Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Мочевина , также известная как карбамид , представляет собой органическое соединение с химической формулой CO (NH 2 ) 2 . Этот амид имеет две группы –NH 2, соединенные карбонильной (C = O) функциональной группой .

Мочевина играет важную роль в обмен веществ из азота отработанных соединений животных и является основными азотсодержащими веществами в моче из млекопитающих . Это бесцветное твердое вещество без запаха, хорошо растворимое в воде и практически нетоксичное ( LD 50 составляет 15 г / кг для крыс). [6] Растворенный в воде, он не является ни кислотным, ни щелочным . Организм использует его во многих процессах, в первую очередь в выделении азота . В печени формы она путем объединения двух аммиака молекул (NH 3 ) с диоксидом углерода (CO2 ) молекула в цикле мочевины . Мочевина широко используется в удобрениях в качестве источника азота (N) и является важным сырьем для химической промышленности .

Фридрих Велер обнаружил, что мочевину можно производить из неорганических исходных материалов, что было важной концептуальной вехой в химии в 1828 году. Это впервые показало, что вещество, ранее известное только как побочный продукт жизни, можно синтезировать в лаборатории без биологических исходных материалов. тем самым противореча широко распространенной доктрине витализма , которая утверждала, что только живые существа могут производить химические вещества жизни.

Использует [ редактировать ]

Сельское хозяйство [ править ]

Завод в Бангладеш , производящий удобрения на основе карбамида.

Более 90% мирового промышленного производства карбамида предназначено для использования в качестве азотных удобрений . [7] Мочевина имеет самое высокое содержание азота среди всех обычных твердых азотных удобрений. Следовательно, у него низкие транспортные расходы на единицу питательного азота . Самая распространенная примесь синтетической мочевины - биурет., что ухудшает рост растений. Мочевина расщепляется в почве с образованием аммония. Аммиак усваивается растением. В некоторых почвах аммоний окисляется бактериями с образованием нитрата, который также является питательным веществом для растений. Потери азотистых соединений в атмосферу и сток являются расточительными и вредными для окружающей среды. По этой причине мочевину иногда предварительно обрабатывают или модифицируют, чтобы повысить эффективность ее использования в сельском хозяйстве. Одна из таких технологий - удобрения с контролируемым высвобождением , которые либо содержат мочевину, заключенную в инертный герметик. Другой технологией является превращение мочевины в производные, такие как формальдегид, которые разлагаются до аммиака со скоростью, соответствующей потребностям растений в питательных веществах.

Смолы [ править ]

Мочевина является сырьем для производства двух основных классов материалов: карбамидоформальдегидных смол и карбамидо-меламиноформальдегидных смол, используемых в судовой фанере .

Автомобильные системы [ править ]

Мочевина используется в селективном некаталитического восстановления (СНКВ) и селективного каталитического восстановления (SCR) реакций для уменьшения NO х загрязняющих веществ в выхлопных газах от сжигания из дизельного топлива , двойного топлива, и обедненной природного газа двигателей. Система BlueTec , например, впрыскивает раствор мочевины на водной основе в выхлопную систему. Аммиак, образующийся при гидролизе мочевины, реагирует с выбросами оксидов азота и превращается в азот и воду в каталитическом нейтрализаторе. Грузовые автомобили и автомобили, в которых используются эти каталитические нейтрализаторы, должны иметь запасжидкость выхлопных газов дизеля , раствор мочевины в воде.

Лаборатория использует [ править ]

Мочевина в концентрациях до 10 M является мощным денатурирующим средством белка, поскольку разрушает нековалентные связи в белках. Это свойство можно использовать для увеличения растворимости некоторых белков. Смесь мочевины и хлорида холина используется в качестве глубокого эвтектического растворителя (DES), вещества, похожего на ионную жидкость . При использовании в глубоко эвтектическом растворителе мочевина не денатурирует солюбилизированные белки. [8]

Мочевина в принципе может служить источником водорода для последующего производства энергии в топливных элементах . Мочевина, присутствующая в моче / сточных водах, может использоваться напрямую (хотя бактерии обычно быстро разлагают мочевину). Производство водорода путем электролиза раствора мочевины происходит при более низком напряжении (0,37 В) и, таким образом, потребляет меньше энергии, чем при электролизе воды (1,2 В). [9]

Мочевина в концентрациях до 8 M может быть использована для того, чтобы сделать фиксированную ткань мозга прозрачной для видимого света, сохраняя при этом флуоресцентные сигналы от меченых клеток. Это позволяет получить гораздо более глубокое изображение нейронных процессов, чем ранее можно было получить с помощью обычных однофотонных или двухфотонных конфокальных микроскопов. [10]

Медицинское использование [ править ]

Мочевина , содержащие кремы используются в качестве актуальных дерматологических продуктов для содействия регидратации из кожи . Мочевина 40% показан для псориаза , ксерозом , онихомикоз , ихтиоз , экзема , кератоз , кератодермия , мозолей и мозолей . Если покрыты окклюзионные одевания , 40% препараты мочевины также могут быть использованы для нехирургической санации из гвоздей . Мочевина 40% «растворяет межклеточный матрикс» [11]ногтевой пластины. Удаляются только больные или дистрофические ногти, так как это не влияет на здоровые участки ногтя. [ необходима цитата ] Этот препарат также используется в качестве средства для удаления ушной серы. [ необходима цитата ]

Мочевина также была изучена как мочегонное средство . Впервые он был использован доктором В. Фридрихом в 1892 году. [12] В исследовании 2010 года, проведенном на пациентах интенсивной терапии, мочевина использовалась для лечения эуволемической гипонатриемии и оказалась безопасной, недорогой и простой. [13]

Как и физиологический раствор , инъекции мочевины ранее использовались для прерывания беременности . [14]

Тест на азот мочевины в крови (АМК) - это мера количества азота в крови, который поступает из мочевины. Он используется в качестве маркера почечной функции , хотя уступает другим маркерам, таким как креатинин, потому что на уровень мочевины в крови влияют другие факторы, такие как диета и обезвоживание. [15]

Мочевина также изучалась в качестве наполнителя в составе покрытия для баллона с лекарственным покрытием (DCB) для улучшения местной доставки лекарственного средства к стенозированным кровеносным сосудам. [16] [17] Было обнаружено, что мочевина при использовании в качестве наполнителя в малых дозах (~ 3 мкг / мм 2 ) для покрытия поверхности DCB образует кристаллы, которые увеличивают перенос лекарственного средства без неблагоприятного токсического воздействия на эндотелиальные клетки сосудов . [18]

Мочевина, меченная углеродом-14 или углеродом-13 , используется в дыхательном тесте с мочевиной , который используется для обнаружения присутствия бактерии Helicobacter pylori ( H. pylori ) в желудке и двенадцатиперстной кишке человека, связанной с язвенной болезнью . Тест определяет характерный фермент уреазу , продуцируемый H. pylori , в результате реакции, при которой из мочевины образуется аммиак. Это увеличивает pH (снижает кислотность) среды желудка вокруг бактерий. Виды бактерий, сходные с H. pylori, могут быть идентифицированы с помощью того же теста на животных, таких как обезьяны., собак и кошек (включая больших кошек ).

