Сфингомиелин


Сфингомиелин ( SPH , ˌsfɪŋɡoˈmaɪəlɪn) представляет собой тип сфинголипидов , обнаруженных в мембранах клеток животных , особенно в мембранной миелиновой оболочке , которая окружает аксоны некоторых нервных клеток . Обычно он состоит из фосфохолина и церамида или головной группы фосфоэтаноламина ; поэтому сфингомиелины также можно классифицировать как сфингофосфолипиды. [1] [2] У человека SPH составляет ~85% всех сфинголипидов и обычно составляет 10–20 мол. % липидов плазматической мембраны .

Сфингомиелин был впервые выделен немецким химиком Иоганном Л. В. Тудикумом в 1880-х годах. [3] Структура сфингомиелина впервые была описана в 1927 году как N-ацил-сфингозин-1-фосфорилхолин. [3] Содержание сфингомиелина у млекопитающих колеблется от 2 до 15% в большинстве тканей, при этом более высокие концентрации обнаруживаются в нервных тканях, эритроцитах и ​​глазных линзах. Сфингомиелин играет важную структурную и функциональную роль в клетке. Он является компонентом плазматической мембраны и участвует во многих сигнальных путях. Метаболизм сфингомиелина создает множество продуктов, играющих важную роль в клетке. [3]

Сфингомиелин состоит из головной группы фосфохолина , сфингозина и жирной кислоты . Это один из немногих мембранных фосфолипидов, синтезируемых не из глицерина. Сфингозин и жирная кислота в совокупности могут быть классифицированы как церамиды. Эта композиция позволяет сфингомиелину играть важную роль в сигнальных путях: деградация и синтез сфингомиелина продуцируют важные вторичные мессенджеры для передачи сигнала.

Сфингомиелин, полученный из природных источников, таких как яйца или бычий мозг, содержит жирные кислоты с различной длиной цепи. Сфингомиелин с заданной длиной цепи, такой как пальмитоилсфингомиелин с насыщенной цепью из 16 ацилов, имеется в продаже. [4]

В идеале молекулы сфингомиелина имеют форму цилиндра, однако многие молекулы сфингомиелина имеют значительное несоответствие цепей (длины двух гидрофобных цепей значительно различаются). [5] Гидрофобные цепи сфингомиелина имеют тенденцию быть более насыщенными, чем другие фосфолипиды. Температура основной фазы перехода сфингомиелинов также выше по сравнению с температурой фазового перехода подобных фосфолипидов, около 37°С. Это может привносить латеральную гетерогенность в мембрану, генерируя домены в бислое мембраны. [5]

Сфингомиелин подвергается значительным взаимодействиям с холестерином. Холестерин обладает способностью устранять переход жидкой фазы в твердую в фосфолипидах. В связи с тем, что температура сфингомиелинового перехода находится в физиологических пределах, холестерин может играть значительную роль в фазе сфингомиелина. Сфингомиелин также более склонен к межмолекулярным водородным связям, чем другие фосфолипиды. [6]


Общие структуры сфинголипидов
Сфингомиелин
Черный: Сфингозин
Красный: Фосфохолин
Синий: Жирная кислота
Вид сверху на сфингомиелин, демонстрирующий его почти цилиндрическую форму.
Путь синтеза сфингомиелина de novo