В течение второй половины XIV века на англо-шотландской границе было много военных столкновений. В 1372 году вторгшиеся на территорию Шотландии английские войска во главе с графом Генри Перси были разбиты в битве при Дунсе. В 1388 году в ходе очередного рейда шотландцы разбили превосходящие силы англичан в сражении при Оттерберне, после чего боевые действия на некоторое время прекратились.
Военные действия возобновились в 1400 году и быстро трансформировались в серию грабительских рейдов южно-шотландских и северо-английских баронов на территорию противника. Осенью 1402 года большая шотландская армия во главе с Арчибальдом Дугласом в ответ на разгром одного из шотландских отрядов англичанами в битве при Несбит-Муре (1402) вторглась в Нортумберленд. Графство было разграблено, но на обратном пути шотландцы были атакованы английский отрядом Генри Хотспура и в сражение при Хомильдон-Хилле полностью разбиты. В 1415 году в сражении при Иверинге небольшой английский отряд лучников разгромил в несколько раз превосходящие войска шотландцев, вторгшиеся в Нортумберленд, доказав тем самым эффективность использования длинного английского лука против кавалерии. Английские войска во главе с графом Генри Перси, в свою очередь, в 1436 году совершили набег на территорию Шотландии и попытались взять крепость Данбар, но неожиданной атакой шотландцев во главе с Уильямом Дугласом были разбиты в битве при Пипердиане. Граф Нортумберленда Генри Перси в 1448 году вновь совершил военный поход в Шотландию с шеститысячной армией, но в сражении у реки Сарк был полностью разбит. Решающую роль сыграло умелое использование местности шотландцами, которые оттеснили противника к берегу реки во время прилива.
В 1482 году будущий король Англии Ричард III, воспользовавшись мятежом шотландских баронов и свержением с престола шотландского короля Якова III, захватил город Берик. Затем английские войска вторглись в Шотландию и подошли к Эдинбургу. При поддержке англичан к власти в стране пришёл герцог Олбани. Однако, в начале 1483 года он был вынужден бежать из Шотландии, так как Яков III при поддержке парламента вернул себе корону. Через год, летом 1484 года герцог Олбани вновь выступил против шотландского короля, но в сражении у Лохмабена потерпел поражение.