Разное использование [ править ]

  • Ингредиент жидких выхлопных газов дизельных двигателей (DEF), состоящий из 32,5% мочевины и 67,5% деионизированной воды. DEF впрыскивается в поток выхлопных газов дизельных транспортных средств , чтобы сломать опасные NOx выбросов в безвредные азот и воду .
  • Компонент корма для животных , являющийся относительно дешевым источником азота для стимулирования роста.
  • Некорродирующая альтернатива каменной соли для защиты от обледенения дорог . [19] Это часто является основным ингредиентом заменителей соли для домашних животных, хотя он менее эффективен, чем традиционная каменная соль или хлорид кальция. [20]
  • Основной ингредиент средств для удаления волос, таких как Nair и Veet.
  • Подрумянивающий агент в кренделях заводского производства
  • Ингредиент в некотором креме для кожи , [21] увлажнители , кондиционеры для волос и шампуни
  • Средство для посева облаков , наряду с другими солями [22]
  • Огнезащитный агент , обычно используемый в сухом химическом огнетушителе заряжает , таким как мочевино калий бикарбонат смесь
  • Ингредиент многих продуктов для отбеливания зубов
  • Ингредиент в мыле для посуды
  • Наряду с диаммонийфосфатом в качестве питательного вещества для дрожжей для ферментации сахаров в этанол.
  • Питательное вещество, используемое планктоном в экспериментах по питанию океана в геоинженерных целях.
  • В качестве добавки для продления рабочей температуры и открытого времени клея для кожи.
  • Как добавка, повышающая растворимость и влагоудерживающая способность красильных ванн для крашения текстиля или печати [23]
  • В качестве параметрического генератора света в нелинейной оптике [24] [25]

Побочные эффекты [ править ]

Мочевина может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Повторный или продолжительный контакт с мочевиной в форме удобрения на коже может вызвать дерматит . [ необходима цитата ]

Высокие концентрации в крови могут быть опасными. Проглатывание мочевины в низких концентрациях, таких как обычная человеческая моча , не опасно при дополнительном проглатывании воды в разумные сроки. У многих животных (например, собак) моча гораздо более концентрированная, и она содержит более высокое количество мочевины, чем обычная человеческая моча; это может оказаться опасным источником жидкости для употребления в опасной для жизни ситуации (например, в пустыне).

Мочевина может вызывать цветение водорослей с образованием токсинов, и ее присутствие в стоках с удобренных земель может играть роль в увеличении токсического цветения. [26]

Вещество разлагается при разогреве выше точки плавления с образованием токсичных газов и бурно реагирует с сильными окислителями, нитритами, неорганическими хлоридами, хлоритами и перхлоратами, вызывая пожар и взрыв. [27]

Физиология [ править ]

Аминокислоты из принятой пищи, которые используются для синтеза белков и других биологических веществ или образуются в результате катаболизма мышечного белка, окисляются организмом в качестве альтернативного источника энергии, образуя мочевину и углекислый газ . [28] Путь окисления начинается с удаления аминогруппы трансаминазой ; аминогруппа затем вводится в цикл мочевины . Первым шагом в превращении аминокислот из белка в метаболические отходы в печени является удаление альфа-аминогруппы азота, в результате чего образуется аммиак . Поскольку аммиак токсичен, он немедленно выводится из организма рыб, превращаясь в мочевую кислоту.птицами и превращается в мочевину млекопитающими. [29]

Аммиак (NH 3 ) является обычным побочным продуктом метаболизма азотистых соединений. Аммиак меньше по размеру, более летуч и более подвижен, чем мочевина. Если дать возможность накапливаться, аммиак повысит pH в клетках до токсичных уровней. Следовательно, многие организмы превращают аммиак в мочевину, даже несмотря на то, что этот синтез имеет чистые энергетические затраты. Практически нейтральный и хорошо растворимый в воде мочевина является безопасным средством для переноса и вывода избыточного азота организмом.

Мочевина синтезируется в организме многих организмов как часть цикла мочевины либо в результате окисления аминокислот, либо из аммиака . В этом цикле аминогруппы, предоставленные аммиаком и L- аспартатом , превращаются в мочевину, в то время как L- орнитин , цитруллин , L- аргининосукцинат и L- аргинин действуют как промежуточные соединения. Производство мочевины происходит в печени и регулируется N-ацетилглутаматом . Затем мочевина растворяется в крови (в нормальном диапазонеот 2,5 до 6,7 ммоль / л) и далее транспортируется и выводится почками как компонент мочи . Кроме того, с потом выделяется небольшое количество мочевины (вместе с хлоридом натрия и водой) .

В воде, аминогруппы подвергаются медленным перемещению молекул воды, производя аммиак, ионы аммония и ион бикарбоната . По этой причине старая несвежая моча имеет более сильный запах, чем свежая моча.

Люди [ править ]

Круговорот и выведение мочевины почек является жизненно важной частью метаболизма млекопитающих. Кроме того , его роль в качестве носителя отходов азота, мочевины также играет определенную роль в обменной противоточной системе из нефронов , что позволяет для повторного поглощения воды и критических ионов из выделяемого с мочой . Мочевина реабсорбируется во внутренних мозговых собирательных каналах нефронов [30], таким образом повышая осмолярность в мозговом интерстиции, окружающем тонкую нисходящую ветвь петли Генле , что заставляет воду реабсорбироваться.

