Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-амино-2- (гидроксиметил) пропан-1,3-диол | |
Другие имена ТРИС, Трис, основание Триса, буфер Трис, Тризма, Трисамин, THAM, Трометамин, Трометамол, Трометан, Трисаминол | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.969 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 4 H 11 N O 3 | |
Молярная масса | 121,136 г · моль -1 |
Внешность | Белый кристаллический порошок |
Плотность | 1,328 г / см 3 |
Температура плавления | > 175-176 ° С (448-449 К) |
Точка кипения | 219 ° С (426 ° F, 492 К) |
~ 50 г / 100 мл (25 ° C) | |
Кислотность (p K a ) | 8,07 (конъюгированная кислота) |
Фармакология | |
B05BB03 ( ВОЗ ) B05XX02 ( ВОЗ ) | |
Опасности | |
Основные опасности | Раздражающий |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
R-фразы (устаревшие) | R36 R37 R38 |
S-фразы (устаревшие) | S26 S36 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 |
точка возгорания | Негорючий |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Трис , или трис (гидроксиметил) аминометан , или известный в медицине как трометамин или THAM , представляет собой органическое соединение с формулой (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Он широко используется в биохимии и молекулярной биологии в качестве компонента буферных растворов [1], таких как буферы TAE и TBE , особенно для растворов нуклеиновых кислот . Он содержит первичный амин и, таким образом, претерпевает реакции, связанные с типичными аминами, например, конденсацию сальдегиды . Трис также образует комплексы с ионами металлов в растворе. [2] В медицине трометамин иногда используется в качестве лекарственного средства, которое назначают в отделениях интенсивной терапии из-за его свойств в качестве буфера для лечения тяжелого метаболического ацидоза в определенных обстоятельствах. [3] [4] Некоторые лекарства сформулированы как «соль трометамина», включая гемабат ( карбопрост в виде соли трометамола) и « кеторолака трометамол». [5]
Функции буферизации [ править ]
Сопряженная кислота трис имеет р K от 8,07 при 25 ° С, что подразумевает , что буфер имеет эффективный рН диапазон между 7.1 и 9.1 (с K ± 1) при комнатной температуре.
Детали буфера [ править ]
- Как правило, при понижении температуры с 25 ° C до 5 ° C pH трис-буфера увеличивается в среднем на 0,03 единицы на градус. При повышении температуры с 25 ° C до 37 ° C pH трис-буфера снизится в среднем на 0,025 единицы на градус. [6]
- Как правило, 10-кратное увеличение концентрации трис-буфера приводит к увеличению pH на 0,05 единицы и наоборот. [6]
- Серебро- содержащие однопереходные pH-электроды (например, электроды из хлорида серебра ) несовместимы с трис, поскольку образуется осадок Ag-трис, который забивает переход. Электроды с двойным переходом устойчивы к этой проблеме, а электроды, не содержащие серебра, невосприимчивы.
Запрещение буфера [ править ]
- Трис ингибирует ряд ферментов [7] [8], поэтому его следует использовать с осторожностью при изучении белков.
- Трис также может подавлять активность ферментов за счет хелатирования ионов металлов. [2]
Подготовка [ править ]
Трис получают промышленным способом путем исчерпывающей конденсации нитрометана с формальдегидом в основных условиях (то есть повторяющихся нитроальдольных реакций ) с получением промежуточного соединения (HOCH 2 ) 3 CNO 2 , которое затем гидрируют с получением конечного продукта. [9]
Использует [ редактировать ]
Полезный диапазон буфера для трис (7–9) совпадает с физиологическим pH, типичным для большинства живых организмов. Это и его низкая стоимость делают трис одним из наиболее распространенных буферов в биологических / биохимических лабораториях. Трис также используется в качестве основного стандарта для стандартизации кислотных растворов для химического анализа.
Трис используется для увеличения проницаемости клеточных мембран. [10] Это компонент вакцины Moderna COVID-19. [11]
Медицинский [ править ]
Трис (обычно известный в этом контексте как THAM) используется как альтернатива бикарбонату натрия при лечении метаболического ацидоза . [12] [13]
См. Также [ править ]
- MOPS
- HEPES
- МЧС
- Общие буферные соединения, используемые в биологии
Ссылки [ править ]
- ^ Гомори, Г., Подготовка буферов для использования в ферментных исследованиях . Методы энзимологии., 1, 138-146 (1955).
