Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тимидин
Скелетная формула тимидина
Шариковая модель молекулы тимидина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-гидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] -5-метилпиримидин-2,4 (1 H , 3 H ) -дион
Другие названия
Дезокситимидин, Td, dT, 1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-гидрокси-5- (гидроксиметил) тетрагидрофур-2-ил] -5-метил-1,3-дигидропиримидин-2,4- диона
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.065 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHТимидин
UNII
  • InChI = 1S / C10H14N2O5 / c1-5-3-12 (10 (16) 11-9 (5) 15) 8-2-6 (14) 7 (4-13) 17-8 / h3,6-8, 13-14H, 2,4H2,1H3, (H, 11,15,16) / t6-, 7 +, 8 + / m0 / s1 ☒N
    Ключ: IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C10H14N2O5 / c1-5-3-12 (10 (16) 11-9 (5) 15) 8-2-6 (14) 7 (4-13) 17-8 / h3,6-8, 13-14H, 2,4H2,1H3, (H, 11,15,16) / t6-, 7 +, 8 + / m0 / s1
    Ключ: IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQBQ
  • Cc1cn (c (= O) [nH] c1 = O) [C @ H] 2C [C @@ H] ([C @ H] (O2) CO) O
Характеристики
C 10 H 14 N 2 O 5
Молярная масса242,231  г · моль -1
Температура плавления185 ° С
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тимидин ( дезокситимидин ; другие названия дезоксирибозилтимин , тимин дезоксирибозид ) представляет собой дезоксинуклеозид пиримидина . Дезокситимидин - это нуклеозид ДНК Т, который соединяется с дезоксиаденозином (А) в двухцепочечной ДНК. В клеточной биологии он используется для синхронизации клеток в фазе G1 / ранней S.

До бума использования тимидина, вызванного потребностью в тимидине для производства антиретровирусного препарата азидотимидина (АЗТ), большая часть тимидина в мире производилась из спермы сельди . [1] тимидина происходит почти исключительно в ДНК , но это также происходит в Т-петле из тРНК .

Структура и свойства [ править ]

По своему составу дезокситимидин представляет собой нуклеозид, состоящий из дезоксирибозы (пентозный сахар ), соединенной с тимином пиримидинового основания .

Дезокситимидин может быть фосфорилируется с одним, двумя или тремя группами фосфорной кислоты, создавая DTMP ( д eoxy т hymidine м Ono р hosphate), DTDP или дТТФ (для д i- и т RI- фосфаты, соответственно).

Он существует в твердой форме в виде маленьких белых кристаллов или белого кристаллического порошка . Он имеет молекулярную массу от 242.229  ¯u и температурой плавления 185  ° С . Стабильность дезокситимидина при стандартной температуре и давлении (STP) очень высока.

Дезокситимидин нетоксичен и, как часть одного из четырех нуклеозидов в ДНК, представляет собой естественное соединение, которое присутствует во всех живых организмах и ДНК-вирусах. Вместо тимидина РНК содержит уридин ( урацил, соединенный с рибозой ). Урацил химически очень похож на тимин, который также известен как 5-метилурацил. Поскольку нуклеотиды тимина являются предшественниками ДНК (но не РНК), приставка «дезокси» часто опускается, т.е. дезокситимидин часто называют просто тимидином.

Тимидин указан как химический тератоген . [2]

Модифицированные аналоги [ править ]

Йододезоксиуридин является радиосенсибилизатором и увеличивает количество повреждений ДНК, полученных от ионизирующего излучения.

Азидотимидин (AZT) - используется при лечении ВИЧ- инфекции. AZT подавляет процесс обратной транскрипции , важный этап жизненного цикла вируса .

Радиоактивно меченый тимидин (TdR), такой как меченный тритием тимидин ( 3 H-TdR), обычно используется в анализах пролиферации клеток. Тимидин включается в делящиеся клетки, и уровень этого включения, измеренный с помощью жидкостного сцинтилляционного счетчика , пропорционален количеству пролиферации клеток. Например, таким образом можно измерить пролиферацию лимфоцитов при лимфопролиферативных заболеваниях .

Бромдезоксиуридин (BrdU) - еще один аналог тимидина, который часто используется для обнаружения пролиферирующих клеток в живых тканях.

5-Этинил-2´-дезоксиуридин (EdU) представляет собой аналог тимидина, который включается в ДНК делящихся клеток и используется для анализа синтеза ДНК в культуре клеток или живых тканях. Это можно визуализировать путем ковалентного связывания флуоресцентного азида с использованием химии щелчка , которая менее жесткая, чем условия, используемые для экспонирования эпитопа для антител BrdU.

Эдоксудин - противовирусный препарат .

Дисбаланс тимидина вызывает мутации и рекомбинацию [ править ]

Во время роста бактериофага Т4 избыток тимидина увеличивает мутацию . [3] [4] Дефицит тимидина во время роста также увеличивает мутации. [3] Ауксотроф тимидилата диплоидных дрожжей Saccharomyces cerevisiae выращивали в условиях, в которых уровни тимидиата варьировали от избытка до истощения. [5] Высокие уровни тимидилата оказались мутагенными и рекомбиногенными, тогда как голодание по тимидилату было рекомбиногенным, но лишь слегка мутагенным.

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Макото Исии; Хидеюки Сираэ; Кензо Йокозеко, Ферментативное производство 5-метилуридина из пуриновых нуклеозидов и тимина Erwinia carotovora AJ-2992 , Сельскохозяйственная и биологическая химия
  2. ↑ Следующий список химических веществ, известных или считающихся тератогенами, взят в основном из книги «Опасные свойства промышленных материалов», 7-е изд. Н. Ирвинга Сакса и Ричарда Дж. Льюиса.
  3. ^ a b Bernstein C, Bernstein H, Mufti S, Strom B. Стимуляция мутации в фаге T 4 поражениями в гене 32 и дисбалансом тимидина. Mutat Res. 1972 Октябрь; 16 (2): 113-9. DOI: 10.1016 / 0027-5107 (72) 90171-6. PMID: 4561494
  4. ^ DeVries JK, Уоллес SS. Реверсия мутантов бактериофага T4rII высокими уровнями пиримидин дезоксирибонуклеозидов. Mol Gen Genet. 1982; 186 (1): 101-5. DOI: 10.1007 / BF00422919. PMID: 7050620
  5. ^ Eckardt F, Кунц BA, Haynes RH. Изменение частоты мутаций и рекомбинации в диапазоне концентраций тимидилата в диплоидном ауксотрофе тимидилата. Curr Genet. 1983 сентябрь; 7 (5): 399-402. DOI: 10.1007 / BF00445881. PMID: 24173422

Внешние ссылки [ править ]

  • http://money.cnn.com/magazines/fortune/fortune_archive/1990/11/05/74308/index.htm