Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Труксилловая кислота
Truxillic acid.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,4-дифенилциклобутан-1,3-дикарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.022.478 Отредактируйте это в Викиданных
  • OC (C1C (C2 = CC = CC = C2) C (C (O) = O) C1C3 = CC = CC = C3) = O
Характеристики
С 18 Н 16 О 4
Молярная масса296,322  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Труксиловой кислоты являются любые из нескольких кристаллических стереоизомерных циклических дикарбоновых кислот с формулой (С 6 Н 5 С 2 Н 2 (СО 2 Н) 2 . Они представляют собой бесцветные твердые вещества. Эти соединения получают с помощью [2 + 2] photocycloadditions из коричной кислоты где два транс- алкена реагируют "голова к хвосту". Выделенные стереоизомеры называются труксилловыми кислотами. [1] Получение труксилловых кислот явилось ранним примером органической фотохимии . [2]

Циклоаддобавка коричной кислоты

Возникновение и реакции [ править ]

Эти соединения содержатся в различных растениях, например в коке . [3] [4] Инкарвиллятеин , алкалоид растения Incarvillea sinensis , является производным α-труксилловой кислоты.

При нагревании труксилловые кислоты подвергаются крекингу с образованием коричной кислоты . [5]

Изомеры [ править ]

Труксилловая кислота может существовать в виде пяти стереоизомеров. [6] [7]

Труксилловая и труксиновая кислоты stereo.svg
Изомеры труксилловой кислоты
Изомерабcdеж
α-труксилловая кислота
(кокаиновая кислота [8] )		COOHЧАСЧАСС 6 Н 5ЧАСCOOH
γ-труксилловая кислотаCOOHЧАСЧАСС 6 Н 5COOHЧАС
ε-труксилловая кислотаЧАСCOOHС 6 Н 5ЧАСЧАСCOOH
перитруксилловая кислотаCOOHЧАСС 6 Н 5ЧАСCOOHЧАС
эпи-труксилловая кислотаCOOHЧАСС 6 Н 5ЧАСЧАСCOOH


См. Также [ править ]

  • Труксиновые кислоты являются изомерами труксилловых кислот с фенильными группами на соседних метиновых центрах.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Коэн, Мэриленд; Шмидт, GMJ; Зоннтаг, FI (1964). «Топохимия. II. Фотохимия транс-коричных кислот». J. Chem. Soc. : 2000–2013. DOI : 10.1039 / jr9640002000 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. Перейти ↑ Roth, Heinz D. (1989). «Начала органической фотохимии». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 28 (9): 1193–1207. DOI : 10.1002 / anie.198911931 .
  3. ^ Либерманн (1888). «Полимеры коричной кислоты, полученные из минорных алкалоидов кокаина» (PDF) . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 : 3372–3376. DOI : 10.1002 / cber.188802102223 .
  4. ^ Крауза-Барановск, Мирослава (2002). «Встречаемость труксилловой и труксиновой кислот в растительном мире». Acta poliniae Pharmaceutica - Исследования лекарств . 59 (5): 403–410.
  5. ^ Хайн, Сара М. (2006). «Исследование фотохимической перициклической реакции с использованием данных ЯМР». Журнал химического образования . 83 : 940–942. DOI : 10.1021 / ed083p940 .
  6. ^ Stoermer (1924). «Получено пять стереоизомеров: альфа-, гамма-, эпсилон-, пери- и эпи-изомеры. Стереохимические конфигурации». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen . 57B : 15–23.
  7. ^ Agarwai, OP (2011). Реакции органической химии и реагенты . Кришна Пракашан СМИ. ISBN 8187224657.
  8. ^ "ChemSpider ID 10218892" . ChemSpider . Проверено 15 октября +2016 .