Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Гидрокси (4-гидрокси-3-метоксифенил) уксусная кислота | |
Другие названия 2-гидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) уксусная кислота α, 4-дигидрокси-3-метоксибензолуксусная кислота VMA Ванилломандальная кислота Ваниллилминдальная кислота Ванилминдальная кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
2213227 | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.204 |
Номер ЕС |
|
MeSH | Ванилминдельная + кислота |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 9 Н 10 О 5 | |
Молярная масса | 198,173 г / моль |
Появление | белый порошок |
Температура плавления | 133 ° С (271 ° F, 406 К) |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности материалов в Sigma Aldrich |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Ванилилминдальной кислоты ( ВМА ) представляет собой промежуточное химическое соединение в синтезе искусственных ванильные ароматизаторы [1] и является конечной стадией метаболит из катехоламинов ( допамина , эпинефрина и норэпинефрина ). Он производится через промежуточные метаболиты.
Химический синтез [ править ]
Синтез VMA - это первая стадия двухэтапного процесса, практикуемого Rhodia с 1970-х годов для синтеза искусственной ванили. [1] В частности, реакция влечет за собой конденсацию из гваяколе и глиоксиловой кислоты в ледяном холоде, водный раствор с гидроксидом натрия .
Биологическая ликвидация [ править ]
VMA обнаруживается в моче вместе с другими метаболитами катехоламинов, включая гомованиллиновую кислоту (HVA), метанефрин и норметанефрин . В анализах мочи по времени оценивается количество выделяемого (обычно за 24 часа) вместе с клиренсом креатинина , а также измеряется количество выделяемых кортизолов , катехоламинов и метанефринов .
Клиническое значение [ править ]
VMA в моче повышен у пациентов с опухолями, секретирующими катехоламины. [3]
Эти анализы мочи используются для диагностики опухоли надпочечников, называемой феохромоцитомой , опухоли хромаффинных клеток, секретирующих катехоламин . Эти тесты также могут использоваться для диагностики нейробластом и контроля лечения этих состояний.
Норэпинефрин метаболизируется в норметанефрин и VMA. Норэпинефрин - один из гормонов, вырабатываемых надпочечниками , которые находятся в верхней части почек . Эти гормоны попадают в кровь во время физического или эмоционального стресса, что может исказить результаты теста. [ необходима цитата ]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Фатиади, Александр; Шаффер, Роберт (1974). «Улучшенная процедура синтеза DL-4-гидрокси-3-метоксимандальной кислоты (DL-« ванилил »-миндальная кислота, VMA)» (PDF) . Журнал исследований Национального бюро стандартов Раздел A . 78A (3): 411–412. DOI : 10.6028 / jres.078A.024 . Проверено 19 декабря 2013 года .
- ^ Рисунок 11-4 в: Цветок жезла; Хамфри П. Ранг; Морин М. Дейл; Риттер, Джеймс М. (2007). Фармакология Рэнга и Дейла . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 0-443-06911-5.
- ^ Магера MJ, Томпсон А.Л., Matern D, Ринальдо P (май 2003). «Метод жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии для определения ваниллилминдальной кислоты в моче» . Clin. Chem . 49 (5): 825–6. DOI : 10.1373 / 49.5.825 . PMID 12709381 .