А́нна Гло́стерская (англ. Anne of Gloucester; около 1382/1383— 16/24 октября 1438) — английская аристократка, старшая дочь Томаса Вудстока, герцога Глостера, и Элеоноры де Богун. Король Генрих IV признал в 1399 году за ней титулы графини Бекингем, Нортгемптон и Херефорд, леди Брекнок и Холдернесс. Дама ордена Подвязки с 1405 года.
Её отец был младшим из сыновей короля Эдуарда III. После убийства отца, а также ранней смерти брата и сестёр, Анна стала одной из богатейших наследниц Англии. Её первыми мужьями были два брата — Томас Стаффорд, 3-й граф Стаффорд, и Эдмунд Стаффорд, 5-й граф Стаффорд, благодаря чему после гибели второго в 1403 году в качестве вдовьей доли ей досталось 2/3 владений Стаффордов. Проигнорировав интересы короны, она тайно вышла замуж в третий раз по своему выбору — за Уильяма Буршье, в результате чего её новый муж был вынужден заплатить лично Генриху IV большой штраф. Большую часть своей последующей жизни Анна старалась получить наследство матери, права на которое оспаривали английские короли Генрих IV и Генрих V, но в итоге была вынуждена согласиться на невыгодные условия. Надолго пережив Уильяма Буршье, Анна сосредоточилась на продвижении карьеры своих сыновей от третьего брака, трое из которых стали пэрами Англии, а ещё один — архиепископом.
Анна принадлежала к английской королевской династии Плантагенетов и была дочерью Томаса Вудстока, младшего из сыновей короля Эдуарда III и Филиппы Геннегау. Он был намного моложе своих старших братьев и фактически принадлежал к следующему поколению. Отец даровал Томасу титулы графа Бекингема и Эссекса, а племянник Ричард II присвоил ему титул герцога Глостера. Также он удачно женился на Элеоноре де Богун, старшей дочери Хамфри де Богуна, 7-го графа Херефорда. Поскольку сыновей у того не было, наследницами огромных владений Богунов стали две дочери. Томас и Элеонора получили ряд поместий в Эссексе, одно из которых, Плеши, стало центром его владений. Младшая сестра Элеоноры, Мария, также имела права на наследование владений. Хотя Томас пытался заставить её уйти в монастырь, девушку фактически выкрал Джон Гонт, один из старших братьев Томаса, и выдал её замуж за своего сына Генри Болингброка, который в будущем под именем Генриха IV стал королём Англии. Этот брак имел серьёзные долгосрочные последствия для Томаса: он был вынужден отказаться от контроля за некоторыми поместьями, вошедшими в долю Марии. Кроме того, неравноценный раздел владений Богунов привёл к долгим спорам, которые продолжились и после его смерти. Это привело к тому, что отношения между Генри Болингброком и Томасом никогда не были особенно близкими[6][7].
В браке Томаса и Элеоноры родилось сын Хамфри, а также 4 дочери — Анна, Джоан, Изабелла и Филиппа[6][8][9].
Анна родилась в 1382[7] или 1383 году[9][8]. Её детство прошло в герцогском доме в замке Плеши в Эссексе[7].