Трифенилхлорэтилен

Трифенилхлорэтилен
Клинические данные

Торговые наименования	Гинозон, Эстрогил
Другие имена	TPCE; Трифенилхлорэтилен; Хлортрифенилэтилен; Фенилстильбен хлорид
Класс препарата	Нестероидный эстроген
Идентификаторы
Название ИЮПАК (1-хлор-2,2-дифенилэтенил) бензол
Количество CAS	18084-97-4
PubChem CID	87450
ChemSpider	78884
Химические и физические данные
Формула	С ₂₀Н ₁₅Cl
Молярная масса	290,79 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки C1 = CC = C (C = C1) C (= C (C2 = CC = CC = C2) Cl) C3 = CC = CC = C3
ИнЧИ InChI = 1S / C20H15Cl / c21-20 (18-14-8-3-9-15-18) 19 (16-10-4-1-5-11-16) 17-12-6-2-7- 13-17 / ч1-15ч Ключ: QEQFTTCZLHLKFX-UHFFFAOYSA-N

Triphenylchloroethylene ( TPCE ; торговая марка Gynosone , Oestrogyl ), или triphenylchlorethylene , также известная как chlorotriphenylethylene или как хлорид phenylstilbene , является синтетическим нестероидным эстрогеном из трифенилэтилена группы , которая была на рынок в 1940 - х годах для лечения климактерических симптомов , вагинальной атрофии , подавление лактации , и все другие состояния, показывающие эстроген . ^[1]^[2]^[3]

В эстрогенных эффектах трифенилэтилена, исходное соединение triphenylchloroethylene, были обнаружены в 1937 г. ^[4] Triphenylchloroethylene было впервые сообщено в 1938 году , и было установлено, что от 20 до 100 раз эстрогенной активности относительно слабого трифенилэтилена, потенцирование эффекта , который был обеспечивается его галогеновым заместителем . ^[2]^[5] Препарат имеет относительно длительную продолжительность действия при подкожном введении, но аналогичную продолжительности действия диэтилстильбестрола или эстрадиолбензоата при пероральном введении . ^[2]^[6]^[7] Наряду с диэтилстильбэстролом и трифенилметилэтиленом , трифенилхлорэтилен был изучен в 1944 году сэром Александром Хэддовым для лечения рака груди и оказался весьма эффективным, и это исторически примечательно тем, что это был первый случай применения эстрогенов в высоких дозах. признано эффективным при лечении рака груди.^[8]^[9]

Хлортрианизен , или три- пара- анизилхлорэтилен (TACE), представляет собой мощный продаваемый на рынке эстроген и производное трифенилхлорэтилена, в котором каждое из трех фенильных колец замещено 4- метоксигруппой . ^[5]^[10] Эстробин , или DBE, представляет собой родственный, никогда не продаваемый эстроген, в котором вместо хлора присутствует бром, а два из трех фенильных колец имеют этоксигруппы . ^[5] Бропарестрол , или BDPE, представляет собой продаваемый селективный модулятор рецептора эстрогена. (SERM), который имеет бром вместо хлора трифенилхлорэтилена и 4- этильную группу на одном из фенильных колец. Кломифен SERM также является производным трифенилхлорэтилена. ^[11]

См. Также [ править ]

Трифенилбромэтилен
Трифенилиодоэтилен

Ссылки [ править ]

