Тиазол
Тиазол , или 1,3-тиазол , представляет собой гетероциклическое соединение , содержащее как серу, так и азот; термин «тиазол» также относится к большому семейству производных. Сам тиазол представляет собой бледно-желтую жидкость с пиридиноподобным запахом и молекулярной формулой C 3 H 3 NS. [2] Тиазольное кольцо известно как компонент витамина тиамина (B 1 ).
Тиазолы являются членами азолов , гетероциклов, которые включают имидазолы и оксазолы. Тиазол также можно рассматривать как функциональную группу . Оксазолы являются родственными соединениями, в которых сера заменена кислородом. Тиазолы структурно аналогичны имидазолам , но сера тиазола заменена азотом.
Кольца тиазола плоские и ароматические . Тиазолы характеризуются большей делокализацией пи-электронов , чем соответствующие оксазолы , и поэтому обладают большей ароматичностью . Об этой ароматичности свидетельствует химический сдвиг кольцевых протонов в протонной ЯМР- спектроскопии (между 7,27 и 8,77 м.д.), ясно указывающий на сильный диамагнитный кольцевой ток . Рассчитанная плотность пи-электронов отмечает С5 как первичный сайт для электрофильного замещения, а С2 как сайт для нуклеофильного замещения.
Тиазолы встречаются в различных специализированных продуктах, часто сплавляемых с производными бензола, так называемыми бензотиазолами. В дополнение к витамину B 1 тиазольное кольцо содержится в эпотилоне . Другими важными производными тиазола являются бензотиазолы , например, химический светлячок люциферин . В то время как тиазолы хорошо представлены в биомолекулах , оксазолы — нет. Он обнаружен в встречающихся в природе пептидах и используется при разработке пептидомиметиков (то есть молекул, которые имитируют функцию и структуру пептидов). [3]
Коммерчески важные тиазолы включают главным образом красители и фунгициды . Тифлузамид, трициклазол и тиабендазол продаются для борьбы с различными сельскохозяйственными вредителями. Другим широко используемым производным тиазола является нестероидный противовоспалительный препарат Мелоксикам . Следующие антрохиноновые красители содержат субъединицы бензотиазола: желтый алгол 8 (CAS # [6451-12-3]), желтый алгол GC (CAS # [129-09-9]), индантрен рубин B (CAS # [6371-49-9]). ]), Indanthren Blue CLG (CAS# [6371-50-2] и Indanthren Blue CLB (CAS#[6492-78-0]). Эти тиазольные красители используются для окрашивания хлопка .
Существуют различные лабораторные методы органического синтеза тиазолов. Известный синтез тиазола Ганча представляет собой реакцию между галокетонами и тиоамидами . Например, 2,4-диметилтиазол синтезируют из тиоацетамида и хлорацетона . [4] [5] Другой пример [6] приведен ниже:
