Акролеин

---

Акролеи́н (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H₂C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид.

При обычных условиях легколетучая жидкость с резким запахом, пары вызывают слезоточение, сильный лакриматор.

Акролеин как непредельный альдегид, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали.

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

Присоединение азотистой кислоты (${\displaystyle {\ce {X = NO2}}}$) к акролеину используется как препаративный метод синтеза 3-нитропропаналя^[1].

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

---