Изобутилен (или 2-метилпропен) представляет собой углеводород с формулой (CH 3 ) 2 C = CH 2 . Это четырехуглеродный разветвленный алкен (олефин), один из четырех изомеров бутилена . Это бесцветный горючий газ, имеющий значительную промышленную ценность. [3]
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-метилпроп-1-ен | |||
Другие названия 2-метилпропен, изобутен, γ-бутилен, 2-метилпропилен, метилпропен. | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,697 | ||
Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 1055 В сжиженном углеводородном газе : 1075 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Свойства [1] | |||
С 4 Н 8 | |||
Молярная масса | 56,106 г / моль | ||
Появление | Бесцветный газ | ||
Плотность | 0,5879 г / см 3 , жидкость | ||
Температура плавления | -140,3 ° С (-220,5 ° F, 132,8 К) | ||
Точка кипения | -6,9 ° С (19,6 ° F, 266,2 К) | ||
Нерастворимый | |||
-44,4 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Опасности [2] | |||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
H220 | |||
P210 , P377 , P381 , P403 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | горючий газ | ||
465 ° С (869 ° F, 738 К) | |||
Пределы взрываемости | 1,8–9,6% | ||
Родственные соединения | |||
Связанные бутены | 1-бутен цис- 2-бутен транс- 2-бутен | ||
Родственные соединения | Изобутан | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Производство
Полимер и химический класс изобутилен , как правило , получают путем дегидратации третичного бутилового спирта (ТБ) или каталитическое дегидрирование из изобутана (Catofin или аналогичные процессы). [4] Добавки к бензину метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ) и этил-трет-бутиловый эфир (ЭТБЭ), соответственно, производятся путем взаимодействия метанола или этанола с изобутиленом, содержащимся в потоках бутена из установок парового крекинга олефинов или нефтеперерабатывающих заводов, или с изобутиленом из дегидратированного TBA. Изобутилен не выделяют из потока олефинов или бутенов нефтеперерабатывающего завода перед реакцией, поскольку отделение простых эфиров от оставшихся бутенов проще. Изобутилен также может быть получен с высокой чистотой путем «обратного крекинга» МТБЭ или ЭТБЭ при высоких температурах с последующим отделением изобутилена отгонкой из метанола или этанола.
Изобутилен является побочным продуктом в ethenolysis из диизобутилена подготовить neohexene : [5]
- (CH 3 ) 3 C-CH = C (CH 3 ) 2 + CH 2 = CH 2 → (CH 3 ) 3 C-CH = CH 2 + (CH 3 ) 2 C = CH 2
Использует
Изобутилен используется в производстве самых разных продуктов. Его алкилируют бутаном для получения изооктана или димеризуют до диизобутилена (DIB), а затем гидрируют для получения изооктана, добавки к топливу. Изобутилен также используется в производстве метакролеина . Полимеризация изобутилена дает бутилкаучук (полиизобутилен или ПИБ). Антиоксиданты , такие как бутилированный гидрокситолуол (ВНТ) и бутилированный гидроксианизол (ВНА) получают путем реакции Фриделя-Крафтса алкилирования из фенолов с изобутилена.
трет- Бутиламин коммерчески производится аминированием изобутилена с использованием цеолитных катализаторов : [6]
- NH 3 + CH 2 = C (CH 3 ) 2 → H 2 NC (CH 3 ) 3
Безопасность
Изобутилен - легковоспламеняющийся газ.
Смотрите также
- Бутилкаучук
- Полиэтилен
- Полибутен
Рекомендации
- ^ The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 5024.
- ^ Изобутен , Международная карта химической безопасности 1027, Женева: Международная программа химической безопасности, апрель 2000 г.
- ^ Гейлен, Франк М.А.; Стохниол, Гвидо; Пейтц, Стефан; Шульте-Кёрне, Эккехард (2014). «Бутенес». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_483.pub3 .
- ^ Олах, Джордж А .; Мольнар, Арпад, Химия углеводородов , Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8 CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка ).
- ^ Лайонел Делод, Альфред Ф. Ноэлс. «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Вайли.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001 .
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 1027
- Отчет о первоначальной оценке изобутилена МОРГ от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)