Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Золтан Хаджос
Рожденный( 1926-03-03 )3 марта 1926 г. (95 лет)
Будапешт , Венгрия
НациональностьВенгерско- американский (натурализованный)
Альма-матерТехнический университет Будапешта
ИзвестенОрганокатализ , общий синтез стероидов
Научная карьера
ПоляОрганическая химия
УчрежденияХоффманн-Ла Рош , Джонсон и Джонсон
ДокторантЗолтан Чурос

Золтан Джордж Хаджос (родился 3 марта 1926 г.) - американский химик-органик, родившийся в Венгрии . Первоначально академик в своем родном Будапеште, затем промышленный химик в фармацевтической промышленности, он известен реакцией Хаджоса-Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта (первоначально названной реакцией Хайоса-Пэрриша Клодом Агами [1] в 1985 году).

Биография [ править ]

Обучение химии [ править ]

Хайош изучал химию в Техническом университете Будапешта (TU Budapest) в Венгрии, получив степень магистра наук. в 1947 г. [2] и его докторская работа под руководством Золтана Чуроса из Института органической химической технологии в 1950 г. [2]

Ранняя академическая карьера [ править ]

Хайош оставался там до принятия должности доцента в области органической химии в ТОМ Будапеште в 1948 году, где он оставался до 1952 года, [ не править ] то , как преподаватель в университете Веспрема (1952-1953), возвращаясь в качестве научного сотрудника в Институт органической химии Будапештского технического университета в 1953 г. [ необходима цитата ] В связи с негативной реакцией после революции 1956 г. в октябре 1956 г. [3] Хайош покинул Будапештский университет и коммунистическую Венгрию в США, где занял должность научного сотрудника. кандидат органической химии, старший постдокторант на химическом факультете Принстонского университета., начиная с 1957 г. [ необходимая ссылка ]

Второй академический и фармацевтический периоды [ править ]

Хаджос принял должность химика в Фармацевтическом научно-исследовательском институте фармацевтической компании Hoffmann-La Roche в Натли, штат Нью-Джерси , в 1960 году. [ Цитата необходима ] Он оставался на этой должности до начала второй фазы академической карьеры в 1970 году. сначала на химическом факультете Университета Вермонта (1972–1973), а затем на фармацевтическом факультете Университета Торонто (1973–1974). [ необходима цитата ] Хаджос вернулся в фармацевтическую промышленность в 1975 году, занимая ряд должностей в Исследовательском институте Johnson & Johnson , до выхода на пенсию в 1990 году.[ необходима цитата ]

Исследование [ править ]

Реакция Хайоса-Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта, открытие и важность [ править ]

Титульный лист заявки на патент Германии № 21 02 623, опубликовано 29 июля 1971 г.

Хайош отмечен для реакции Хайош-Парриш-Едер-Sauer-вихертовской , [4] и соответствующего ( S ) - пролин -catalyzed пути синтеза до кетона Хайоша-вихертовского, [ править ] и считается пионером в область исследований органокатализа . [5] В недавнем обзоре реакции Хайоса – Пэрриша – Эдера – Зауэра – Вихерта как именной реакции Даниэль Зеронг Ван описывает ее и ее синонимы следующим образом:

«Об этой реакции независимо друг от друга сообщили две группы в 1971 году: группа Хайоса и Пэрриша [со ссылкой на немецкий патент от 29 июля 1971 года [6] ] и группа Эдера, Зауэра и Вихерта [со ссылкой на немецкий патент от 7 октября, 1971 г. и журнальный отчет 1971 г. в немецком и английском переводе [7] [8] [9] ]. Это энантиоселективное действие, катализируемое ( S) -пролин… [и является] одной из самых ранних энантиоселективно катализируемых реакций, которые можно использовать в синтетической органической химии. Благодаря широкому применению в органическом синтезе, он был широко исследован и расширен до асимметричного [а] идола ... α-алкилирования ... Манниха ... соединения Михаэля ... и α-аминирования ... [реакций] карбонильные соединения. В литературе эта реакция упоминается под разными названиями: [реакция Хайоса-Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта] ... Хайос-Эдер-Зауэр-Вихерт ... Хайос-Вихерт ... и Хайос- Реакции Пэрриша-Вихерта ». [10]

Бенджамин Лист, лидер в современной области органокатализа, [ необходимая цитата ] описывает важность открытия реакции Хаджоса-Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта следующим образом:

«Обнаруженная в начале 1970-х годов реакция Хайоса-Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта, катализируемая пролином внутримолекулярная альдольная реакция [со ссылкой на журнальные статьи Hajos & Parrish (1974a) и Eder, Sauer & Wiechert (1971b) [8] [11 ] ] ], представляет собой не только первую асимметричную альдольную реакцию, изобретенную химиками, но также и первую высокоэнантиоселективную органокаталитическую трансформацию. [12]

Награды и признание [ править ]

В мае 2013 года Хайос получил Почетную грамоту, Железную награду от Технического университета Будапешта, в знак признания 65 лет профессиональной службы. [2]

Избранные публикации [ править ]

Результатом исследовательской деятельности Hajos стало 45 научных публикаций в технических журналах, а также более 30 патентов. [ необходима цитата ] Некоторые избранные публикации:

