Тетрагидроканнабиоркол

Тетрагидроканнабиоркол
Идентификаторы

Название ИЮПАК (6aR, 10aR) -3,6,6,9-тетраметил-6a, 7,8,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1-ол
Количество CAS	22972-65-2
PubChem CID	22805649
ChemSpider	18522304
UNII	5D633LAJ19
Химические и физические данные
Формула	С ₁₇Н ₂₂О ₂
Молярная масса	258,361 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CC1 = C [C @@ H] 2 [C @@ H] (CC1) C (OC3 = CC (= CC (= C23) O) C) (C) C
ИнЧИ InChI = 1S / C17H22O2 / c1-10-5-6-13-12 (7-10) 16-14 (18) 8-11 (2) 9-15 (16) 19-17 (13,3) 4 / h7-9,12-13,18H, 5-6H2,1-4H3 / t12-, 13- / м1 / с1 Ключ: WIDIPARNVYRVNW-CHWSQXEVSA-N

Δ ⁹ -Тетрагидроканнабиоркол ( Δ ^9- THCC , (C1) -Δ ⁹ -THC ) - это фитоканнабиноид, содержащийся в каннабисе . ^[1] Это гомолог из THC и THCV с алкильными боковой цепью заменены меньшим метильной группой. В отличие от THC и THCV, THCC имеет незначительное сродство к каннабиноидным рецепторам CB ₁ и CB ₂ , но, наоборот, он значительно более эффективен, чем THC или THCV в качестве активатора TRPA1.кальциевый канал, который играет важную роль в восприятии боли ^[2], и было показано, что он оказывает обезболивающее действие за счет активации спинномозговых каналов TRPA1. ^[3]^[4]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

^ Росс С.А., ЭльСохли М.А., Султана Г.Н., Мехмедик З., Хоссейн С.Ф., Чандра С. «Флавоноидные гликозиды и каннабиноиды из пыльцы Cannabis sativa L». Фитохимический анализ . 16 (1): 45–8. DOI : 10.1002 / pca.809 . PMID 15688956 .
^ Bow EW, Rimoldi JM (2016). «Структурно-функциональные отношения классических каннабиноидов: модуляция CB1 / CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. DOI : 10.4137 / PMC.S32171 . PMC 4927043 . PMID 27398024 .
^ Андерссон Д.А., Джентри С., Аленмир Л., Килландер Д., Льюис С.Е., Андерссон А. и др. (Ноябрь 2011 г.). «TRPA1 опосредует спинальную антиноцицепцию, индуцированную ацетаминофеном и каннабиноидом Δ (9) -тетрагидроканнабиорколом» . Nature Communications . 2 : 551. DOI : 10.1038 / ncomms1559 . PMID 22109525 .
^ Moparthi L, Survery S, Kreir M, Simonsen C, Kjellbom P, Högestätt ED и др. (Ноябрь 2014 г.). «Человеческий TRPA1 по своей природе чувствителен к холоду и химиотерапии со своим N-концевым доменом анкиринового повтора и без него» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 111 (47): 16901–6. DOI : 10.1073 / pnas.1412689111 . PMID 25389312 .

[1] Росс С.А., ЭльСохли М.А., Султана Г.Н., Мехмедик З., Хоссейн С.Ф., Чандра С. «Флавоноидные гликозиды и каннабиноиды из пыльцы Cannabis sativa L». Фитохимический анализ . 16 (1): 45–8. DOI : 10.1002 / pca.809 . PMID 15688956 .

[pmid27398024-2] Bow EW, Rimoldi JM (2016). «Структурно-функциональные отношения классических каннабиноидов: модуляция CB1 / CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. DOI : 10.4137 / PMC.S32171 . PMC 4927043 . PMID 27398024 .

[3] Андерссон Д.А., Джентри С., Аленмир Л., Килландер Д., Льюис С.Е., Андерссон А. и др. (Ноябрь 2011 г.). «TRPA1 опосредует спинальную антиноцицепцию, индуцированную ацетаминофеном и каннабиноидом Δ (9) -тетрагидроканнабиорколом» . Nature Communications . 2 : 551. DOI : 10.1038 / ncomms1559 . PMID 22109525 .

[4] Moparthi L, Survery S, Kreir M, Simonsen C, Kjellbom P, Högestätt ED и др. (Ноябрь 2014 г.). «Человеческий TRPA1 по своей природе чувствителен к холоду и химиотерапии со своим N-концевым доменом анкиринового повтора и без него» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 111 (47): 16901–6. DOI : 10.1073 / pnas.1412689111 . PMID 25389312 .

[1]