| |||
 | |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трифторуксусная кислота | |||
| Другие названия 2,2,2-Трифторуксусная кислота 2,2,2-Трифторэтановая кислота Перфторуксусная кислота Трифторэтановая кислота TFA | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.846  | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 2 HF 3 O 2 | |||
| Молярная масса | 114,023 г · моль -1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | Острый / Уксус | ||
| Плотность | 1,489 г / см 3 , 20 ° C | ||
| Температура плавления | -15,4 ° С (4,3 ° F, 257,8 К) | ||
| Точка кипения | 72,4 ° С (162,3 ° F, 345,5 К) | ||
| смешивающийся | |||
| Давление газа | 0,0117 бар (1,17 кПа) при 20 ° C [1] | ||
| Кислотность (p K a ) | 0,52 [2] | ||
| -43,3 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Сильная коррозия | ||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
| R-фразы (устаревшие) | R20 R35 R52 / 53 | ||
| S-фразы (устаревшие) | S9 S26 S27 S28 S45 S61 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 1 1 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные перфторированные кислоты | Перфтороктановая кислота Перфторонановая кислота | ||
Родственные соединения | Уксусная кислота Трихлоруксусная кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Трифторуксусная кислота ( TFA ) представляет собой фторорганическое соединение с химической формулой CF 3 CO 2 H. Это структурный аналог уксусной кислоты, в котором все три атома водорода ацетильной группы заменены атомами фтора, и представляет собой бесцветную жидкость с запахом, похожим на запах уксуса. .
ТФК является более сильной кислотой , чем уксусная кислота, имеющем кислотной константа ионизации , что составляет примерно 34000 раз выше, [3] , как высоко электроотрицательные атомы фтора и последующее электронна-акцепторной природа из трифторметильной группы ослабляют связь кислорода-водород (что обеспечивает большое кислотность) и стабилизирует анионное сопряженное основание . ТФК широко используется в органической химии для различных целей.
Синтез [ править ]
ТФ получает промышленно с помощью electrofluorination из ацетилхлорида или уксусного ангидрида , с последующим гидролизом полученного фторида трифторацетил: [4]
- CH
3COCl + 4 HF → CF
3COF + 3 H
2+ HCl - CF
3COF + H
2O → CF
3COOH + HF
При желании это соединение может быть высушено добавлением трифторуксусного ангидрида . [5]
Более старый способ получения TFA заключается в окислении 1,1,1-трифтор-2,3,3-трихлорпропена перманганатом калия . Трифтортрихлорпропен может быть получен фторированием гексахлорпропена по Свартсу.
ТЖК естественным образом встречается в морской воде, но только в небольших концентрациях (≤200 нг / л). [6] [7]
Использует [ редактировать ]
TFA является предшественником многих других фторированных соединений, таких как трифторуксусный ангидрид , трифторпераксусная кислота и 2,2,2-трифторэтанол . [4] Это реагент, используемый в органическом синтезе из-за сочетания удобных свойств: летучести, растворимости в органических растворителях и его кислотной силы. [8] TFA также менее окисляет, чем серная кислота, но более доступна в безводной форме, чем многие другие кислоты. Одной из сложностей его использования является то, что TFA образует азеотроп с водой (т.кип. 105 ° C).
TFA широко используется в качестве сильной кислоты для удаления защитных групп боковых цепей, производных от трет-бутила, в синтезе пептида Fmoc и в других органических синтезах для удаления защитной группы трет-бутоксикарбонила . [9] [10]
В низкой концентрации TFA используется в качестве ионного парообразователя в жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) органических соединений, особенно пептидов и небольших белков . TFA - универсальный растворитель для ЯМР-спектроскопии (для материалов, устойчивых в кислоте). Он также используется в качестве калибратора в масс-спектрометрии. [11]
TFA используется для производства солей трифторацетата. [12]
Применение в анестезии [ править ]
TFA является продуктом метаболизма летучего анестетика галотана . Считается, что он является причиной гепатита, вызванного галотаном . [ необходима цитата ]
Безопасность [ править ]
Трифторуксусная кислота является коррозионной кислотой, но она не представляет опасности, связанной с плавиковой кислотой, поскольку связь углерод-фтор не является лабильной . Только при нагревании или обработке ультразвуковыми волнами он разлагается на плавиковую кислоту. TFA вреден при вдыхании, вызывает серьезные ожоги кожи и токсичен для водных организмов даже в низких концентрациях.