  • Р. Малати, Д. Раджагопал, З. Хайош, С. Сваминатана: «Пролин-катализируемых асимметрических кетола циклизации: Шаблон механизм вновь,» Журнал химических наук , 116 (2 004) С. 159-162,. DOI : 10.1007 / BF02708219 .
  • З. Г. Хайош, ДР Парриш: «Асимметричный синтез бициклических промежуточных продуктов природной химии,» Журнал органической химии 39 (1974), стр. 1615-1621, DOI : 10.1021 / jo00925a003 .
  • ZG Hajos, DR Parrish: «Синтез и превращение 2-метил-2- (3-оксобутил) -1,3-циклопентандиона в изомерные рацемические кетолы [3.2.1] бициклооктана и пергидроинданового ряда», Journal of Organic Chemistry 39 (1974), стр 1612-1615,. дои : 10.1021 / jo00925a002 .
  • ZG Hajos, DR Parrish: (+) - (7aS) -7a-МЕТИЛ-2,3,7,7a-ТЕТРАГИДРО-1 H-ИНДЕН-1,5- (6H-ДИОН) . Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, 363, DOI : 10,15227 / orgsyn.063.0026 .
  • Эдвард К. Кендалл, Золтан Г. Хаджос: ТЕТРАГИДРО-3,4-ФУРАНДИОН. I. ПОДГОТОВКА И СВОЙСТВА, J. Am. Chem. Soc. 82 ( 1960 ), 3219-3220, DOI : 10.1021 / ja01497a059 .
  • ZG Hajos, N. Cohen, DR Parrish, LA Portland, W. Sciamanna, MA Scott, PA Wehrli, 1975, "Полный синтез оптически активных 19-норстероидов: (+) - эстр-4-ен-3,17-дион и (+) - 13β-этилгон-4-ен-3,17-дион, Journal of Organic Chemistry 40 , стр. 675-681, PMID  1133631 .
  • JB Press, R. Falotico, ZG Hajos, RA Sawyers, RM Kanojia, L. Williams, B. Haertlein, JA Kauffman, C. Lakas-Weiss, JJ Salata: Синтез и взаимосвязь структура-активность 6-замещенных производных пурина как новое селективная положительные инотропная, Журнал медицинской химия 35 ( один тысяча девятьсот девяносто-два ) 4509-4515, DOI : 10.1021 / jm00102a001 .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Клод Агами, Жак Левисалес, Кэтрин Пушо: «Новый диагностический инструмент для выяснения механизма энантиоселективных реакций. Применение к реакции Хайоса-Пэрриша», J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 , 441-442, DOI : 10.1039 / C39850000441 .
  2. ^ a b c Доктор Хайос Золтан - 1926-ban született Budapesten. Vegyészmérnöki oklevelét 1947-ben szerezte, száma 465
  3. ^ www.history.com/this-day-in-history/soviets-put-brutal-end-to-hungarian-revolution
  4. ^ Ласло Курти, Барбара Чако: Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press, Берлингтон / Сан-Диего / Лондон 2005, ISBN 0-12-369483-3 , стр. 192-193. 
  5. ^ Джонатан Клейден, Ник Greeves, Стюарт Уоррен: Organische Chemie , Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, С. 1240-1241.. ISBN 978-3-642-34715-3 . 
  6. ^ Хайош, ZG и Пэрриш, DR, Ger. Pat., 29 июля 1971 г. , DE 2102623 (дата приоритета 21 января 1970 г.).
  7. ^ Eder, U .; Sauer, G. и Wiechert, R., Ger. Пат., 7 октября 1971 г. , DE 2014757.
  8. ^ a b Eder, U .; Sauer, G .; Wiechert, R., 1971b, "Новый тип асимметричной циклизации оптически активных стероидных частичных структур CD", Angew. Chem. Int. Эд. Engl . , 10 (7), стр 496-497,. DOI : 10.1002 / anie.197104961 .
  9. ^ Eder, U .; Sauer, G .; Wiechert, R., 1971c, "Neuartige asymmetrische Cyclisierung zu optisch aktiven Steroid-CD-Teilstücken", Angew. Chem . , 83 (13), стр 492-493,. DOI : 10.1002 / ange.19710831307 .
  10. ^ Zerong Wang, 2010, "290. Хайош-Пэрриш-Эдер-Sauer-ВИХЕРТ реакции"в Comprehensive Organic Название реакций и реагентов, С. 1305-1309, НьюЙорк, НьюЙорк, США:. John Wiley & Sons, DOI : 10.1002 /9780470638859.conrr290 .
  11. ^ Хайош, ZG & Пэрриш, ДР, 1974a, "Асимметричный синтез бициклических промежуточных продуктов химии природных продуктов," Журнал органической химии 39 (12), стр 1615-1621,. DOI : 10.1021 / jo00925a003 .
  12. ↑ Бенджамин Лист, Линь Хоанг и Гарри Дж. Мартин, 2004, «Особенность асимметричного катализа, Часть II: Новые механистические исследования альдольной реакции, катализируемой пролином», Proc. Natl. Acad. Sci. США, 20 апреля, 5839-5842, DOI : 10.1073 / pnas.0307979101 .