Под действием переносчика 2 мочевины часть реабсорбированной мочевины в конечном итоге возвращается в тонкую нисходящую часть канальца [31] через собирающие каналы и в выделяемую мочу. Организм использует этот механизм, который контролируется антидиуретическим гормоном , для создания гиперосмотической мочи, то есть мочи с более высокой концентрацией растворенных веществ, чем в плазме крови . Этот механизм важен для предотвращения потери воды, поддержания артериального давления и поддержания подходящей концентрации ионов натрия в плазме крови.

Эквивалентное содержание азота (в граммах ) мочевины (в ммоль ) можно оценить с помощью коэффициента пересчета 0,028 г / ммоль. [32] Кроме того, 1 грамм азота примерно эквивалентен 6,25 граммам белка , а 1 грамм белка примерно эквивалентен 5 граммам мышечной ткани. В таких ситуациях, как мышечное истощение , 1 ммоль избыточного количества мочевины в моче (измеренный как объем мочи в литрах, умноженный на концентрацию мочевины в ммоль / л) примерно соответствует потере мышечной массы в 0,67 грамма.

Другие виды [ править ]

В водных организмах наиболее распространенной формой азотных отходов является аммиак, тогда как наземные организмы превращают токсичный аммиак в мочевину или мочевую кислоту . Мочевина содержится в моче млекопитающих и земноводных , а также некоторых рыб. Птицы и рептилии- рептилии имеют другую форму метаболизма азота, которая требует меньше воды и приводит к выведению азота в виде мочевой кислоты. Головастики выделяют аммиак, но во время метаморфоза переключаются на производство мочевины . Несмотря на приведенное выше обобщение, путь образования мочевины был задокументирован не только у млекопитающих и земноводных, но и у многих других организмов, включая птиц и беспозвоночных., насекомых, растений, дрожжей , грибов и даже микроорганизмов . [ необходима цитата ]

Анализ [ править ]

Мочевину легко определить количественно с помощью ряда различных методов, таких как колориметрический метод диацетилмоноксима и реакция Бертло (после первоначального превращения мочевины в аммиак с помощью уреазы). Эти методы подходят для высокопроизводительного оборудования, такого как автоматические анализаторы впрыска потока [33] и 96-луночные спектрофотометры для микропланшетов. [34]

Родственные соединения [ править ]

Мочевины описывает класс из химических соединений , которые разделяют ту же функциональную группу, карбонильную группу , присоединенную к двум органических остатков аминов: RR'N-CO-NRR». Примеры включают пероксид карбамида , аллантоин и гидантоин . Мочевины тесно связаны с биуретами и родственны по структуре амидам , карбаматам , карбодиимидам и тиокарбамидам .

История [ править ]

Мочевина был впервые обнаружен в моче в 1727 голландским ученым Бургаве , [35] , хотя это открытие часто приписывается французскому химику Илер Марен Руэль . [36]

Бурхааве использовал следующие шаги для выделения мочевины: [37] [38]

  1. Выкипела вода, в результате получилось вещество, похожее на свежие сливки.
  2. Использованная фильтровальная бумага для выдавливания оставшейся жидкости
  3. Ждал год образования твердого вещества под маслянистой жидкостью.
  4. Удалил маслянистую жидкость
  5. Растворял твердое вещество в воде
  6. Использовали перекристаллизацию для выделения мочевины

В 1828 году немецкий химик Фридрих Велер получен искусственно мочевину путем обработки цианат серебра с хлоридом аммония . [39] [40] [41]

AgNCO + NH 4 Cl → (NH 2 ) 2 CO + AgCl

Это был первый случай, когда органическое соединение было искусственно синтезировано из неорганических исходных материалов без участия живых организмов. Результаты этого эксперимента неявно дискредитировали витализм  - теорию о том, что химические вещества живых организмов фундаментально отличаются от химических веществ неодушевленной материи. Это понимание было важно для развития органической химии . Его открытие побудило Велера победно написать Берцелиусу : «Я должен сказать вам, что я могу производить мочевину без использования почек, будь то почки человека или собаки. Цианат аммония - это мочевина». На самом деле это было неверно. Это два разных химиката с одинаковой общей химической формулой N 2 H.4 CO, которые при стандартных условиях находятся в химическом равновесии, в значительной степени благоприятствующем мочевине . [42] Несмотря на это, своим открытием Велер занял место среди пионеров органической химии.

Производство [ править ]

Мочевина производится в промышленных масштабах: в 2012 году мировые производственные мощности составляли около 184 миллионов тонн. [43]

Промышленные методы [ править ]

Для использования в промышленности мочевину производят из синтетического аммиака и диоксида углерода . Поскольку в процессе производства аммиака образуется большое количество диоксида углерода в качестве побочного продукта из углеводородов (преимущественно природного газа, реже из нефтепродуктов) или иногда из угля (реакция парового сдвига), установки по производству карбамида почти всегда расположены рядом с площадкой. где производится аммиак. Хотя природный газ является как наиболее экономичным, так и наиболее широко доступным сырьем для аммиачных заводов, заводы, использующие его, не производят в процессе столько углекислого газа, сколько необходимо для преобразования всего их выхода аммиака в мочевину. В последние годы появились новые технологии, такие как процесс KM-CDR [44] [45] были разработаны для извлечения дополнительного диоксида углерода из выхлопных газов сгорания, образующихся в огневой печи риформинга завода по производству синтез-газа аммиака, что позволяет операторам автономных комплексов азотных удобрений избежать необходимости обрабатывать и продавать аммиак как отдельный продукт, а также снизить выбросы парниковых газов в атмосферу.

Синтез [ править ]

Завод карбамида с использованием брикетов карбамата аммония, Лаборатория исследования фиксированного азота, ок. 1930 г.

