Город Феодосия был основан греческими колонистами из Милета в VI веке до н. э. Средневековое название города было Каффа, впервые упоминаемое во время императора Диоклетиана (284—305)[1].
С 355 года до н. э. Феодосия предположительно входила в состав Боспорского царства[2]. Согласно некоторым оценкам, античная Феодосия была вторым[3] по значению городом европейской части Боспорского царства с населением 6-8 тысяч человек[4]. Не пострадав от гуннского нашествия, опустошившего берега Керченского пролива, Феодосия тем не менее медленно приходила в упадок, завершившийся чередой пожаров и разрушений, датируемых второй четвертью VI века. Прошедший в IX веке путь апостола Андрея Первозванного монах Епифаний заметил: «А Феодосия ныне не имеет даже следа человеческого»[5].
В этот период в городе и окрестностях жили аланы и поселение получило аланское название Ардабда (осет. «Авд-арди») — в переводе «семибожная». В V веке город перешёл под контроль Римской (Византийской) империи, в VI веке был захвачен хазарами, а затем вновь отошёл к Византии. На протяжении следующих веков существовал как небольшое селение, попавшее в XIII веке под влияние Золотой Орды.
Генуэзцы с 1266 за примерно два века (до 1475 г.) создали на месте разрушенной Феодосии процветающий торговый портовый город Каффа (греч. Καφᾶς[6], итал. Caffa[7], тур. kafa[8] («череп»), также др.-перс. kaōfa — («горный кряж»).