB (C 6 H 5 ) 4 (M = K, Rb, Cs ) «Металлоорганика 2012, том 31, с. 905−913. DOI : 10.1021 / om200943n
- ↑ Дж. Кинг и Дж. Брайант (1992). «Получение и характеристика кристаллических солей N-ациламмония». J. Org. Chem. 57 (19): 5136. DOI : 10.1021 / jo00045a025 .
- ^ П. Чаттини; Э. Морера; Г. Ортар (1992). «Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания винил- и арилтрифлатов с тетраарилборатами». Буквы тетраэдра . 33 (33): 4815. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 61293-5 .
- ^ JP Джессон, М. Кушинга, SD Ittel (2007). «Пентакис (триметилфосфит) Комплексы переходных металлов d 8 ». Неорганические синтезы . 20 : 76–82. DOI : 10.1002 / 9780470132517.ch22 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- Перейти ↑ M. Mays & E. Prater (1974). « транс - (диазот) бис [этиленбис (диэтилфосфин)] гидридоруден (II) тетрафенилборат». Неорг. Synth. 15 : 21. DOI : 10.1002 / 9780470132463.ch6 .
- ^ Тяньшу Ли, Алан Дж. Лох, Криштиану Цуккачча, Алсео Маккиони и Роберт Х. Моррис «Шкала кислотности солей тетрафенилбората фосфония и дигидрогенных комплексов рутения в дихлорметане» Кан. J. Chem. 84 (2): 164–175 (2006). DOI : 10.1139 / V05-236 .