Базовый процесс, разработанный в 1922 году, также называется процессом карбамида Bosch-Meiser в честь его первооткрывателей. Различные коммерческие процессы получения мочевины характеризуются условиями, в которых образуется мочевина, и способом дальнейшей обработки непревращенных реагентов. Процесс состоит из двух основных равновесных реакций с неполным превращением реагентов. Первый - это образование карбамата : быстрая экзотермическая реакция жидкого аммиака с газообразным диоксидом углерода (CO 2 ) при высокой температуре и давлении с образованием карбамата аммония (H 2 N-COONH 4 ): [46]

2 NH 3 + CO 2 ⇌ H 2 N-COONH 4 (ΔH = -117 кДж / моль при 110 атм и 160 ° C) [47]

Второй - это превращение мочевины : более медленное эндотермическое разложение карбамата аммония на мочевину и воду:

H 2 N-COONH 4 ⇌ (NH 2 ) 2 CO + H 2 O (ΔH = +15,5 кДж / моль при 160–180 ° C) [47]

Общее превращение NH 3 и CO 2 в мочевину является экзотермическим [7], тепло реакции от первой реакции запускает вторую. Как и все химические равновесия, эти реакции протекают в соответствии с принципом Ле Шателье., и условия, которые наиболее благоприятствуют образованию карбамата, оказывают неблагоприятное влияние на равновесие конверсии мочевины. Таким образом, условия процесса являются компромиссом: отрицательное влияние на первую реакцию высокой температуры (около 190 ° C), необходимой для второй, компенсируется проведением процесса под высоким давлением (140–175 бар), что благоприятствует первой реакции. Несмотря на то, что необходимо сжать газообразный диоксид углерода до этого давления, аммиак поступает из аммиачной установки в жидкой форме, которую можно закачивать в систему гораздо более экономично. Чтобы позволить медленной реакции образования мочевины достичь равновесия, необходимо большое реакционное пространство, поэтому реактор синтеза на большом заводе мочевины имеет тенденцию быть массивным сосудом под давлением.

Поскольку конверсия мочевины является неполной, продукт необходимо отделить от неизмененного карбамата аммония. На ранних заводах по производству мочевины с прямым проходом это осуществлялось путем снижения давления в системе до атмосферного, чтобы карбамат снова разложился до аммиака и диоксида углерода. Первоначально, поскольку повторное сжатие аммиака и диоксида углерода для рециркуляции было экономически невыгодным, аммиак, по крайней мере, должен был использоваться для производства других продуктов, например нитрата или сульфата аммония . (Обычно углекислый газ выбрасывали.) Более поздние технологические схемы сделали переработку неиспользованного аммиака и двуокиси углерода практичной. Это достигалось путем поэтапного сброса давления реакционного раствора (сначала до 18–25 бар, а затем до 2–5 бар) и пропускания его на каждой ступени через нагретый паромустройство разложения карбамата , затем рекомбинирование образовавшихся диоксида углерода и аммиака в конденсаторе карбамата с падающей пленкой и закачивание раствора карбамата на предыдущую стадию.

Концепция зачистки [ править ]

Концепция «полной переработки» имеет два основных недостатка. Во-первых, сложность технологической схемы и, как следствие, количество необходимого технологического оборудования. Во-вторых, количество воды, рециркулируемой в растворе карбамата, отрицательно сказывается на равновесии в реакции превращения мочевины и, следовательно, на общую эффективность установки. Концепция зачистки, разработанная в начале 1960-х годов компанией Stamicarbon в Нидерландах, решала обе проблемы. Это также улучшило рекуперацию тепла и его повторное использование в технологическом процессе.

Положение равновесия в образовании / разложении карбамата зависит от произведения парциальных давлений.реагентов. В процессах полного рециркуляции разложению карбамата способствует снижение общего давления, что снижает парциальное давление как аммиака, так и диоксида углерода. Однако можно достичь аналогичного эффекта без снижения общего давления - путем снижения парциального давления только одного из реагентов. Вместо подачи газообразного диоксида углерода непосредственно в реактор с аммиаком, как в процессе полной рециркуляции, процесс отгонки сначала направляет диоксид углерода через отпарную колонну (устройство для разложения карбамата, которое работает при полном давлении в системе и сконфигурировано для обеспечения максимального газообеспечения). жидкостный контакт). Это вымывает свободный аммиак, снижая его парциальное давление над поверхностью жидкости и направляя его непосредственно в конденсатор карбамата (также при полном давлении в системе). Оттуда,восстановленный раствор карбамата аммония поступает непосредственно в реактор. Это полностью исключает стадию среднего давления из общего процесса рециркуляции.

Концепция зачистки была таким большим достижением, что такие конкуренты, как Snamprogetti - теперь Saipem - (Италия), бывший Montedison (Италия), Toyo Engineering Corporation (Япония) и Urea Casale (Швейцария) разработали ее версии. Сегодня практически все новые установки по производству карбамида используют этот принцип, и многие установки по производству мочевины с полной рециркуляцией перешли на отгонку. Никто не предложил радикальной альтернативы этому подходу. Основной упор в технологическом развитии сегодня, в ответ на потребности отрасли во все более крупных отдельных заводах, направлен на реконфигурацию и переориентацию основных узлов на заводе, чтобы уменьшить размер и общую высоту завода, а также на достижение сложных экологических показателей. цели.[48] [49]

Побочные реакции [ править ]

К счастью, реакция превращения мочевины идет медленно. Если бы это было не так, в стрипперах все было бы наоборот. Как бы то ни было, последующие стадии процесса должны быть спроектированы так, чтобы минимизировать время пребывания, по крайней мере, до тех пор, пока температура не снизится до точки, когда реакция реверсии будет очень медленной.

Две реакции производят примеси. Биурет образуется, когда две молекулы мочевины соединяются с потерей молекулы аммиака.

2 NH 2 CONH 2 → H 2 NCONHCONH 2 + NH 3

Обычно эта реакция подавляется в реакторе синтеза за счет поддержания избытка аммиака, но после отпарной колонны она происходит до тех пор, пока не снизится температура. Биурет нежелателен в составе мочевины удобрений, потому что он токсичен для сельскохозяйственных культур, хотя степень его воздействия зависит от природы урожая и метода применения мочевины. [50] (Биурет действительно приветствуется в составе мочевины, когда он используется в качестве добавки к корму для крупного рогатого скота).

Изоциановая кислота образуется в результате термического разложения цианата аммония , который находится в химическом равновесии с мочевиной:

NH 2 CONH 2 → NH 4 NCO → HNCO + NH 3

Наихудшая реакция протекает при нагревании раствора мочевины при низком давлении, что случается, когда раствор концентрируется для приллирования или грануляции (см. Ниже). Продукты реакции в основном улетучиваются в пары верхнего погона и рекомбинируют, когда они конденсируются, снова с образованием мочевины, которая загрязняет технологический конденсат.

