Административный центр Андреапольского муниципального округа, до 2019 года был центром Андреапольского района.
Город расположен в 286 км к западу от Твери, на отрогах Валдайской возвышенности, в верховьях Западной Двины, в 20 километрах от её истока. Андреаполь — первый город на Западной Двине.
Расстояние по автодорогам: до Великих Лук — 160 км, до Смоленска — 290 км, до Твери — 310 км, до Москвы — 400 км, до Риги — 600 км, до Санкт-Петербурга — 530 км[3].
На территории Андреаполя обнаружены ископаемые остатки организмов раннего каменноугольного периода (предположительно визейского века). При строительстве артезианской скважины на участке дома №12, улица Берёзовая, в глинистом слое обнаружен частичный образец древовидного плауновидного Stigmaria ficoides длиной 30 см и шириной 4 см. Выше, в слоях известняка, найдены остатки брахиопод Gigantoproductus superior. Ещё один образец S. ficoides найден на берегу озера среди неолитических артефактов, что может указывать на его использование в ритуальных целях[4]. На южной окраине города, в окрестностях переулка Советский, у берега Западной Двины найден ствол древовидного лепидофита Lepidodendron sp. Окаменелости также известны из окрестностей города, в том числе из района деревни Бобровец, в 14,5 км к северу от Андреаполя: побеги Sigillaria elegans и Lepidodendron obovatum и стробил Lepidostrobus sp. Все эти образцы в 2011—2016 гг переданы в Андреапольский краеведческий музей[4].
Железнодорожная станция на линии Бологое — Великие Луки. Ранее действовала лесовозная узкоколейная железная дорога, принадлежавшая леспромхозу, уходившая от города в юго-восточном направлении, к посёлкам Жукопа и Забежня[5].
На окраине города располагалась авиационная база Андреаполь системы ПВО Москвы. 1 декабря 2009 года база была закрыта[6]