Стивен О'Салливан — футболист клуба «Скеллиг Рейнджерс» в Южном Керри. Он играл с Керри на всех уровнях с середины 1990-х до середины 2000-х. Впервые он играл за минорную команду Керри , которая выиграла чемпионат Мюнстера 1997 года. Затем он перешел в команду до 21 года, выиграл еще один чемпионат Мюнстера в 1999 году и играл в финале Всеирландского турнира, но проиграл Уэстмиту . Он перешел в старшую команду Керри в сезоне 2000 года. Он не играл ни в каких играх, но выиграл всеирландскую медаль в качестве запасного. Он также играл среди юниоров с Керри и выигрывал чемпионат Мюнстера в 2002 и 2003 годах, а также играл в финале Всеирландского турнира 2002 года.
Он добился больших успехов на клубном уровне в составе «Скеллига Рейнджерс» и «Саут Керри». Он выиграл 4 чемпионата графства среди взрослых с Саут-Керри, 3 подряд в 2004–06 годах и снова в 2009 году. С « Скеллиг Рейнджерс» он выиграл титул чемпиона Южного Керри в 2006 году, впервые для клуба с 1968 года. 2008 год станет величайшим в « Скеллиг Рейнджерс». история, когда они выиграли юниорский чемпионат графства и Мюнстера, а О'Салливан стал ключом к успеху; Команда продолжила свой успех и в 2009 году, когда выиграла титул Всеирландского чемпионата.