Коррозия [ править ]

Растворы карбамата аммония, как известно, вызывают коррозию металлических строительных материалов, даже более стойких форм нержавеющей стали, особенно в самых горячих частях установки, таких как отпарной колонны. Исторически коррозию сводили к минимуму (хотя и не исключали) за счет непрерывной закачки небольшого количества кислорода (в виде воздуха) в установку для создания и поддержания пассивного оксидного слоя на открытых поверхностях из нержавеющей стали. Поскольку подаваемый диоксид углерода извлекается из синтез-газа аммиака, он содержит следы водорода, который может смешиваться с пассивирующим воздухом с образованием взрывоопасной смеси, если дать ему возможность накапливаться.

В середине 1990-х годов были представлены две дуплексные (ферритно-аустенитные) нержавеющие стали (DP28W, совместно разработанные Toyo Engineering и Sumitomo Metals Industries [51], и Safurex, совместно разработанные Stamicarbon и Sandvik Materials Technology (Швеция) [52] [53 ] ). ] ) Это позволяет производителям резко снизить количество пассивирующего кислорода. Теоретически они могли работать без кислорода.

В настоящее время Saipem использует либо циркониевые стрипперы, либо биметаллические трубы с титановым корпусом (более дешевым, но менее устойчивым к эрозии) и внутренней циркониевой футеровкой с металлургической связью. Эти трубки производятся компанией ATI Wah Chang (США) по технологии Omegabond. [54]

Завершение [ править ]

Мочевина может производиться в виде гранул , гранул , пеллет, кристаллов и растворов.

Твердые формы [ править ]

Для основного использования в качестве удобрения мочевина в основном продается в твердой форме, в виде гранул или гранул. Преимущество гранул состоит в том, что, как правило, их можно производить дешевле, чем гранулы, и что этот метод прочно вошел в промышленную практику задолго до того, как удовлетворительный процесс гранулирования мочевины стал коммерческим. Однако из-за ограниченного размера частиц, которые могут быть получены с желаемой степенью сферичности, и их низкой прочности на раздавливание и ударную вязкость, обычно (за некоторыми исключениями [55] ) рассматриваются характеристики гранул при хранении, транспортировке и использовании в больших объемах. уступает гранулам.

Высококачественные комплексные удобрения, содержащие азот совместно с другими компонентами, такими как фосфаты, производились рутинно с самого начала современной индустрии удобрений, но из-за низкой температуры плавления и гигроскопичности мочевины потребовалось мужество, чтобы применить такой же вид. технологии гранулирования мочевины собственными силами. [56] Но в конце 1970-х годов три компании начали разработку грануляции в псевдоожиженном слое . [57] [58] [59] [60] [61]

Решения КАС [ править ]

В смеси совместная растворимость нитрата аммония и мочевины настолько выше, чем растворимость каждого компонента по отдельности, что можно получить стабильный раствор (известный как КАС ) с общим содержанием азота (32%), приближающимся к твердому нитрату аммония. (33,5%), но, конечно, не самой мочевины (46%). Учитывая постоянные проблемы безопасности, связанные с твердой аммиачной селитрой, пригодной для удобрений, КАС представляет собой значительно более безопасную альтернативу без полного ущерба для агрономических свойств, которые делают нитрат аммония более привлекательным, чем мочевина, в качестве удобрения в районах с коротким вегетационным периодом. Кроме того, его удобнее хранить и обрабатывать, чем твердый продукт, и его легче аккуратно нанести на землю с помощью механических средств. [62] [63]

Лабораторная подготовка [ править ]

К мочевинам в более общем смысле можно получить доступ в лаборатории путем реакции фосгена с первичными или вторичными аминами :

COCl 2 + 4 RNH 2 → (RNH) 2 CO + 2 RNH 3 Cl

Эти реакции протекают через промежуточный изоцианат . Несимметричные мочевины могут быть получены реакцией первичных или вторичных аминов с изоцианатом.

Мочевину также можно получить путем нагревания цианата аммония до 60 ° C.

NH 4 OCN → (NH 2 ) 2 CO

Исторический процесс [ править ]

Впервые мочевину заметил Герман Бурхааве в начале 18 века из испарений мочи. В 1773 году Илер Руэль получил кристаллы, содержащие мочевину, из человеческой мочи, выпарив ее и обработав спиртом при последовательной фильтрации. [64] Этому методу способствовало открытие Карла Вильгельма Шееле , согласно которому моча, обработанная концентрированной азотной кислотой, осаждала кристаллы. Антуан Франсуа, граф де Фуркрой и Луи Николя Воклен обнаружили в 1799 году, что нитрованные кристаллы идентичны веществу Руэля, и изобрели термин «мочевина». [65] [66] Берцелиусвнес дальнейшие улучшения в его очистку [67], и, наконец, Уильям Праут в 1817 году преуспел в получении и определении химического состава чистого вещества. [68] В усовершенствованной методике мочевина осаждалась в виде нитрата мочевины путем добавления сильной азотной кислоты в мочу. Чтобы очистить полученные кристаллы, их растворяли в кипящей воде с древесным углем и фильтровали. После охлаждения образуются чистые кристаллы нитрата мочевины. Чтобы восстановить мочевину из нитрата, кристаллы растворяют в теплой воде и добавляют карбонат бария . Затем воду выпаривают и добавляют безводный спирт для экстракции мочевины. Этот раствор сливают и упаривают, оставляя чистую мочевину.

Свойства [ править ]

Молекулярная и кристаллическая структура [ править ]

Молекула мочевины плоская. В твердой мочевине кислородный центр связан двумя водородными связями NHO . Получающаяся в результате плотная и энергетически выгодная сеть водородных связей, вероятно, создается за счет эффективной упаковки молекул: структура достаточно открытая, ленты образуют туннели с квадратным поперечным сечением. Углерод в мочевине описывается как sp 2 -гибридизированный, связи CN имеют значительный характер двойной связи, а карбонильный кислород является основным по сравнению, скажем, с формальдегидом . Высокая растворимость мочевины в воде отражает ее способность участвовать в обширных водородных связях с водой.

В силу своей склонности к образованию пористых каркасов мочевина способна улавливать многие органические соединения. В этих так называемых клатратах органические «гостевые» молекулы удерживаются в каналах, образованных взаимопроникающими спиралями, состоящими из молекул мочевины с водородными связями . Такое поведение можно использовать для разделения смесей, например, при производстве авиационного топлива и смазочных масел , а также при разделении углеводородов .