Реакция TFA с основаниями и металлами, особенно с легкими металлами , сильно экзотермична. Реакция с алюмогидридом лития (ЛАГ) приводит к взрыву. [13]
Окружающая среда [ править ]
TFA не поддается биологическому разложению и токсичен для водных организмов - хотя он не накапливается биоаккумуляцией , предотвращение попадания в водные пути чрезвычайно важно при использовании TFA. [14]
См. Также [ править ]
- Фторуксусная кислота - высокотоксичный, но встречающийся в природе родентицид CH 2 FCOOH
- Дифторуксусная кислота
- Трихлоруксусная кислота , хлорированный аналог.
Ссылки [ править ]
- ^ "Трифторуксусная кислота" . Добро пожаловать в Интернет-книгу NIST . Проверено 1 марта 2020 .
- ^ WM Haynes .; Дэвид Р. Лиде; Томас Дж. Бруно, ред. (2016–2017). CRC Справочник по химии и физике . С. 954–963. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ Примечание: рассчитано из соотношения значений K a для TFA (p K a = 0,23) и уксусной кислоты (p K a = 4,76).
- ^ a b Г. Зигемунд; В. Швертфегер; А. Фейринг; Б. Умный; Ф. Бер; Х. Фогель; Б. МакКьюзик. «Соединения фтора, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
- ^ Уилфред Л.Ф. Армарего и Кристина Ли Лин Чай. «Глава 4 - Очистка органических химикатов». Очистка лабораторных химикатов (6-е изд.). DOI : 10.1016 / B978-1-85617-567-8.50012-3 .
- ^ Франк, H .; Кристоф, EH; Holm-Hansen, O .; Буллистер, JL (январь 2002 г.). «Трифторацетат в водах океана» . Environ. Sci. Technol . 36 (1): 12–5. Bibcode : 2002EnST ... 36 ... 12P . DOI : 10.1021 / es0221659 . PMID 11811478 .
- ^ Скотт, BF; Макдональд, RW; Kannan, K .; Фиск, А .; Witter, A .; Yamashita, N .; Durham, L .; Spencer, C .; Мьюир, DCG (сентябрь 2005 г.). «Профили трифторацетата в Северном Ледовитом, Атлантическом и Тихом океанах». Environ. Sci. Technol . 39 (17): 6555–60. Bibcode : 2005EnST ... 39.6555S . DOI : 10.1021 / es047975u . PMID 16190212 .
- ^ Эйдман, KF; Николс, П.Дж. (2004). «Трифторуксусная кислота». В Л. Пакетте (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X . ISBN 9780471936237.
- ^ Лундт, Беренд Ф .; Johansen, Nils L .; Vølund, Aage; Маркуссен, Ян (1978). «Удаление трет-бутильных и трет-бутоксикарбонильных защитных групп с помощью трифторуксусной кислоты». Международный журнал исследований пептидов и белков . 12 (5): 258–268. DOI : 10.1111 / j.1399-3011.1978.tb02896.x . PMID 744685 .
- ^ Эндрю Б. Хьюз (2011). «1. Защитные реакции». В Воммине В. Сурешбабу; Нарасимхамурти Нарендра (ред.). Аминокислоты, пептиды и белки в органической химии: защитные реакции, медицинская химия, комбинаторный синтез . 4 . С. 1–97. DOI : 10.1002 / 9783527631827.ch1 . ISBN 9783527631827.
- ^ Стаут, Стивен Дж .; Дакунья, Адриан Р. (1989). «Настройка и калибровка в термораспылительной жидкостной хроматографии / масс-спектрометрии с использованием кластерных ионов трифторуксусной кислоты». Аналитическая химия . 61 (18): 2126. DOI : 10.1021 / ac00193a027 .
- ^ О. Castano; А. Кавалларо; А. Палау; JC Gonzalez; М. Росселл; Т. Пуиг; Ф. Сандиумендж; Н. Местрес; С. Пинол; А. Помар и X. Обрадорс (2003). «Высококачественные тонкие пленки YBa 2 Cu 3 O 7, выращенные методом осаждения металлоорганических соединений трифторацетатов». Наука и технологии сверхпроводников . 16 (1): 45–53. Bibcode : 2003SuScT..16 ... 45C . DOI : 10.1088 / 0953-2048 / 16/1/309 .
- ^ Паспорт безопасности трифторуксусной кислоты (PDF) от EMD Millipore, дата редакции 27.10.2014.
- ^ "Обзор безопасности GPS: Трифторуксусная кислота" (PDF) . Проверено 18 октября, 2016 .
