Занотерон

Занотерон
Клинические данные

Другие имена	WIN-49596; (5α, 17α) -1 '- (метилсульфонил) -1'- H -прегн-20-инно [3,2- c ] пиразол-17-ол
Пути администрирования	Устно
Класс препарата	Стероидные антиандрогены
Идентификаторы
Название ИЮПАК (1 R , 3a S , 3b R , 5a S , 10a S , 10b S , 12a S ) -1-этинил-10a, 12a-диметил-8- (метилсульфонил) -1,2,3,3a, 3b, 4 , 5,5a, 6,8,10,10a, 10b, 11,12,12a-гексадекагидроциклопента [5,6] нафто [1,2- f ] индазол-1-ол
Количество CAS	107000-34-0
PubChem CID	9844827
DrugBank	D06357
ChemSpider	8020541
UNII	XQ5V1W49JG
КЕГГ	D06357
ЧЭМБЛ	ChEMBL2079581
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50147873
Химические и физические данные
Формула	C ₂₃H ₃₂N ₂O ₃S
Молярная масса	416,58 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @] 2 (C # C) O) CC [C @@ H] 4 [C @@] 3 (CC5 = CN (N = C5C4) S (= O) (= O) C) C
ИнЧИ InChI = 1S / C23H32N2O3S / c1-5-23 (26) 11-9-19-17-7-6-16-12-20-15 (14-25 (24-20) 29 (4,27) 28) 13-21 (16,2) 18 (17) 8-10-22 (19,23) 3 / ч1,14,16-19,26H, 6-13H2,2-4H3 / t16-, 17 +, 18- , 19-, 21-, 22-, 23- / m0 / s1 Ключ: MHDDZDPNIDVLNK-ZGIWMXSJSA-N

Занотерон ( INN , USAN ) (бывшее кодовое название WIN-49596 ), также известный как (5α, 17α) -1 '- (метилсульфонил) -1'-H-прегн-20-инно [3,2-c] пиразол -17-ол , ^[1] - это стероидный антиандроген, который никогда не продавался. ^[2]^[3]^[4] Он был исследован для лечения доброкачественной гиперплазии предстательной железы (ДГПЖ), но не продемонстрировал достаточной эффективности в клинических испытаниях фазы II , а также показал неприемлемую частоту и тяжесть побочных эффектов (например, груди боль и гинекомастия ).^[4]^[5] Как таковой, дальнейшего развития он не получил.^[4]^[5]

Занотерон был производным 5α-дигидроэтистерона (5α-дигидро-17α-этинилтестостерон). ^[6]^[7] Это антагонист из рецептора андрогена (К _я = 2,2 мкМ; RBA по сравнению с metribolone = 2,2%), а также за исключением antiprogestogenic активности в модели крыс и кроликов, лишен другой гормональной активности. ^[6]^[8] Занотерон не ингибирует 5α-редуктазу , ароматазу или 3α- или 3β-гидроксистероиддегидрогеназу in vitro . ^[6]Препарат значительно повышает уровень тестостерона и эстрадиола у мужчин. ^[9] Было обнаружено, что занотерон не оказывает значительного подавления на способность к спариванию или фертильность у взрослых самцов крыс в высоких дозах в течение длительного периода времени. ^[6] Было обнаружено , чтобы действовать в качестве индуктора от фермента CYP3A4 в естественных условиях у крыс. ^[10]

v
т
е
Относительные силы выбранных антиандрогенов
Антиандрогены	Относительная сила
Бикалутамид	4.3
Гидроксифлутамид	3.5
Флутамид	3.3
Ципротерона ацетат	1.0
Занотерон	0,4
Описание: Относительные потенции перорально антиандрогенов в антагонистического от 0,8 до 1,0 мг / кг подкожно тестостерон пропионат индуцированного вентральной простата увеличение веса в кастрируют незрелые самец крыс. Источники: см. Шаблон.

См. Также [ править ]

Список стероидных антиандрогенов

Ссылки [ править ]

