 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Этенилфосфоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.015.567  |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 2 Н 5 О 3 П | |
| Молярная масса | 108,033 г · моль -1 |
| Появление | бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,37 г / мл при 20 ° C [1] |
| Температура плавления | 36 ° С (97 ° F, 309 К) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Винилфосфоновая кислота представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой C 2 H 3 PO 3 H 2 . [2] Это бесцветное легкоплавкое твердое вещество, хотя коммерческие образцы часто представляют собой вязкие жидкости желтоватого цвета. Используется для приготовления клеев . Как и в других фосфоновых кислотах , фосфорный центр является тетраэдрическим и связан с органической группой ( в данном случае с винилом ), двумя группами ОН и кислородом.
Подготовка [ править ]
Винилфосфоновая кислота может быть получена несколькими способами, но наиболее распространенным является добавление PCl 3 к ацетальдегиду : [3]
- PCl 3 + CH 3 CHO → CH 3 CH (O - ) PCl 3 +
Этот аддукт реагирует с уксусной кислотой:
- CH 3 CH (O - ) PCl 3 + + 2 CH 3 CO 2 H → CH 3 CH (Cl) PO (OH) 2 + 2 CH 3 COCl
Этот хлорид подвергается дегидрохлорированию, чтобы получить цель:
- CH 3 CH (Cl) PO (OH) 2 → CH 2 = CHPO (OH) 2 + HCl
Приложения [ править ]
Полимеризация винилфосфоновой кислоты дает поливинилфосфоновую кислоту, которая наиболее известна тем, что способствует адгезии между органической и неорганической фазами. Такие поверхности раздела существуют между покрытиями и подложками, на которые они наносятся. Гомополимер винилфосфоновой кислоты и его сополимеры являются основой многих продуктов, которые нашли применение для обработки отложений и коррозии. Поливинилфосфоновая кислота является важным компонентом мембран из полимерных электролитов, используемых при разработке топливных элементов , в медицине в качестве стоматологических цементов, гидрогелей для доставки лекарств и компонентов биомиметической минерализации. [3]
Ссылки [ править ]
- ^ a b «Винилфосфоновая кислота» . Сигма-Олдрич .
- ^ Svara, J .; Weferling, N .; Хофманн, Т. «Соединения фосфора, органические», В энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi : 10.1002 / 14356007.a19_545.pub2 .
- ^ а б Лавиния, М .; Георге, И. (2010). «Поли (винилфосфоновая кислота) и ее производные». Прогресс в науке о полимерах . 35 (8): 1078–1092. DOI : 10.1016 / j.progpolymsci.2010.04.001 .