Поскольку спирали взаимосвязаны, все спирали в кристалле должны иметь одинаковую молекулярную направленность . Это определяется, когда кристалл зарождается, и, таким образом, может быть усилен затравкой. Полученные кристаллы использовали для разделения рацемических смесей .

Реакции [ править ]

Мочевина является основной. Таким образом, он легко протонирует. Это также основание Льюиса, образующее комплексы типа [M (мочевина) 6 ] n + .

Расплавленная мочевина разлагается на газообразный аммиак и изоциановую кислоту :

(ЧАС
2
N)
2
CO
NH
3
+ HNCO

Через изоциановой кислоту, нагревание мочевины обращенных к диапазону продукта конденсации в том числе биурета , триурета , гуанидин и меламина :. [69]

(ЧАС
2
N)
2
CO
+ HNCO → H
2
NCONHCONH
2

В водном растворе мочевина медленно уравновешивается цианатом аммония . Этот гидролиз совместно генерирует изоциановую кислоту , которая может карбамилировать белки. [70]

Мочевина реагирует с эфирами малоновой кислоты с образованием барбитуровой кислоты .

Этимология [ править ]

Мочевина - это новая латынь от французского urée , от древнегреческого οὖρον ouron , «моча».

См. Также [ править ]

  • Wöhler синтез мочевины
  • Тиомочевина

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 416, 860–861. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Соединение H 2 N-CO-NH 2 имеет оставшееся название «мочевина», которое является предпочтительным названием IUPAC (…). Систематическое название - карбонилдиамид.
  2. ^ «Растворимость различных соединений в глицерине» (PDF) . msdssearch.dow.com . Архивировано из оригинального (PDF) 13 апреля 2014 года . Проверено 12 апреля 2014 года .
  3. ^ Loeser Е, DelaCruz М, Madappalli V (9 июня 2011 года). «Растворимость мочевины в смесях ацетонитрил-вода и разделение жидкой фазы на насыщенные мочевиной смеси ацетонитрил-вода». Журнал химических и технических данных . 56 (6): 2909–2913. DOI : 10.1021 / je200122b .
  4. ^ Рассчитано из 14 − pK a . Значение pK a равно 0,10 в Справочнике CRC по химии и физике , 49-е издание (1968–1969). Значение 0,18 дано Уильямсом Р. (24 октября 2001 г.). "Данные pKa" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 24 августа 2003 года.
  5. ^ https://books.google.co.uk/books?hl=en&lr=&id=cfFzJFthLCIC&oi=fnd&pg=PP1&ots=uPbMBaCwEF&sig=11HIxtNtH7yTyrxYL-SRWZf34Bs&redir_esc=sec=y#qv . Отсутствует или пусто |title=( справка )
  6. ^ "Мочевина - Регистрационное досье - ECHA" . echa.europa.eu .
  7. ^ a b Мессен JH, Петерсен H (2010). "Мочевина". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_333 .
  8. ^ Э. Дюран, Дж. Леконт, Б. Бареа, Г. Пьомбо, Э. Дубрюк, П. Вильнёв, Оценка глубоких эвтектических растворителей как новых сред для реакций, катализируемых липазой Candida antarctica B, Process Biochem. 47 (2012) 2081–2089.
  9. ^ Carow, Коллин (14 ноября 2008) Исследователи разработать мочевину топливного элемента. Университет Огайо
  10. Хама Х, Курокава Х, Кавано Х, Андо Р, Симогори Т, Нода Х, Фуками К., Сакауэ-Савано А, Мияваки А (август 2011). «Масштаб: химический подход к флуоресцентной визуализации и реконструкции прозрачного мозга мышей» . Природа Неврологии . 14 (11): 1481–8. DOI : 10.1038 / nn.2928 . PMID 21878933 . S2CID 28281721 .  
  11. ^ «UriSec 40 Как это работает» . Odan Laboratories. Январь 2009 . Проверено 15 февраля 2011 года .
  12. ^ Кроуфорд JH, McIntosh JF (1925). «Использование мочевины в качестве мочегонного средства при сердечной недостаточности на поздних стадиях». Архивы внутренней медицины . Нью-Йорк. 36 (4): 530–541. DOI : 10,1001 / archinte.1925.00120160088004 .
  13. ^ Деко G, Andres C, Gankam Kengne F, Soupart A (14 октября 2010). «Лечение эуволемической гипонатриемии в отделении интенсивной терапии мочевиной» (PDF) . Критическая помощь . 14 (5): R184. DOI : 10.1186 / cc9292 . PMC 3219290 . PMID 20946646 .   
  14. ^ Диггори PL (январь 1971). «Индукция терапевтического аборта путем внутриамниотической инъекции мочевины» . Британский медицинский журнал . 1 (5739): 28–9. DOI : 10.1136 / bmj.1.5739.28 . PMC 1794772 . PMID 5539139 .  
  15. ^ Трейнор J, Мактьер R, Геддес CC, Fox JG (октябрь 2006). «Как измерить функцию почек в клинической практике» . BMJ . 333 (7571): 733–7. DOI : 10.1136 / bmj.38975.390370.7c . PMC 1592388 . PMID 17023465 .  
  16. ^ Верк Майкл; Альбрехт Томас; Мейер Дирк-Ролфс; Ахмед Мохаммед Набиль; Бене Андреа; Диц Ульрих; Эшенбах Гётц; Хартманн Хольгер; Ланге Кристиан (1 декабря 2012 г.). «Воздушные шары, покрытые паклитакселом, уменьшают рестеноз после бедренно-подколенной ангиопластики» . Обращение: сердечно-сосудистые вмешательства . 5 (6): 831–840. DOI : 10,1161 / CIRCINTERVENTIONS.112.971630 . PMID 23192918 . 
  17. ^ Wöhrle, Jochen (1 октября 2012). «Воздушные шары с лекарственным покрытием для коронарных и периферических вмешательств» . Текущие кардиологические отчеты . 14 (5): 635–641. DOI : 10.1007 / s11886-012-0290-х . ISSN 1534-3170 . PMID 22825918 . S2CID 8879713 .   
