Альдоновые кислоты

---

Альдо́новые кисло́ты — полигидроксикарбоновые кислоты общей формулы HOCH₂[CH(OH)]_nCOOH, формально являющиеся продуктами окисления альдегидной группы альдоз^[1]. Простейшей альдоновой кислотой является глицериновая кислота.

В номенклатуре IUPAC названия индивидуальных альдоновых кислот образуются заменой суффикса -оза в названии соответствующей альдозы на суффикс -оновая кислота, например — «глюкоза ${\displaystyle \to }$ глюконовая кислота».

Названия анионов этих кислот образуются заменой суффикса -оза в названии альдозы на суффикс -онат, например — «глюкоза ${\displaystyle \to }$ глюконат», также образуются названия кислотных остатков при именовании сложных эфиров (этилглюконат), названия амидов образуются заменой суффиксов -оза альдозы-предшественника на -онамид (глюконамид), нитрилов — на -ононитрил (глюкононитрил), лактонов — на -онолактон.

Стереоизомерные альдоновые кислоты, происходящих от различных альдоз, но с равным числом атомов в углеродной цепи именуются по числу атомов — альдотрионовые, альдотетроновые, альдопентоновые и т. д. кислоты.^[2]

Наиболее типичным лабораторным методом синтеза альдоновых кислот является окисление легкодоступных альдоз бромом или в водном растворе, при этом для препаративного синтеза в больших масштабах используется электролитический метод Исбелла и Фраша, в которой бром образуется in situ при электролизе раствора бромида кальция, этот метод применим для окисления альдопентоз и альдогексоз^[3]. Глицериновую кислоту обычно синтезируют окислением глицерина азотной кислотой.

Другим методом синтеза альдоновых кислот является присоединение цианистого водорода к альдозам с образованием смеси изомерных циангидринов — альдононитрилов и их дальнейшим гидролизом (метод Килиани), R — многоатомный спирт:

---