трет- Бутиловый спирт , также называемый трет- бутанолом или трет- бутанолом , представляет собой простейший третичный спирт с формулой (CH 3 ) 3 COH (иногда представлен как t -BuOH). Это один из четырех изомеров в бутанола . [a] трет- Бутиловый спирт представляет собой бесцветное твердое вещество, которое плавится при температуре около комнатной и имеетзапах камфоры . Смешивается с водой , этанолом и диэтиловым эфиром .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-метилпропан-2-ол | |||
Другие названия
| |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
906698 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.809 | ||
Номер ЕС |
| ||
1833 г. | |||
MeSH | трет-бутил + спирт | ||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 1120 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 4 Н 10 О | |||
Молярная масса | 74,123 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветное твердое вещество | ||
Запах | Камфор | ||
Плотность | 0,775 г / мл | ||
Температура плавления | От 25 до 26 ° С; От 77 до 79 ° F; От 298 до 299 К | ||
Точка кипения | 82-83 ° С; От 179 до 181 ° F; От 355 до 356 К | ||
смешиваемый [2] | |||
журнал P | 0,584 | ||
Давление газа | 4,1 кПа (при 20 ° C) | ||
Кислотность (p K a ) | 16,54 [3] | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | 5,742 × 10 -5 см 3 / моль | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,387 | ||
Дипольный момент | 1,31 D | ||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 215,37 Дж · К −1 моль −1 | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 189,5 Дж · К −1 моль −1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | От −360,04 до −358,36 кДж моль −1 | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | От −2,64479 до −2,64321 МДж моль −1 | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | inchem.org | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H225 , H319 , H332 , H335 | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P261 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 3 0 | ||
точка возгорания | 11 ° С (52 ° F, 284 К) | ||
самовоспламенения температуру | 480 ° С (896 ° F, 753 К) | ||
Пределы взрываемости | 2,4–8,0% | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 3559 мг / кг (кролик, перорально) 3500 мг / кг (крыса, перорально) [4] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (300 мг / м 3 ) [1] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 100 частей на миллион (300 мг / м 3 ) ST 150 частей на миллион (450 мг / м 3 ) [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 1600 страниц в минуту [1] | ||
Родственные соединения | |||
Связанные бутанолы | 2-бутанол н -Бутанол | ||
Родственные соединения | 2-метил-2-бутанол Триметилсиланол Нонафтор-трет-бутиловый спирт | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Естественное явление
трет- Бутиловый спирт был обнаружен в пиве и нуте . [5] Он также содержится в маниоке , [6] , который используется в качестве ингредиента для ферментации в некоторых алкогольных напитках .
Подготовка
трет- Бутиловый спирт коммерчески получают из изобутана в качестве побочного продукта производства оксида пропилена . Он также может быть получен путем каталитической гидратацией из изобутилена , или с помощью реакции Гринь ра между ацетоном и метилмагнийхлоридом .
Очистка не может быть выполнена простой перегонкой из-за образования азеотропа с водой, хотя начальная сушка растворителя, содержащего большие количества воды, выполняется путем добавления бензола с образованием третичного азеотропа и отгонки воды. Меньшие количества воды удаляются сушкой с оксидом кальция (CaO), карбонатом калия (K 2 CO 3 ), сульфатом кальция (CaSO 4 ) или сульфатом магния (MgSO 4 ) с последующей фракционной перегонкой. Безводный трет- бутиловый спирт получают дальнейшим кипячением с обратным холодильником и перегонкой из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают использование молекулярных сит 4 Å , трет- бутилата алюминия , гидрида кальция (CaH 2 ) или фракционную кристаллизацию в инертной атмосфере. [7]
Приложения
трет- Бутиловый спирт используется в качестве растворителя, денатурирующего этанола , ингредиента для удаления краски , а также бензинового усилителя октанового числа и оксигената . Это промежуточный химический продукт, используемый для производства метил- трет- бутилового эфира (MTBE) и этил- трет- бутилового эфира (ETBE) путем взаимодействия с метанолом и этанолом , соответственно, и гидропероксида трет- бутила (TBHP) путем взаимодействия с пероксидом водорода .
Реакции
Как третичный спирт, трет- бутиловый спирт более устойчив к окислению, чем другие изомеры бутанола.
трет- Бутиловый спирт депротонируется сильным основанием с образованием алкоксида . Особенно распространен трет- бутоксид калия , который получают обработкой трет- бутанола металлическим калием . [8]
- К + т -BuOH → т -BuO - K + + 1/2 H 2
Трет - бутоксид является сильным, не- нуклеофильного база в области органической химии. Он легко отщепляет кислотные протоны от субстратов, но его стерическая масса препятствует участию группы в нуклеофильном замещении , таком как синтез эфира Вильямсона или реакция S N 2 .
трет- Бутиловый спирт реагирует с хлористым водородом с образованием трет- бутилхлорида .
О-хлорирование трет-бутилового спирта хлорноватистой кислотой с образованием трет-бутилгипохлорита : [9]
- (CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O
Фармакология и токсикология
Данные о фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и других животных ограничены. [10] Воздействие на человека может происходить из-за метаболизма кислородсодержащих веществ. Трет-бутанол плохо всасывается через кожу, но быстро всасывается при вдыхании или проглатывании. Трет-бутанол раздражает кожу или глаза. Токсичность однократных доз обычно невысока, но высокие дозы могут вызывать седативный или анестезирующий эффект.
Заметки
- ^ Другими изомерами трет- бутилового спирта, (CH 3 ) 3 COH, являются изобутанол , (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, 2-бутанол , CH 3 CH 2 CH (OH) CH 3 и н-бутанол , CH 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН. Все эти соединения имеют одну и ту же общую химическую формулу C 4 H 10 O, и как таковые они считаются изомерами.
Рекомендации
- ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0078» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «ICSC 0114 - трет- бутанол» . Inchem.org . Проверено 29 марта 2018 года .
- ^ Рив, В .; Эриксон, CM; Алуотто, П. Ф. (1979). «трет-Бутиловый спирт» . Может. J. Chem . 57 : 2747. DOI : 10,1139 / v79-444 .
- ^ «трет-Бутиловый спирт» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ « трет- Бутиловый спирт» . База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки . Национальный институт здоровья . Проверено 29 марта 2018 года .
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 04 марта 2016 года . Проверено 5 марта 2013 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
- ^ Perrin, DD; Армарего, WLF (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Pergamon Press.
- ^ Джонсон, WS; Шнайдер, WP (1950). «β-Карбэтокси-γ, γ-дифенилвинилуксусная кислота». Органический синтез . 30 : 18. DOI : 10,15227 / orgsyn.030.0018 .
- ^ Минц, HM; Уоллинг, К. (1969). «трет-Бутилгипохлорит». Орг. Synth . 49 : 9. дои : 10,15227 / orgsyn.049.0009 .
- ^ Дуглас МакГрегор (2010). «Третичный бутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры в токсикологии . 40 (8): 697–727. DOI : 10.3109 / 10408444.2010.494249 . PMID 20722584 . S2CID 26041562 .
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 0114
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0078» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Критерии гигиены окружающей среды 65 МПХБ : Бутанолы: четыре изомера
- МПБЫ здоровье и руководство по безопасности 7: трет - бутанол