^ Мартин Негвер; Ханс-Георг Шарнов (2001). Органико-химические препараты и их синонимы: (международное исследование) . Wiley-VCH. С. 1861–1862. ISBN 978-3-527-30247-5. C20H15Cl 18084-97-4 Хлортрифенилэтен = Трифенилхлорэтилен = Фенилстильбенхлорид = 1,1 ', 1 "- (1-Хлор-1-этенил-2-илиден) трис [бензол] (•) S Гинозон, Эстрогил, Фенилстильбенхлорид U Синтетический эстроген
^ a b c EMMENS CW (1947). «Галогензамещенные эстрогены, относящиеся к трифенилэтилену». J. Endocrinol . 5 (3): 170–3. DOI : 10,1677 / joe.0.0050170 . PMID 20259249 .
^ "Реклама" (PDF) . Proc R Soc Med . 39 (11). Сентябрь 1946 г. PMC 2181944 .
↑ Джи Джек Ли (3 апреля 2009 г.). Триумф сердца: история статинов . Oxford University Press, США. С. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3.
^ a b c СОЛМССЕН УФ (1945). «Синтетические эстрогены и связь между их структурой и активностью». Chem. Ред . 37 (3): 481–598. DOI : 10.1021 / cr60118a004 . PMID 21013428 .
^ Вирджил Крейг Джордан (1986). Действие эстрогенов / антиэстрогенов и терапия рака груди . Univ of Wisconsin Press. С. 23–. ISBN 978-0-299-10480-1.
^ Филипп Ю. Максимов; Рассел Э. МакДэниел; В. Крейг Джордан (23 июля 2013 г.). Тамоксифен: новаторская медицина при раке груди . Springer Science & Business Media. С. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
↑ V Craig Jordan (27 мая 2013 г.). Действие эстрогена, селективные модуляторы рецепторов эстрогена и женское здоровье: прогресс и перспективы . World Scientific. С. 42–. ISBN 978-1-84816-959-3.
^ DJ Th. Вагенер (13 июля 2009 г.). История онкологии . Bohn Stafleu van Loghum. С. 189–. ISBN 978-90-313-6143-4.
^ Гаутама Allahbadia (2006). Современные перспективы вспомогательных репродуктивных технологий . Эльзевир Индия. С. 18–. ISBN 978-81-8147-782-8.
^ Дэвид К. Гарднер; Ариэль Вайсман; Колин М. Хоулз; Зеев Шохам (27 июня 2012 г.). Учебник по вспомогательным репродуктивным методам, четвертое издание: Том 2: Клинические перспективы . CRC Press. С. 51–. ISBN 978-1-84184-972-0.

Этот препарат статьи , касающиеся мочеполовой системы является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Этот противоопухолевый препарат или иммуномодулирующий препарат является незавершенным . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[NegwerScharnow2001-1] Мартин Негвер; Ханс-Георг Шарнов (2001). Органико-химические препараты и их синонимы: (международное исследование) . Wiley-VCH. С. 1861–1862. ISBN 978-3-527-30247-5. C20H15Cl 18084-97-4 Хлортрифенилэтен = Трифенилхлорэтилен = Фенилстильбенхлорид = 1,1 ', 1 "- (1-Хлор-1-этенил-2-илиден) трис [бензол] (•) S Гинозон, Эстрогил, Фенилстильбенхлорид U Синтетический эстроген

[pmid20259249-2] EMMENS CW (1947). «Галогензамещенные эстрогены, относящиеся к трифенилэтилену». J. Endocrinol . 5 (3): 170–3. DOI : 10,1677 / joe.0.0050170 . PMID 20259249 .

[pmc2181944-3] "Реклама" (PDF) . Proc R Soc Med . 39 (11). Сентябрь 1946 г. PMC 2181944 .

[Li2009-4] Джи Джек Ли (3 апреля 2009 г.). Триумф сердца: история статинов . Oxford University Press, США. С. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3.

[pmid21013428-5] СОЛМССЕН УФ (1945). «Синтетические эстрогены и связь между их структурой и активностью». Chem. Ред . 37 (3): 481–598. DOI : 10.1021 / cr60118a004 . PMID 21013428 .

[Jordan1986-6] Вирджил Крейг Джордан (1986). Действие эстрогенов / антиэстрогенов и терапия рака груди . Univ of Wisconsin Press. С. 23–. ISBN 978-0-299-10480-1.

[MaximovMcDaniel2013-7] Филипп Ю. Максимов; Рассел Э. МакДэниел; В. Крейг Джордан (23 июля 2013 г.). Тамоксифен: новаторская медицина при раке груди . Springer Science & Business Media. С. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.

[Jordan2013-8] V Craig Jordan (27 мая 2013 г.). Действие эстрогена, селективные модуляторы рецепторов эстрогена и женское здоровье: прогресс и перспективы . World Scientific. С. 42–. ISBN 978-1-84816-959-3.

[Wagener2009-9] DJ Th. Вагенер (13 июля 2009 г.). История онкологии . Bohn Stafleu van Loghum. С. 189–. ISBN 978-90-313-6143-4.

[Allahbadia2006-10] Гаутама Allahbadia (2006). Современные перспективы вспомогательных репродуктивных технологий . Эльзевир Индия. С. 18–. ISBN 978-81-8147-782-8.

[GardnerWeissman2012-11] Дэвид К. Гарднер; Ариэль Вайсман; Колин М. Хоулз; Зеев Шохам (27 июня 2012 г.). Учебник по вспомогательным репродуктивным методам, четвертое издание: Том 2: Клинические перспективы . CRC Press. С. 51–. ISBN 978-1-84184-972-0.

[1]