Верноловая кислота ( лейкотоксин ) - это длинноцепочечная жирная кислота, которая является мононенасыщенной и содержит эпоксид . Это эпоксид R, R- цис, производный от алкена C12 – C13 линолевой кислоты . [1] Вернолиевая кислота была впервые окончательно охарактеризована в 1954 году. [2] Она является основным компонентом масла вернонии, которое в изобилии производится родами Vernonia и Euphorbia и является потенциально полезным биологическим сырьем.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (9 Z ) - (12 S , 13 R ) -12,13-эпоксиоктадеценовая кислота | |
Другие названия Рацемический:
Один энантиомер (соответствует изомеру IUPAC):
| |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII |
|
| |
| |
Характеристики | |
С 18 Н 32 О 3 | |
Молярная масса | 296,451 г · моль -1 |
Появление | Бесцветное масло |
Температура плавления | От 23 до 25 ° C (от 73 до 77 ° F, от 296 до 298 K) |
Нерастворимый | |
Растворимость в других растворителях | органические растворители |
Опасности | |
Основные опасности | легковоспламеняющийся |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Вхождение
Масло вернонии получают из семян Vernonia galamensis (железная водоросль), растения, произрастающего в Восточной Африке . Семена содержат от 40 до 42% масла, из которых от 73 до 80% - верноловая кислота. Лучшие сорта V. anthelmintica содержат примерно на 30% меньше верноловой кислоты.
Верноловая кислота обычно не содержится в растениях в значительных количествах, но некоторые растения, которые ее содержат, - это Vernonia , Stokesia , Crepis (из семейства маргариток ), а также Euphorbia lagascae и Bernardia pulchella из Euphorbiaceae . [3]
Возможные приложения
Масло вернонии было предложено в качестве предшественника клеев , лаков и красок , а также промышленных покрытий. Его низкая вязкость рекомендует использовать его в качестве нелетучего растворителя в масляных красках, поскольку он будет включаться в сухую краску, а не испаряться в воздухе. [4]
В своем применении в качестве эпоксидного масла [5] масло вернонии конкурирует с соевым или льняным маслом , которые обеспечивают большую часть рынка для этих приложений. Его низкая вязкость делает его более желательным, чем полностью эпоксидированные льняное или соевое масло. Это сопоставимо с частично эпоксидированным льняным или соевым маслом. [6]
Токсичность
В различных видов млекопитающих, vernolic кислота производится путем метаболизма линолевой кислоты с помощью цитохрома Р450 эпоксигеназу ферменты; в этих условиях его называют лейкотоксином из-за его токсического воздействия на лейкоциты и другие типы клеток, а также из-за его способности вызывать полиорганную недостаточность и респираторный дистресс при введении в модели острого респираторного дистресс-синдрома на грызунах . [7] [8] Эти эффекты возникают из - за конверсии vernolic кислоты в ее дигидроксите аналоги, 12 S , 13 R - 12 и R 13 S -dihydroxy- цис - 9-октадеценовы кислот растворимой эпоксидгидролазы (эту смесь дигидрокси был назван диолом лейкотоксина). [9] [8] Некоторые исследования предполагают, но еще не доказали, что вернолиевая кислота отвечает за полиорганную недостаточность, респираторный дистресс и некоторые другие катаклизмические заболевания у людей или способствует им (см. Подраздел эпоксигеназы о линолевой кислоте).
Родственные соединения
- коронаровая кислота , эпоксид C9-C10 линолевой кислоты.
Рекомендации
- ^ Мецгер, Джо; Борншойер, У. (2006). «Липиды как возобновляемые ресурсы: текущее состояние химической и биотехнологической конверсии и диверсификации». Прикладная микробиология и биотехнология . 71 (1): 13–22. DOI : 10.1007 / s00253-006-0335-4 . PMID 16604360 . S2CID 28601501 .
- ^ Gunstone FD (1954). «Жирные кислоты. Часть II. Природа кислородсодержащей кислоты, присутствующей в масле семян Vernonia anthelmintica (Willd.)». Журнал химического общества . 1954 : 1611–1616. DOI : 10.1039 / JR9540001611 .
- ^ Cahoon EB, Ripp KG, Hall SE, McGonigle B (февраль 2002 г.). «Трансгенное производство эпоксидных жирных кислот путем экспрессии фермента цитохрома P450 из семян Euphorbia lagascae» . Физиология растений . 128 (2): 615–24. DOI : 10.1104 / pp.010768 . PMC 148923 . PMID 11842164 .
- ^ Teynor TM, Putnam DJ, Oplinger ES, Oelke EA, Kelling KA, Doll JD (февраль 1992 г.). «Вернония». Руководство по альтернативным полевым культурам . Проверено 10 сентября 2006 .
- ^ Мохамед А.И., Мебрахту Т., Андебрихан Т. (1999). Яник Дж (ред.). «Изменчивость содержания масла и верноловой кислоты в новой коллекции Vernonia galamensis из Восточной Африки» . Перспективы новых культур и новых видов использования : 272–274 . Проверено 10 сентября 2006 .
- ^ Мутури П, Ван Д, Дирликов С (1994). «Эпоксидированные растительные масла как реактивные разбавители I. Сравнение вернонии, эпоксидированного соевого масла и эпоксидированного льняного масла». Прогресс в органических покрытиях . 25 : 85–94. DOI : 10.1016 / 0300-9440 (94) 00504-4 .
- ^ Линхартова И., Бумба Л., Машин Дж., Баслер М., Осичка Р., Каманова Дж., Прохазкова К., Адкинс И., Хейнова-Голубова Дж., Садилкова Л., Морова Дж., Себо П. (ноябрь 2010 г.). «Белки RTX: очень разнообразное семейство, секретируемое общим механизмом» . FEMS Microbiology Reviews . 34 (6): 1076–112. DOI : 10.1111 / j.1574-6976.2010.00231.x . PMC 3034196 . PMID 20528947 .
- ^ а б Спектор А.А., Ким Х.Й. (апрель 2015 г.). «Цитохром P450 эпоксигеназный путь метаболизма полиненасыщенных жирных кислот» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - молекулярная и клеточная биология липидов . 1851 (4): 356–65. DOI : 10.1016 / j.bbalip.2014.07.020 . PMC 4314516 . PMID 25093613 .
- ^ Грин Дж. Ф., Ньюман Дж. У., Уильямсон К. С., Hammock BD (апрель 2000 г.). «Токсичность эпоксидных жирных кислот и родственных соединений для клеток, экспрессирующих растворимую эпоксидгидролазу человека». Химические исследования в токсикологии . 13 (4): 217–26. DOI : 10.1021 / tx990162c . PMID 10775319 .