Альдольная конденсация (альдольно-кротоновая конденсация, альдольная реакция) — химическая реакция между двумя молекулами альдегида или кетона в присутствии кислоты или основания с образованием альдоля (β-гидроксиальдегида или β-гидроксикетона), а в некоторых случаях — продукта дегидратации альдоля (α,β-ненасыщенного альдегида или кетона)[1].
Реакция была открыта независимо Шарлем Адольфом Вюрцем и Александром Бородиным в 1872 году, а в 1880 году Шмидт предложил разновидность альдольной конденсации — реакцию Клайзена — Шмидта[англ.] — и впервые провёл альдольную конденсацию в условиях основного катализа[К 1][2][3].
Альдольная реакция является одним из самых важных методов в органическом синтезе. Разработаны способы направленного проведения этой реакции, её региоселективные и стереоселективные аналоги. Реакция представляет большую ценность в синтезе природных соединений. Альдольная конденсация протекает также в биологических системах.
Иногда термин альдольная конденсация применяют к ряду реакций, имеющих подобный механизм, но другие реагенты и продукты (реакции Клайзена, Кнёвенагеля, Дёбнера[англ.], Перкина, Штоббе[нем.] и Реформатского)[2].
Для удобства описания реакций вещества, взаимодействующие в альдольной конденсации, разделяют в зависимости от их роли. Альдегид или кетон, вступающий в реакцию карбонильной группой, называют карбонильной компонентой, а вещество, участвующее в реакции α-метиленовой группой и превращающееся под действием катализатора в енолят-ион или енол, называют метиленовой компонентой[4]. Очевидно, что карбонильной компонентой теоретически может быть любой альдегид или кетон, а метиленовой компонентой лишь тот, у которого есть хотя бы один α-водородный атом. Например, метиленовой компонентой не могут быть формальдегид, бензальдегид или пивалиновый альдегид[5].
Карбонильные компоненты различаются по реакционной способности, которая определяется величиной частичного положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы. В связи с этим уменьшение активности карбонильных соединений наблюдается в следующем ряду: формальдегид — альдегиды — кетоны[6].