- ^ a b FISCHER, Beda E .; ХАРИНГ, Ульрих К .; ТРИБОЛЕТ, Роджер; СИГЕЛЬ, Гельмут (1979). «Взаимодействие ионов металла / буфера. Стабильность бинарных и тройных комплексов, содержащих 2-амино-2 (гидроксиметил) -1,3-пропандиол (Трис) и аденозин-5'-трифосфат (АТФ)». Европейский журнал биохимии . Вайли. 94 (2): 523–530. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb12921.x . ISSN 0014-2956 . PMID 428398 .
- ^ Стэнли, Дэвид; Танниклифф, Уильям (июнь 2008 г.). «Управление опасной для жизни астмой у взрослых» . Повышение квалификации в области анестезии, интенсивной терапии и боли . 8 (3): 95–99. DOI : 10.1093 / bjaceaccp / mkn012 . Проверено 21 июля 2017 года .
- ^ Хост, Эрик A .; Кольпаерт, Кирстен; Vanholder, Raymond C .; Lameire, Norbert H .; De Waele, Jan J .; Blot, Stijn I .; Колардин, Фрэнсис А. (май 2005 г.). «Бикарбонат натрия по сравнению с THAM у пациентов в ОИТ с умеренным метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–307. ISSN 1121-8428 . PMID 16013019 .
- ^ BNF 73 марта-сентября 2017 . Британская медицинская ассоциация, Королевское фармацевтическое общество Великобритании. Лондон. ISBN 978-0857112767. OCLC 988086079 .CS1 maint: другие ( ссылка )
- ^ a b "Сигма трис (гидроксиметил) аминометан; Технический бюллетень Трис № 106B" (PDF) . Сигма-Олдрич . Проверено 4 июня 2020 .
- ^ Desmarais, WT; и другие. (2002). «Кристаллическая структура с разрешением 1,20 Å аминопептидазы из Aeromonas proteolytica в комплексе с Трис: история ингибирования буфером». Структура . 10 (8): 1063–1072. DOI : 10.1016 / S0969-2126 (02) 00810-9 . PMID 12176384 .
- ^ Галанбор, Z; и другие. (2008). «Связывание триса с альфа-амилазой Bacillus licheniformis может повлиять на его активность по гидролизу крахмала». Protein Pept. Lett . 15 (2): 212–214. DOI : 10.2174 / 092986608783489616 . PMID 18289113 .
- ^ Markofsky, Шелдон, B. (15 октября 2011). «Нитросоединения алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . 24 . п. 296. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_401.pub2 . ISBN 978-3527306732. Отсутствует или пусто
|title=
( справка ) - ^ Ирвин, RT; Макалистер, Т.Дж.; Костертон, Дж. В. (1981). «Трис (гидроксиметил) аминометановая буферная модификация проницаемости внешней мембраны Escherichia coli » . J. Bacteriol. 145 (3): 1397–1403. DOI : 10.1128 / JB.145.3.1397-1403.1981 . PMC 217144 . PMID 7009585 .
- ^ https://www.modernatx.com/covid19vaccine-eua/eua-fact-sheet-recipients.pdf
- ^ Kallet, RH; Jasmer RM; Люс Дж. М.; и другие. (2000). «Лечение ацидоза при остром повреждении легких с помощью трис-гидроксиметиламинометана (THAM)». Американский журнал респираторной медицины и реанимации . 161 (4): 1149–1153. DOI : 10,1164 / ajrccm.161.4.9906031 . PMID 10764304 .
- ^ Хост, EA; Colpaert, K; Ванхолдер, RC; Lameire, NH; Де Вале, Джей Джей; Блот, SI; Колардин, Ф.А. (2005). «Бикарбонат натрия по сравнению с THAM у пациентов в ОИТ с умеренным метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–7. PMID 16013019 .