Бромид тетраэтиламмония

Бромид тетраэтиламмония
Имена

Название ИЮПАК Бромид тетраэтиламмония
Другие имена Бромид тетриламмония, TEA, TEABr
Идентификаторы
Количество CAS	71-91-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL324254^Y
ChemSpider	6048^Y
ECHA InfoCard	100.000.700
PubChem CID	6285
UNII	0435621Z3N^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9044457
ИнЧИ InChI = 1S / C8H20N.BrH / c1-5-9 (6-2,7-3) 8-4; / h5-8H2,1-4H3; 1H / q + 1; / p-1^Y Ключ: HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M^Y InChI = 1 / C8H20N.BrH / c1-5-9 (6-2,7-3) 8-4; / h5-8H2,1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Ключ: HWCKGOZZJDHMNC-REWHXWOFAM
Улыбки [Br -]. CC [N +] (CC) (CC) CC
Характеристики
Химическая формула	C ₈ H ₂₀ NBr
Молярная масса	210,16 г / моль
Внешность	Белое твердое вещество
Плотность	1,4 г / см ³
Температура плавления	286 ° С (547 ° F, 559 К) (разлагается)
Растворимость в воде	Растворимый
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
R-фразы (устаревшие)	R36 R37 R38
S-фразы (устарели)	S26 S36
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Бромид тетраэтиламмония ( TEAB ) представляет собой четвертичное аммониевое соединение с химической формулой C ₈ H ₂₀ N ⁺ Br ^- , часто обозначаемое в химической литературе как «Et ₄ N ⁺ Br ^- ». Он использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в фармакологических и физиологических исследованиях, но также используется в органическом химическом синтезе.

Химия [ править ]

Синтез [ править ]

TEAB коммерчески доступен, но может быть получен реакцией между гидроксидом тетраэтиламмония и бромистоводородной кислотой :

Et ₄ N ⁺ HO ^- + HBr → Et ₄ N ⁺ Br ^- + H ₂ O

Выпаривание воды и перекристаллизация из ацетонитрила дает кристаллический образец TEAB. ^[1]

Структура [ править ]

Кристаллическая структура TEAB была определена и обнаружила искаженную тетраэдрическую симметрию относительно геометрии атомов C вокруг центрального N. ^[2]

Синтетические приложения [ править ]

Примеры включают:

TEAB катализирует окисление органических сульфидов до сульфоксидов с высоким выходом о-йодоксибензойной кислотой (IBX) в хлороформе / воде при комнатной температуре ^[3], например

(С ₂ Н ₅ ) ₂ S → (С ₂ Н ₅ ) ₂ S = O

TEAB использовался для получения на месте супероксида тетраэтиламмония из супероксида калия для превращения первичных алкилгалогенидов в диалкилпероксиды . ^[4] Общая реакция:

2R ¹ Br + 2KO ₂ → R ¹ -OOR ¹ + 2KBr + O ₂

Биология [ править ]

Общий с тетраэтиламмонийхлоридом и иодидом тетраэтиламмонии , ТЕАВ было использовано в качестве источника ионов тетраэтиламмонии для многочисленных клинических и фармакологических исследований, которые покрыты более подробно в записи для тетраэтиламмония . Вкратце, TEAB был исследован клинически на предмет его блокирующих ганглиозных свойств ^[5], хотя в настоящее время он практически устарел как лекарство и до сих пор используется в физиологических исследованиях из-за своей способности блокировать K ⁺ каналы в различных тканях. ^[6]

Токсичность [ править ]

Токсичность TEAB в первую очередь связана с ионом тетраэтиламмония, который широко изучался. Острая токсичность TEAB сравнима с таковым из хлорида тетраэтиламмонии и иодида тетраэтиламмонии . Эти данные, взятые из исследования Randall с соавторами ^[7] , предоставлены для целей сравнения; дополнительные сведения можно найти в статье о тетраэтиламмонии .

LD ₅₀ для мыши: 38 мг / кг, внутривенно; 60 мг / кг, внутрибрюшинно; > 2000 мг / кг, перорально

См. Также [ править ]

Тетраэтиламмоний
Тетраэтиламмоний хлорид
Йодид тетраэтиламмония

Ссылки [ править ]

^ DN Kevill и NH Cromwell (1961). «Реакции элиминирования α-галогенированных кетонов. V. Кинетика бромид-иона способствовала реакции элиминирования 2-бензил-2-бром-4,4-диметил-1-тетралона в растворителе ацетонитриле». Варенье. Chem. Soc. 83 3812-3815.
^ М. Ralle, JC Брайан, А. Habenschuss и Б. Вундерлич (1997). «Низкотемпературная фаза бромистого тетраэтиламмония». Acta Crystallogr. Разд. С C53 488–490.
^ В. Шукла, PD Salgaonkar и KG Akamanchi (2003). «Мягкое хемоселективное окисление сульфидов до сульфоксидов с использованием о-йодоксибензойной кислоты и бромида тетраэтиламмония в качестве катализатора». J. Org. Chem. 68 5422-5425.
^ TA Foglia и LS Silbert (1992). «Получение ди-н-алкилпероксидов: реакция фазового переноса супероксида калия с первичными алкилбромидами». Синтез 545-547.
^ AM Boyd et al. (1948). «Действие бромида тетраэтиламмония». Ланцет 251 15-18.
^ CM Армстронг и Б. Хилле (1972). «Внутренний рецептор четвертичного аммония в калиевых каналах узла Ранвье». J. Gen. Physiol. 59 388-400.
↑ LO Randall, WG Peterson и G. Lehmann (1949). «Ганглиоблокирующее действие производных тиофания». J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57.

[1] DN Kevill и NH Cromwell (1961). «Реакции элиминирования α-галогенированных кетонов. V. Кинетика бромид-иона способствовала реакции элиминирования 2-бензил-2-бром-4,4-диметил-1-тетралона в растворителе ацетонитриле». Варенье. Chem. Soc. 83 3812-3815.

[2] М. Ralle, JC Брайан, А. Habenschuss и Б. Вундерлич (1997). «Низкотемпературная фаза бромистого тетраэтиламмония». Acta Crystallogr. Разд. С C53 488–490.

[3] В. Шукла, PD Salgaonkar и KG Akamanchi (2003). «Мягкое хемоселективное окисление сульфидов до сульфоксидов с использованием о-йодоксибензойной кислоты и бромида тетраэтиламмония в качестве катализатора». J. Org. Chem. 68 5422-5425.

[4] TA Foglia и LS Silbert (1992). «Получение ди-н-алкилпероксидов: реакция фазового переноса супероксида калия с первичными алкилбромидами». Синтез 545-547.

[5] AM Boyd et al. (1948). «Действие бромида тетраэтиламмония». Ланцет 251 15-18.

[6] CM Армстронг и Б. Хилле (1972). «Внутренний рецептор четвертичного аммония в калиевых каналах узла Ранвье». J. Gen. Physiol. 59 388-400.

[7] LO Randall, WG Peterson и G. Lehmann (1949). «Ганглиоблокирующее действие производных тиофания». J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57.