↑ William Andrew Publishing (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. С. 3517–3518. ISBN 978-0-8155-1856-3.
↑ Доктор Ян Мортон; И.К. Мортон; Джудит М. Холл (31 октября 1999 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. С. 294–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
^ CR Ganellin; Дэвид Дж. Тригл (1997). Словарь фармакологических агентов . Тейлор и Фрэнсис. С. 540–. ISBN 978-0-412-46630-4.
^ a b c Schröder, Fritz H .; Радлмайер, Альберт (2009). «Стероидные антиандрогены». В В. Крейге Джордане; Баррингтон Дж. А. Ферр (ред.). Гормональная терапия рака груди и простаты . Humana Press. С. 325–346. DOI : 10.1007 / 978-1-59259-152-7_15 . ISBN 978-1-60761-471-5.
^ а б Алан Дж. Вейн; Луи Р. Кавусси; Эндрю С. Новик; Алан В. Партин; Крейг А. Петерс (28 сентября 2011 г.). Кэмпбелл-Уолш Урология . Elsevier Health Sciences. С. 2637–. ISBN 978-1-4557-2298-3.
^ a b c d Годовые отчеты по медицинской химии . Академическая пресса. 8 сентября 1989 г. С. 200–. ISBN 978-0-08-058368-6.
^ Daniel Lednicer; Лестер А. Митчер (5 ноября 1998 г.). Органическая химия синтеза лекарств . Джон Вили и сыновья. п. 65. ISBN 978-0-471-24510-0.
^ Winneker RC, Вагнер М., Batzold FH (декабрь 1989). «Исследования механизма действия Win 49596: антагонист стероидных рецепторов андрогенов». J. Steroid Biochem . 33 (6): 1133–8. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (89) 90420-2 . PMID 2615358 .
^ Бергер, B; Наадимуту, А; Бодди, А; Фишер, H; Макконнелл, Дж; Milam, D; Мобли, Д; Райфер, Дж (1995). «Эффект занотерона, антагониста стероидных рецепторов андрогенов, у мужчин с доброкачественной гиперплазией предстательной железы». Журнал урологии . 154 (3): 1060–1064. DOI : 10.1016 / S0022-5347 (01) 66976-3 . ISSN 0022-5347 .
^ Робертс, Алан Э .; Ритц, Марта А .; Хукстра, Сьюзен; Дескот, Жерар; Хинкс, Джеффри Р. (1996). «Индукция цитохрома P-450 (CYP) 3A печени у самцов и самок крыс с помощью антагониста стероидных рецепторов андрогенов, Занотерона». Журнал биохимической токсикологии . 11 (3): 101–110. DOI : 10.1002 / (SICI) 1522-7146 (1996) 11: 3 <101 :: AID-JBT1> 3.0.CO; 2-O . ISSN 0887-2082 . PMID 9029268 .

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарстве, касающаяся мочеполовой системы, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Этот противоопухолевый препарат или иммуномодулирующий препарат является незавершенным . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Publishing2013-1] William Andrew Publishing (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. С. 3517–3518. ISBN 978-0-8155-1856-3.

[MortonMorton1999-2] Доктор Ян Мортон; И.К. Мортон; Джудит М. Холл (31 октября 1999 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. С. 294–. ISBN 978-0-7514-0499-9.

[GanellinTriggle1997-3] CR Ganellin; Дэвид Дж. Тригл (1997). Словарь фармакологических агентов . Тейлор и Фрэнсис. С. 540–. ISBN 978-0-412-46630-4.

[SchröderRadlmaier2009-4] Schröder, Fritz H .; Радлмайер, Альберт (2009). «Стероидные антиандрогены». В В. Крейге Джордане; Баррингтон Дж. А. Ферр (ред.). Гормональная терапия рака груди и простаты . Humana Press. С. 325–346. DOI : 10.1007 / 978-1-59259-152-7_15 . ISBN 978-1-60761-471-5.

[WeinKavoussi2011-5] а б Алан Дж. Вейн; Луи Р. Кавусси; Эндрю С. Новик; Алан В. Партин; Крейг А. Петерс (28 сентября 2011 г.). Кэмпбелл-Уолш Урология . Elsevier Health Sciences. С. 2637–. ISBN 978-1-4557-2298-3.

[AcademicPress1989-6] Годовые отчеты по медицинской химии . Академическая пресса. 8 сентября 1989 г. С. 200–. ISBN 978-0-08-058368-6.

[LednicerMitscher1998-7] Daniel Lednicer; Лестер А. Митчер (5 ноября 1998 г.). Органическая химия синтеза лекарств . Джон Вили и сыновья. п. 65. ISBN 978-0-471-24510-0.

[pmid2615358-8] Winneker RC, Вагнер М., Batzold FH (декабрь 1989). «Исследования механизма действия Win 49596: антагонист стероидных рецепторов андрогенов». J. Steroid Biochem . 33 (6): 1133–8. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (89) 90420-2 . PMID 2615358 .

[BergerNaadimuthu1995-9] Бергер, B; Наадимуту, А; Бодди, А; Фишер, H; Макконнелл, Дж; Milam, D; Мобли, Д; Райфер, Дж (1995). «Эффект занотерона, антагониста стероидных рецепторов андрогенов, у мужчин с доброкачественной гиперплазией предстательной железы». Журнал урологии . 154 (3): 1060–1064. DOI : 10.1016 / S0022-5347 (01) 66976-3 . ISSN 0022-5347 .

[RobertsRitz1996-10] Робертс, Алан Э .; Ритц, Марта А .; Хукстра, Сьюзен; Дескот, Жерар; Хинкс, Джеффри Р. (1996). «Индукция цитохрома P-450 (CYP) 3A печени у самцов и самок крыс с помощью антагониста стероидных рецепторов андрогенов, Занотерона». Журнал биохимической токсикологии . 11 (3): 101–110. DOI : 10.1002 / (SICI) 1522-7146 (1996) 11: 3 <101 :: AID-JBT1> 3.0.CO; 2-O . ISSN 0887-2082 . PMID 9029268 .

[1]