  18. ^ Kolachalama, Vijaya B .; Шазлы, Тарек; Випул К. Читалия; Лайл, Химера; Azar, Dara A .; Чанг, Гэри Х. (2 мая 2019 г.). «Морфология внутреннего покрытия модулирует острую передачу лекарственного средства в баллонной терапии с лекарственным покрытием» . Научные отчеты . 9 (1): 6839. Bibcode : 2019NatSR ... 9.6839C . DOI : 10.1038 / s41598-019-43095-9 . ISSN 2045-2322 . PMC 6497887 . PMID 31048704 .   
  19. ^ Системы тяжелых грузовиков . Cengage Learning. 2015. стр. 1117. ISBN 9781305073623.
  20. ^ Хлориды-Прогресс в области исследований и применение: 2013 издания . Научные издания. 2013. с. 77. ISBN 9781481674331.
  21. ^ «Lacura Multi Intensive Serum - Обзор - Отличное соотношение цены и качества - Lacura Multi Intensive Serum« Aqua complete » » . Dooyoo.co.uk. 19 июня 2009 . Проверено 28 декабря 2010 года .
  22. ^ Ноленберг, Роберт Г. (март 1966). «Мочевина как ядро ​​льда для переохлажденных облаков» . Американское метеорологическое общество . 23 (2): 197. Полномочный код : 1966JAtS ... 23..197K . DOI : 10.1175 / 1520-0469 (1966) 023 <0197: UAAINF> 2.0.CO; 2 .
  23. Перейти ↑ Burch, Paula E. (13 ноября 1999 г.). «Часто задаваемые вопросы по окрашиванию: для чего используется мочевина при крашении? Это необходимо?» . Все о ручном окрашивании . Проверено 24 августа 2020 .
  24. ^ "Оптический параметрический генератор с использованием кристалла мочевины" . Патенты Google.
  25. ^ Дональдсон, Уильям Р .; Тан, CL (1984). "Мочевинный параметрический генератор". Письма по прикладной физике . Издательство AIP. 44 (1): 25–27. Bibcode : 1984ApPhL..44 ... 25D . DOI : 10.1063 / 1.94590 .
  26. Coombs A (27 октября 2008 г.). «Загрязнение мочевиной делает приливы токсичными» . Природа . DOI : 10.1038 / новости.2008.1190 . Проверено 5 августа 2018 .
  27. ^ Международные карты химической безопасности: МОЧЕВИНА . cdc.gov
  28. ^ Sakami Вт, Харрингтон Н (1963). «Аминокислотный обмен». Ежегодный обзор биохимии . 32 (1): 355–98. DOI : 10.1146 / annurev.bi.32.070163.002035 . PMID 14144484 . 
  29. ^ "Мочевина" . Имперский колледж Лондона . Проверено 23 марта 2015 года .
  30. ^ Уолтер Ф. Борон (2005). Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход . Эльзевир / Сондерс. ISBN 1-4160-2328-3. Стр. Решебника 837
  31. Перейти ↑ Klein J, Blount MA, Sands JM (2011). «Транспорт мочевины в почках». Комплексная физиология . Комплексная физиология . 1 . С. 699–729. DOI : 10.1002 / cphy.c100030 . ISBN 9780470650714. PMID  23737200 .
  32. ^ Раздел 1.9.2 (стр. 76) в: Джеки Бишоп; Томас, Бриони (2007). Руководство по диетической практике . Вили-Блэквелл. ISBN 978-1-4051-3525-2.
  33. ^ Баумгартнер M, стекаются M, Winter P, LUF W, W Баумгартнер (2005). «Оценка проточного инъекционного анализа для определения мочевины в овечьем и коровьем молоке». Acta Veterinaria Hungarica . 50 (3): 263–71. DOI : 10,1556 / AVet.50.2002.3.2 . PMID 12237967 . 
  34. ^ Greenan NS, Малвани RL, Sims GK (1995). «Микромасштабный метод колориметрического определения мочевины в почвенных экстрактах» . Коммуникации в области почвоведения и анализа растений . 26 (15–16): 2519–2529. DOI : 10.1080 / 00103629509369465 .
  35. ^ Бурхааве называл мочевину «sal nativus urinæ» (нативная, т. Е.Натуральная соль мочи). Видеть:
    • Первое упоминание мочевины как «основной соли человеческого тела» содержится в: Питер Шоу и Эфраим Чемберс, Новый метод химии …, том 2, (Лондон, Англия: Дж. Осборн и Т. Лонгман, 1727), стр. 193: Процесс LXXXVII .
    • Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, том 2, (Лейпциг («Lipsiae»), (Германия): Caspar Fritsch, 1732), стр. 276 .
    • Английский перевод соответствующего отрывка см .: Питер Шоу, Новый метод химии …, 2-е изд. (Лондон, Англия: Т. Лонгман, 1741 г.), стр. 198: Процесс CXVIII: Природная соль мочи.
    • Линдебум, Геррит А. Бурхааве и Великобритания … (Лейден, Нидерланды: EJ Brill, 1974), стр. 51 .
    • Бэкер, HJ (1943) «Ontdekking van het Ureum Бурхаве» (открытие Бурхаве мочевины), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Голландский медицинский журнал), 87 : 1274–1278 (на голландском языке).
  36. ^ Kurzer F, Sanderson PM (1956). «Мочевина в истории органической химии». Журнал химического образования . 33 (9): 452–459. Bibcode : 1956JChEd..33..452K . DOI : 10.1021 / ed033p452 .
  37. ^ «Почему моча крутая - запись № 5 -« Как моча объединяет вас с камнями » » . Наука без деталей. 11 октября 2011 . Проверено 9 августа +2016 .
  38. ^ Kurzer F, Sanderson PM (1956). «Мочевина в истории органической химии». Журнал химического образования . 33 (9). п. 454. Bibcode : 1956JChEd..33..452K . DOI : 10.1021 / ed033p452 .
  39. Wöhler, Фридрих (1828) «Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs» (Об искусственном образовании мочевины), Annalen der Physik und Chemie , 88 (2): 253–256. Доступно на английском языке в Chem Team .
  40. ^ Николау KC , Montagnon T (2008). Молекулы, изменившие мир . Wiley-VCH. п. 11. ISBN 978-3-527-30983-2.
  41. ^ Гибб BC (апрель 2009 г.). «На пути к хаосу и сложности». Химия природы . 1 (1): 17–8. Bibcode : 2009NatCh ... 1 ... 17G . DOI : 10.1038 / nchem.148 . PMID 21378787 . 
  42. ^ Короче, Дж. (1978). «Превращение цианата аммония в мочевину - сага о механизмах реакции». Обзоры химического общества . 7 (1): 1–14. DOI : 10.1039 / CS9780700001 .
