трет- Бутилизоцианид представляет собой органическое соединение с формулой Me 3 CNC (Me = метил, CH 3 ). Это изоцианид , обычно называемый изонитрилом или карбиламином, в соответствии с функциональной группой C≡NR. трет- Бутилизоцианид, как и большинство алкилизоцианидов, представляет собой реактивную бесцветную жидкость с чрезвычайно неприятным запахом. Он образует стабильные комплексы с переходными металлами и может вставить в металл-углерод связей . [1]
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-изоциано-2-метилпропан | |||
Другие названия т-BuNC | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.027.776 | ||
PubChem CID | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 5 H 9 N | |||
Молярная масса | 83,13 г / моль | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Плотность | 0,735 г / см 3 , жидкость | ||
Точка кипения | 91 ° С (196 ° F, 364 К) | ||
N / A | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
трет- Бутилизоцианид получают реакцией карбиламина Гофмана . В этом преобразовании, в дихлорметане раствор трет - бутиламин обрабатывают хлороформом и водным раствором гидроксида натрия в присутствии каталитического количества межфазного катализатора бензилтриэтиламмоний хлорида . [2]
- Me 3 CNH 2 + CHCl 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 O
трет- Бутилизоцианид изомерен пивалонитрилу , также известному как трет- бутилцианид. Разница, как и со всеми карбиламиновыми аналогами нитрилов, заключается в том, что связь, соединяющая функциональную группу CN с исходной молекулой, осуществляется на азоте, а не на углероде.
Координационная химия
Благодаря неподеленной электронной паре на углероде изоцианиды служат лигандами в координационной химии , особенно с металлами в степенях окисления 0, +1 и +2 . Было показано, что трет- бутилизоцианид стабилизирует металлы в необычных степенях окисления, таких как Pd (I). [3]
- Pd (dba) 2 + PdCl 2 ( C 6 H 5 CN ) 2 + 4 t -BuNC → [( t -BuNC) 2 PdCl] 2 + 2 dba + 2 C 6 H 5 CN
трет- Бутилизоцианид может образовывать гепта-координированные гомолептические комплексы, несмотря на наличие большой группы трет-бутила, которая удерживается далеко от металлического центра из-за линейности связей MC≡NC. [4]
трет- Бутилизоциканид образует комплексы, которые стехиометрически аналогичны некоторым бинарным карбонильным комплексам металлов, таким как Fe 2 (CO) 9 и Fe 2 (tBuNC) 9 . [5]
Безопасность
Трет- бутилизоцианид токсичен. Его поведение аналогично его близкому электронному родственнику монооксиду углерода .
Рекомендации
- ^ Малатеста, Л. Изоцианидные комплексы металлов Прогресс в неорганической химии, 1959, том 1, 284-291.
- ^ Gokel, GW; Widera, RP; Вебер, WP (1988). «Фазовая реакция карбиламина Гофмана: трет-бутилизоцианид». 55 : 232. DOI : 10,15227 / orgsyn.055.0096 . Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь )CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Rettig, MF; Майтлис, PM ; Хлопок, FA ; Уэбб, Т. Р. Тетракис ( трет- бутилизоцианид) Ди-μ-хлор-дипалладий (I). Неорганические синтезы , 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0 . DOI : 10.1002 / 9780470132593.ch29
- ^ Карнахан, EM; Протасевич, JD; Липпард, С.Дж. 15 лет восстановительной связи: что мы узнали? В соотв. Chem. Res. 1993, 26, 90-97
- ^ Бассет, JM; Баркер, Г.К .; Грин, М .; Howard, JA; Стоун, Джорджия; Wolsey, WC "Химия низковалентных изоцианидных комплексов металлов" JCS Dalton , 1981, 219-227.