Тетрацианоэтилен

Имена

Предпочтительное название IUPAC

Ethenetetracarbonitrile

Другие имена

TCNE

Идентификаторы

Количество CAS

670-54-2^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ChemSpider

12114^Y

ECHA InfoCard

100.010.527

PubChem CID

12635

UNII

C592309ECU^Y

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID7049425

ИнЧИ

InChI = 1S / C6N4 / c7-1-5 (2-8) 6 (3-9) 4-10^Y
Ключ: NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C6N4 / c7-1-5 (2-8) 6 (3-9) 4-10
Ключ: NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN

Улыбки

N # CC (C # N) = C (C # N) C # N

Характеристики

Химическая формула

C ₆N ₄

Молярная масса

128,094 г · моль ^-1

Плотность

1,35 г / см ³

Температура плавления

199 ° С (390 ° F, 472 К)

Точка кипения

От 130 до 140 ° C (от 266 до 284 ° F; от 403 до 413 K) 0,1 мм рт. Ст. ( Сублимированные ) ^[1]

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Тетрацианоэтилен ( TCNE ) представляет собой органическое соединение с формулой C ₂ (CN) ₄ . Это бесцветное твердое вещество. Это важный член цианоуглерода .

Синтез и реакции

TCNE получают бромированием малононитрила в присутствии бромида калия с образованием комплекса KBr и дегалогенированием медью . ^[1]

Окисление TCNE перекисью водорода дает соответствующий эпоксид, который имеет необычные свойства. ^[2]

Редокс химия

TCNE часто используется в качестве акцептора электронов. Цианогруппы имеют π * -орбитали с низкой энергией, и присутствие четырех таких групп с их π-системами (сопряженными) с центральной двойной связью C = C приводит к образованию электрофильного алкена. TCNE восстанавливается иодидом с образованием анион-радикала:

C ₂ (CN) ₄ + I ^- → [C ₂ (CN) ₄ ] ^- + 1 ⁄ 2 I ₂

Из-за своей планарности и способности принимать электроны TCNE использовался для приготовления множества органических сверхпроводников , обычно в качестве одноэлектронного окислителя органического донора электронов. Такие соли с переносом заряда иногда называют солями Бехгаарда .

Безопасность

TCNE гидролизуется во влажном воздухе с образованием цианистого водорода и требует соответствующего обращения. ^[1]

использованная литература

^ a b c Карбони, Р. А. (1963). «Тетрацианоэтилен» . Органический синтез .; Сборник , 4 , с. 877
Перейти ↑ Linn, WJ (1973). «Оксид тетрацианоэтилена» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 1007

[Carboni-1] Карбони, Р. А. (1963). «Тетрацианоэтилен» . Органический синтез .; Сборник , 4 , с. 877

[2] Перейти ↑ Linn, WJ (1973). «Оксид тетрацианоэтилена» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 1007

[1]