  43. ^ «Исследование рынка карбамида» . Ceresana.com. 2012 . Проверено 17 мая 2013 года .
  44. ^ Kishimoto S, R Симура, Камиджо Т (2008). Запатентованный процесс MHI для снижения выбросов CO 2 и увеличения производства мочевины . Азот + Синтез-газ 2008 Международная конференция и выставка. Москва.
  45. Перейти ↑ Al-Ansari, F (2008). «Восстановление углекислого газа на ГПИК» . Азот + синтез-газ . 293 : 36–38.
  46. ^ «Неорганические химические вещества» Карбамат аммония » . Hillakomem.com. 2 октября 2008 года Архивировано из оригинала 5 апреля 2011 года . Проверено 28 декабря 2010 года .
  47. ^ a b dadas, dadas. «Термодинамика процесса карбамида» . Проверено 5 августа 2018 . Cite journal requires |journal= (help)
  48. ^ Gevers В, Меннен Дж, Meessen J (2009). Avancore - новая концепция завода по производству карбамида Stamicarbon . Международная конференция «Азот + синтез-газ». Рим. С. 113–125.
  49. ^ «Заводы по производству карбамида мирового класса» . Азот + синтез-газ . 294 : 29–38. 2008 г.
  50. ^ Джеймс, GR; Oomen, CJ: "Обновление мифа о биурете". Международная конференция « Азот 2001» , Тампа.
  51. Перейти ↑ Nagashima, E. (2010). «Использование DP28W снижает пассивирование воздуха на заводах по производству мочевины» . Азот + синтез-газ . 304 : 193–200.
  52. ^ Кангас, P .; Walden, B .; Berglund, G .; Николлс, М. (Sandvik AB): «Ферритно-аустенитная нержавеющая сталь и использование стали». WO 95/00674 (1995).
  53. ^ Eijkenboom J, Вейк J (2008). «Поведение Safurex» . Азот + синтез-газ . 295 : 45–51.
  54. ^ Allegheny Technologies, Inc. (2012) «Увеличение мощности завода по производству карбамида и предотвращение простоев, связанных с коррозией». Официальный документ ATI (27.08.2012)
  55. ^ "Гранулы или гранулы?" . Азот + синтез-газ . 292 : 23–27. 2008 г.
  56. ^ «Феррара совершенствует процесс грануляции». Азот 219, 51–56 (1996).
  57. ^ Брюнсельс JP (1981). Азот для внесения удобрений в процесс грануляции мочевины в псевдоожиженном слое NSM. Международная конференция. Лондон. С. 277–288.
  58. ^ Накамура, С. (2007) "Технология гранулирования мочевины Toyo". 20-я ежегодная техническая конференция арабских производителей удобрений, Тунис.
  59. ^ "Попутный ветер для технологии FB" . Азот + синтез-газ . 282 : 40–47.
  60. ^ «Лучшее качество продукции» . Азот + синтез-газ . 319 : 52–61. 2012 г.
  61. ^ Бэдер, Альберт. «Частицы мочевины Ротоформ - экологически чистый продукт премиум-класса» (PDF) . UreaKnowHow.com. Архивировано из оригинального (PDF) 1 февраля 2014 года . Проверено 21 января 2014 года .
  62. ^ "Является ли КАС решением?" . Азот + синтез-газ . 287 : 28–30. 2007 г.
  63. Перейти ↑ Welch, I (2007). «Мочевина vs КАС» . Азот + синтез-газ . 289 : 26–27.
  64. ^ Rouelle (1773) "Наблюдения за человеческую мочу, и sur celle de vache & de cheval, compare ensemble" (Наблюдения за мочой человека, а также за мочой коровы и лошади по сравнению друг с другом), Journal de Médecine, de Chirurgie et de Pharmacie , 40 : 451–468. Руэль описывает процедуру, которую он использовал для отделения мочевины от мочи на страницах 454–455.
  65. ^ Фуркрой и Воклен (1799) "Extrait d'un premier mémoire des Cit. Fourcroy et Vaulquelin, pour servir à l'histoire naturelle, chimique et medicale de l'urine humaine, contenant quelques faits nouveaux sur son analysis et son altération spontanée" (Отрывок из первых мемуаров граждан Фуркроя и Воклена для использования в естественной, химической и медицинской истории человеческой мочи, содержащий некоторые новые факты ее анализа и ее спонтанного изменения), Annales de Chimie , 31 : 48–71. На странице 69 мочевина названа urée.
  66. ^ Fourcroy и Vauqeulin (1800) "Deuxième mémoire: Налейте SERVIR à l'Histoire Naturelle, chimique и др MEDICALE де l'мочи Humaine, данс lequel на s'occupe spécialement де propriétés де л Matiè particuliè Квай ль caractérise" (Вторые мемуары: Для использования в естественном, химическом и медицинском анамнезе человеческой мочи, в которой конкретно рассматриваются свойства конкретного материала, который ее характеризует), Annales de Chimie , 32 : 80–112; 113–162. На странице 91 мочевина снова названа urée.
  67. Перейти ↑ Rosenfeld L (1999). Четыре века клинической химии . CRC Press. С. 41–. ISBN 978-90-5699-645-1.
  68. ^ Прут Вт (1817). «Наблюдения за природой некоторых непосредственных принципов мочи; с некоторыми замечаниями о средствах предотвращения этих заболеваний, связанных с болезненным состоянием этой жидкости» . Медико-хирургические операции . 8 : 526–549. DOI : 10.1177 / 095952871700800123 . PMC 2128986 . PMID 20895332 .  
  69. ^ Юзеф Meessen (2012). "Мочевина". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_333.pub2 .
  70. Sun S, Zhou JY, Yang W, Zhang H (февраль 2014 г.). «Ингибирование карбамилирования белка в растворе мочевины с использованием аммонийсодержащих буферов» . Аналитическая биохимия . 446 : 76–81. DOI : 10.1016 / j.ab.2013.10.024 . PMC 4072244 . PMID 24161613 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Мочевина в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)